漢獻帝劉協比曹操小了28歲，差了不止一代人，因特殊的機緣他們走在一起，並彼此糾結。對曹操來說漢獻帝是讓他在政治上得分最多也失分最多的人。
說得分最多，是曹操迎請漢獻帝后形成了“奉天子以令不臣”的局面，與其他羣雄相比政治上更爲主動，同時有大批人才衝着朝廷和漢獻帝而投奔了他，曹操集團因此快速壯大。
說失分最多，是有人認爲曹操不是“奉天子”而是“挾天子”，把天子當成傀儡，篡權奪權、大逆不道，曹操因此受到詬病。漢獻帝對曹操也越來越不滿，曾不止一次試圖通過突然襲擊的方式除掉他。
建安五年(200年)，漢獻帝不滿曹操大權獨攬，令董貴人的父親車騎將軍董承設法誅殺曹操。董承先後聯絡了左將軍劉備、長水校尉種輯、將軍吳子蘭和王子服等人，準備起事，結果事情敗露，董承等人被誅殺，已有身孕的董貴人也被絞殺。
建安十九年(214年)，漢獻帝的伏皇后畏懼和厭惡曹操，寫信給父親伏完，盡數曹操殘暴不仁之事，希望伏完效仿董承剷除權臣。伏完還未行動，事情敗露，曹操要挾漢獻帝廢黜伏皇后，派御史大夫郗慮、尚書令華歆帶兵包圍皇宮搜捕，在一處夾牆內把伏皇后拖出，伏皇后披頭散髮向漢獻帝哭救，漢獻帝無奈地說：“朕亦不知命在何時!”
前一件事史書明確是由漢獻帝親自發起，劉備曾“辭受帝衣帶中密詔，當誅曹公”，後一件事雖沒有明確說漢獻帝是不是發起人，但伏皇后一個女人敢直接向曹操下手，沒有漢獻帝的支持或者默許是不可能的。
換個人，漢獻帝至少得死兩回，即使他是皇帝也不例外。殺了他，曹操可以在劉氏宗親裏再找個人當傀儡，也沒什麼大不了的，但曹操忍了。
曹操自己不想當皇帝，漢獻帝就是他最好的旗幟，與其費事再找其他人來，並承受天下人的攻擊，不如繼續把這面旗幟打起來。所以，儘管漢獻帝一再主動挑戰，曹操也沒動過廢他、殺他的念頭。
但漢獻帝的想法不一樣，他對曹操的仇恨十分強烈，這主要來自於曹操對皇權的侵奪。在漢獻帝看來，如果說他剛來許都的建安元年(196年)他才15歲，還不到天子還政的年齡，曹操還可以執掌大權的話，而他20歲以後曹操就應該按照制度或慣例把權力交出來，而曹操絲毫沒有這方面的表示。
據《後漢書》，曹操曾因事進宮拜見漢獻帝，漢獻帝十分憤怒地對他說：“君若能相輔，則厚;不爾，幸垂恩相舍。”這讓曹操大爲震驚，深感恐懼，趕緊退出。
顯然，曹操沒料到漢獻帝會做如此激烈的表示，這是要攤牌的節奏，漢獻帝大概是一時之氣，說完了也就爽快了，而曹操聽了卻不得不多想想。
這件事大概發生的時間比較早，至少早於董承事件和伏完事件，因爲一直到這時，漢獻帝如果橫下心來非除掉曹操不可的話，他其實是有機會的，不用暗地裏四處聯絡人那麼危險和麻煩，他只要動動手，曹操的命就沒了。
曹操雖然不能把權力真正還給漢獻帝，但這個時候還是比較把漢獻帝當回事的，所以還經常親自進宮彙報事情，漢獻帝如果在許縣的皇宮裏對曹操下手，機會是有的。
有人說，皇宮裏不都是曹操的人嗎?漢獻帝哪來的機會?其實這是誤解，漢獻帝也有自己的武裝，最重要就是董承所部。董承是涼州軍閥出身，跟賈詡一樣過去都在董卓的女婿牛輔手下，後護衛漢獻帝東歸，因功被拜爲衛將軍。建安四年(199年)，漢獻帝趁曹操在外征戰的時機突然拜董承爲車騎將軍，把曹操原來代理車騎將軍的職務給免了。
董承雖然抓不住實實在在的兵權，但他有膽識，開始時漢獻帝身邊的人也應該多是他的部下，曹操顯然忽略了這一點。漢代制度裏有“五大不在邊”的說法，大將軍、三公等權力太大，不能再帶兵出征，如果非要出征不可，行前天子要親自詔見，屆時“令虎賁執刃挾之”，以試其心。
漢獻帝完全可以先穩住和麻痹曹操，讓他沒有戒心，之後利用這樣的詔見機會，正大光明地把戟刃架在曹操的脖子上，之後武士手中的戟“咔嚓”往下一劃，曹操就身首異處了。
這個機會很寶貴，有且只有一次，一旦被曹操察覺就無法再得手了。這也不是臆想，是完全可能的，《後漢書》說，曹操後來也想到了這一層，越想越覺得後怕，不禁“汗流浹背”。
漢獻帝畢竟太年輕，沒能沉住氣，給曹操來了通氣話，心裏的怨氣傾泄了不少些，但卻立即引起了曹操的警惕，曹操“自後不敢復朝請”，想再用這種辦法殺他，沒機會了。
當然，無論採取什麼手段真把曹操殺了，漢獻帝的最終目的也無法實現，因爲曹操一死，他根本控制不了局面，最有可能出現的情況是，曹操的舊部會公推曹操之子繼續掌權，就像孫策死後孫權接班那樣。
這個人不是曹丕，因爲那時他還有個哥哥、曹操的長子曹昂，這位“小曹”不一定如“老曹”那樣沉穩持重，爲了給父親報仇，一怒之下恐怕會殺了漢獻帝。
漢獻帝其實沒弄明白，在當時，他心裏無比仇恨的曹操纔是他的保護神。
