蔡京一生，在仕途摸爬滾打五十多年，歷經宋神宗、哲宗、徽宗、欽宗四朝，五登相位，可謂官運亨通，榮貴至極。不過，他雖然一直順利，但讓他五登宰相之位、任相近二十年的，只有一個宋徽宗。也就是說，他雖然在神宗朝十五年、官至從三品龍圖閣直學士，在哲宗朝十五年、官至正三品翰林學士，但這前三十年也有過起起落落、跌跌撞撞，且從未有過拜相之兆。唯獨在宋徽宗一朝，不但拜相，而且三次致仕退休，三次被重新起用，而且不斷加官進爵。
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宋徽宗是宋神宗第十一子，宋哲宗的弟弟。元符三年(1100)，宋哲宗病逝，宋徽宗繼位，這一年他十九歲。宋徽宗是個典型的才子皇帝，琴棋書畫，無所不通，尤其一筆“瘦金體”書法，俊秀飄逸，獨步天下。他喜歡玩，騎馬，射箭，踢球，樣樣都會。他愛賞玩愛收藏，奇珍異寶，奇花異石，他恨不能都集中在他的皇宮。天下的書畫古董，他恨不能都安置在他的書房。他更愛女人，後宮三千粉黛還不能滿足，常常出宮尋花問柳，還專門設立“行幸局”，爲他張羅召妓和善後諸事。他既是個才子，更是個花花公子。要得到一個公子哥兒皇帝的賞識，說難是難，說易也易。
宋徽宗登基之時，五十四歲蔡京正走背時運，被一羣諫官彈劾，一貶再貶，先由翰林學士貶爲龍圖閣直學士，再貶爲太原知府、江寧(今江蘇南京)知府，後來乾脆被罷去一切行政職務，閒居於杭州，抑鬱寡歡。
從進士到翰林，蔡京一步一個腳印，艱難跋涉了三十年;從一個賦閒的散官，到一人下、萬人上的首相，蔡京只花了短短一年多時間。如此天上人間的輪迴，只因爲宋徽宗對蔡京的特別青睞。
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宋徽宗剛剛上位之時，萬事開頭難，認真了兩天，但他愛玩貪婪的本性不久就暴露無遺。爲了得到更多藏匿於民間的字畫珍寶，他任命童貫爲內廷供奉官，安排他到江浙一帶去搜刮珍奇。童貫在杭州一住就是數月，期間，他多次與賦閒的蔡京交流，讓蔡京指點迷津。蔡京不僅藝術造詣極高，鑑賞眼光也十分獨到，兩人一拍即合。童貫蒐集，蔡京鑑定，把那些歷代遺留下來的書畫珍品、極品，快馬加鞭源源不斷地送達京城，同時還附有鑑賞、品評。宋徽宗把玩着那些國寶級藝術品，驚喜之餘，開始對蔡京特別關注起來，並以突破幹部任免流程的加速度，三兩步把他提拔爲首相。
蔡京出任首相後，也的確沒有辜負皇帝的信任。皇帝貪玩，他就陪玩;皇帝喜歡珍寶，他就設法搜尋;皇帝要建萬歲山，要把全國的名勝古蹟，珍禽異獸，奇花異石，“括天下之美，藏古今之勝”，都統統濃縮到這裏，他就馬上安排心腹朱勔，在蘇州設立“應奉局”，專事搜刮。爲了把這些奇花異石、珍禽寶貝運到京城，他還在全國各地徵調船隻無數，通過運河、汴河運到汴京，大興“花石綱”之役。
蔡京投皇帝之所好，不但表現在物質上，還表現在政治上。宋徽宗十分追慕父親宋神宗、兄長宋哲宗的改革理想，他以“紹述父兄”爲己任，他在位的第二個年號爲“崇寧”，即繼承神宗常法熙寧之意。所以，在政見上，蔡京按照宋徽宗“紹述父兄”的思路，繼續走改革之路，而且成績斐然。任相那些年，他大力改革科舉，發展州縣教育，增設算學、醫學、武學、律學，使科舉考試與行政事務更加協調適應。
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於公於私，宋徽宗都對蔡京特別青睞，雖然多次貶過蔡京的宰相職務，但往往轉瞬就重新起用。其對蔡京的眷顧真是情深誼長。崇寧二年任左相，後封爲嘉國公。崇寧五年，進司空、開府儀同三司、安遠軍節度使，改封魏國公。同年，罷爲開府儀同三司、中太乙宮使。大觀元年，復升左相，拜太尉、太師。大觀三年，致仕退休。政和二年，復召輔政，封魯國公。宣和二年，致仕。宣和六年，再起領中書、門下、尚書三省，稱“公相”。同年，復致仕。
在宋徽宗的扶持下，蔡京不斷加官進爵，是北宋以來加官最多、地位最高的宰相，宋徽宗還曾七次親臨蔡京府上，權力如日中天，無以復加。當時，民間甚至有：“但知有蔡氏，不知有朝廷”之說(《程俱年譜》)。
