此毛利與日本本州西部大名毛利輝元不是一系，其父毛利勝信做爲豐臣家家臣，早在太閣豐臣秀吉還稱作木下藤吉郎之時便跟隨左右，後來隨着木下藤吉郎的鯉魚跳龍門，毛利勝信做爲從龍之臣而受到太閣嘉獎，得到了14萬石領地，當時的毛利勝永也已經成年，同時也獲得了1萬石的俸祿，從此，毛利一家對太閣忠貞不二。
後來太閣豐臣秀吉辭世，天下紛亂開始。面對德川家康咄咄逼人的態勢，毛利勝信父子毅然選擇爲太閣遺子豐臣秀賴而戰。關原之敗後，毛利勝信領地全部被德川家康沒收，並轉封給了加藤清正。毛利勝信父子兩人則被監禁於土佐，院亭中寒來暑往，癡看葉青葉落，不知不覺已十三載，漫長的監禁期間毛利勝永的父親勝信鬱鬱而終。1614年，被逼無奈的豐臣氏發起動員令，利用太閣遺金徵召曾受太閣恩惠的大名和大量的浪人衆。毛利勝永設計騙過了守衛，帶着自己的長子毛利勝家、次子太郎兵衛和少數隨從前往大阪。與其他四位同樣以浪人身份的真田幸村、 後藤基次 、木村重成 、明石全登 共同守城，時稱大阪五人衆。
1615年5月，大阪夏之陣爆發。隨着木村重成、後藤基次的戰死和長宗我部盛親土佐兵團的殘損不堪，大阪城內人心浮動。真田幸村和毛利勝永找到主管戰局的大野治長獻上了自己的計劃，在茶臼山到岡山口一帶佈陣狙擊，以真田、毛利兩軍爲主力，正面突擊德川軍陣地，找尋德川家康本陣，再由豐臣秀賴率軍從大阪城中出擊一舉擊斃家康，取得最終勝利!
1615年5月7日正午，日本戰國亂世最後、最大的一場野戰在大阪城南展開。毛利勝永一聲令下，所部4000人分作左中右三隊直撲德川軍。一時間，竟把敵軍衝的大亂，德川家的本多忠朝部隊抵擋不住連連後退，本多忠朝亦被刺落馬下，繼承自父親的日本第一名槍“蜻蜓切”也被繳獲。隨着中路本多隊的崩潰，右路的秋田実季、淺野長重隊也被擊破。見此良機，毛利勝永立即下令本隊夾攻小笠原秀政，小笠原秀政身受六處創傷傷重而死，他的長子小笠原忠修也亡於陣中，小笠原軍全面敗退，第一條防線崩散。隨後，毛利軍又擊潰了保科正光隊，第二條防線的其餘部隊看見如同開了外掛般大殺四方的毛利勝永軍紛紛避讓。毛利軍又馬不停蹄的突入德川軍的第三陣中，酒井家次、相馬利胤、鬆平忠良等隊5300餘兵馬在毛利勝永的攻擊下紛紛敗退。就這樣，總兵力4000人的毛利勝永隊，連破德川軍三陣，來到了德川家康本陣，他意欲找尋德川家康卻遍尋不見。原來，在毛利勝永擊潰本多軍不久，豐臣軍的另一猛男真田幸村已經攻殺入了家康本陣，把家康嚇跑了。
隨着家康本陣被真田、毛利兩軍突入，德川方在岡山口布陣的各路人馬紛紛前來救援家康，這樣就給在岡山口作戰的豐臣方大野治房提供了絕佳的機會，大野治房擊退了前田利常後，成功突入德川秀忠本陣，曾經一度逼得德川秀忠不得不親自持槍應戰。可惜的是大野治房很快就在德川秀忠的反擊、來援的黑田長政，加藤嘉明等隊夾擊下敗走退回大阪。
而此時戰事也發生了逆轉，德川軍兵力的優勢逐漸發揮了作用。毛利隊、真田隊由於連續作戰，將士疲憊，戰鬥力漸漸下降傷亡開始增加。先前被真田隊突破的鬆平忠直軍捲土重來，一舉擊潰了真田軍，真田幸村也戰死於安居神社。豐臣軍其他各路將領也士氣低落，無心再戰。毛利勝永軍遭到了鬆平忠直、藤堂高虎、井伊直孝等軍的反攻，在此情況下，毛利勝永冷靜地下達了撤退的命令，沿途收攏殘兵，用火藥和煙霧阻擋住了追擊而來的藤堂高虎軍，退入大阪城內。
隨着決戰的落敗，豐臣大勢已去。豐臣秀賴、澱姬、大野治長等人在城內放火自殺，大阪豐臣家滅亡。毛利勝永攜長子勝家同時也在大阪城中自盡，次子太郎兵衛被德川家逮捕，於伏見城被斬首，豐前毛利家至此斷絕。至今大阪城西北角所立的“澱君並殉死三十二名忠臣慰靈”的石碑上刻有毛利勝永父子的名字。
