劉邦準備退兵，他的軍師張良和陳平不同意，他們認爲漢軍已經擁有半壁江山，諸侯歸附，楚軍糧盡士氣低落，我軍糧食充裕，基於這些前提，現在正是滅楚的最佳時機。劉邦於是馬上派兵追擊項羽軍隊。
網絡配圖
劉邦軍隊到達固陵地區與楚軍決戰，項羽軍大勝，劉邦再次逃回營地固守不出。劉邦與韓信、彭越等諸侯商議，一起攻打楚軍，欺騙他們說，成功後分很多土地給他們，於是諸侯大軍把項羽圍困在垓下，有些原來跟隨項羽的諸侯王聞風擺動，馬上又背叛了項羽投靠劉邦，項羽當時已經沒有糧食、兵源短缺，在垓下地區堅守不出。
漢兵把項羽軍隊圍了好幾重，並在深夜採取心理戰，找楚國的人在項羽四周唱起楚歌，給項羽錯覺自己的大本營楚地已經被攻破，已經沒有退路了，也使楚兵感動絕望，另一個重要作用是使飢餓的楚軍晚上無法休息。(成語四面楚歌就出在此處)
網絡配圖
韓信把軍隊分爲三部份，以精銳部隊正面對陣項羽楚軍，以兩支偏師以鉗形攻勢佯裝攻擊楚軍兩則，項羽馬上變陣把主力部隊分成兩部份分別抵抗兩則敵軍，大破韓信部隊，韓信快速把兩支部隊收攏到項羽正面，三部隊合成一股，全力攻擊項羽正面，因爲項羽部隊分別到了兩邊抵抗，正面兵力不足，被韓信大軍攻破大營。
項羽大驚，夜起在帳中飲酒，有位項羽非常喜歡的美人虞姬在旁侍候，項羽知道大勢已去，非常悲痛，項羽唱出一首千古流傳的詩“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝，騅不逝兮何奈何，虞兮虞兮奈若何?”虞姬悲痛和唱，左右各人都悲傷不已，項羽流下熱淚，一代王者、不敗戰神，到了時機不利的時候，沒有任何辦法。分別的時候到了，縱有萬般不捨，也只能離開了。
網絡配圖
這個悲傷的事件被後世一直演繹着，人們非常懷念項羽，直到現代還有粵劇在唱“霸王別姬”。
項羽帶領親兵八百多人，乘夜往南逃跑，快天亮的時候劉邦發現了這個情況，派出騎兵5000追擊，項羽又渡過了淮水，能跟上他的只有100多人了。到了陰陵地界項羽迷路了，問一位老人，老人騙他向左走，進入了沼澤地，於是被追兵追上了。
