大多數的聖君賢主似乎都有一個通病，那就是在繼位前期勤廉爲政、愛民如子，社會太平，百姓安居樂業，而到了後期就開始驕傲自滿、窮奢極欲起來。唐太宗李世民也沒有逃脫這個“怪圈”。在“貞觀盛世”的成功面前，他自認爲在文治、武功及懷遠三個方面都超越了古人，於是，驕傲自滿的情緒開始滋長，思想與行爲也逐漸發生變化。原本引以爲戒的“隋亡教訓”也被他拋在了腦後，封建帝王的貪慾與專制本能，在他身上體現得越來越明顯。
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在貞觀中後期，在宮廷生活上，李世民追求奢華，大興土木，宮殿營造得越來越多，老百姓的徭役負擔也不斷加重，被迫服役的百姓數不勝數。在任用賢臣方面，他也不像貞觀初期那樣，唯纔是舉，以德行學識爲先了。各個勳親子弟開始充塞於朝廷。在兼聽納諫方面也大不如從前，逐漸地厭惡直言，不悅人諫。有的時候，即使勉強聽從諫言，其內心也是不願意接受的。
在貞觀中後期，唐太宗李世民與大臣之間的關係也發生了很大的變化。他不再像從前那樣信任大臣，重用賢臣，而開始疑忌大臣，並且，這種猜疑心理越來越重，尤其是在貞觀後期，對大臣動不動就問罪懲罰，輕則貶黜，重則殺戮，甚至連尉遲敬德、房玄齡這樣輔佐他登基的功臣們，也沒有幸免。
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在貞觀後期，唐太宗李世民還做了兩件非常愚蠢的事情：兩次討伐高麗與過問起居注。由於他沒有認清形勢，連續兩次發動討伐高麗的戰爭，結果不但全部以失敗而告終，還激化了國內的階級矛盾。在中國古代的歷史上，史官在進行中一直佔據着特殊的地位，肩負着神聖的責任：秉公直筆，如實記載，不虛美，不隱惡，即使是皇帝也沒有權利干涉。
所以，歷朝歷代的帝王們是不會查看史官記載的起居注的，以便保證史官們能夠無所顧忌地執行自己的責任。這是先人們留下來的良好傳統與習慣。但是，李世民卻打破了這個傳統，開了惡劣的先例，致使此後的唐代帝王紛紛效法，嚴重地影響了史官們的工作。
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雖然唐太宗李世民在前期曾經建立過卓越的功勳，值得我們肯定與讚賞。但是，在貞觀後期，由於他頻繁發動戰爭，導致徭役和兵役的徵發空前嚴重，社會矛盾日益激化，百姓又重新淪入水深火熱中，這也是應該受到責備與批評的不爭事實。並且，晚年的李世民，由於疾病纏身，久治不愈，竟然產生了乞求長生不老的迷信思想，迷戀上了方士煉製的金石丹藥。終於，在貞觀二十三年五月，他自食惡果，因爲服用過多的金石丹藥而中毒暴亡。就這樣，一代英主命喪於“長生不老藥”之下，享年52歲。
