個人生活
家庭
1885年威爾遜迎娶了喬治亞州羅馬市一位牧師的女兒埃倫·路易絲·亞克森(Ellen Louise Axson)。二人育有三女，分別是瑪格莉特(Margaret，1886–1944)、傑茜(Jessie，1887–1933)和愛蓮娜(Eleanor，1889–1967)。亞克森於1914年離世。威爾遜隨後在1915年娶了伊蒂絲·高爾特。伊蒂絲是曾經的印第安波瓦坦部落長老的著名女兒寶嘉康蒂(波卡洪塔斯)的直系後代。威爾遜爲僅有的三位任內喪偶的總統之一。
健康
威爾遜在39歲就第一次中風。在他任總統期間，他發生過數次原因不明的手臂無力症狀，眼底檢查發現他的視網膜動脈異常。1919年9月，威爾遜先後頭痛、出現複視、左側肢體有細微的無力感。今天分析認爲，這些症狀很可能是腦部短暫性腦缺血發作(即所謂“小中風”)所致。1919年10月3日，62歲的威爾遜發生了一次極爲嚴重的中風，導致左半身不遂。在此後的任期中，威爾遜始終處於顯著的半殘疾狀態。
興趣
威爾遜是一位早期的汽車愛好者。任總統時他幾乎每天都要乘汽車。他最喜歡的車是一輛1919年產的Pierce-Arrow牌轎車。而且他尤其喜歡在乘坐時敞着頂篷。對乘車的喜愛也使他成爲籌建國家高速公路系統的提倡者。
威爾遜是棒球愛好者。在戴維森學院就學時，威爾遜司職校隊的中外野手。轉至普林斯頓後，他雖然未能進入校隊，但擔任了球隊的助理經理。1916年他成爲第一位觀看世界大賽(即美國職棒的總冠軍賽)的在任總統。他還是頭一個爲世界大賽正式開球的總統。
威爾遜經常騎車。他曾在英格蘭坎布里亞郡的湖區一帶度假時騎車休閒。因爲不能在華盛頓特區騎車，威爾遜改打高爾夫球。不過他主要是憑熱情而非技巧參與這項運動。他保持着美國曆任總統中最多的打高爾夫球的紀錄，在任期內總計打了超過1000場次的球，相當於兩天一次。冬天，特勤局的人會把球塗成黑色，以便於威爾遜在白宮草坪的雪地上打球。
爲政舉措
建立聯邦儲備系統
在1913年確保通過了建立聯邦儲備系統的議案。議案由以納爾遜·W·奧爾德里奇(Nelson W. Aldrich)爲首的保守派共和黨人起草。威爾遜通過和議會內佔多數地位的民主黨合作才設法通過了一個妥協案。
爲了使議案通過，威爾遜必須設法找到奧爾德里奇計劃支持者與反對者之間的平衡點。而民主黨中以威廉·詹寧斯·布萊恩爲領袖的民粹主義派別正是這樣的反對者。他們強烈地反對私有銀行和華爾街，支持建立一個能根據國會意志自由印刷紙幣的國有中央銀行。最後各方達成了一個基於奧爾德里奇計劃、經民主黨人卡特·加拉斯和羅伯特·歐文修改的妥協議案。該議案既允私有銀行對聯儲施加影響，又將控制權益置於一個隸屬中央的公共委員會手上，從而安撫了民粹主義派的不滿。這個委員會將既包括由總統任命且經國會批准的成員，也包括代表銀行業的成員，且前者人數要多於後者。威爾遜還說服布萊恩的支持者稱，由於聯儲發行貨幣屬於政府責任範疇，這將滿足他們的要求。威爾遜的計劃還包括將聯儲系統劃分爲12個區域，以達成布萊恩的西南部盟友開出的關鍵條件—削弱強大的紐約銀行業的影響。這一向地方分權的舉措成爲贏得加拉斯支持的關鍵因素。
1913年12月最終方案終於獲得通過。但不滿尤存：一些銀行家感到華盛頓控制得太多;而一些改革者又認爲銀行家掌有大權。不過，一些國會議員聲稱，來自一些紐約銀行家的反對聲音實際上是裝出來的，意在誘使國會通過這個議案。
威爾遜任命沃伯格和其他一些知名銀行家領導這個新的儲備系統。儘管從設計初衷上，權力應當是分散的，但紐約的銀行業還是憑藉“首位平等”(first among equals)統治了聯儲，權力也因此多少集中於華爾街。新系統自1915年期開始運作，在爲包括美國在內的協約國提供戰爭經費的過程中發揮了關鍵作用。
威爾遜本人的肖像還出現在聯儲發行的大額100000美元紙幣上。這種大額紙幣儘管已經不再印刷，但仍具有無限法償能力。它們歷史上僅被用於聯儲銀行間的資金轉換。
經濟法案
1913年通過了新的聯邦收入法案。新法案降低了關稅，而因此造成的損失則由開徵聯邦消費稅彌補(徵消費稅已經由共和黨發起並獲通過的憲法第十六修正案批准)。1915年通過了希曼法案(Seaman's Act)，旨在提升商船海員的工作條件。受泰坦尼克號事件影響，該法案要求所有船隻必須針對救生艇配置進行翻新。
許多新法案與農民有關。1914年的史密斯-萊佛法案(Smith-Lever Act)創建了一個現代化農業增產專員系統，派遣由各大學支持的技術專員向農民講授新技術。1916年設立聯邦農田貸款委員會(Federal Farm Loan Board)，爲農民提供低息長期抵押貸款。
1916年通過了基廷-歐文法案(Keating-Owen Act)以減輕童工問題。但1918年最高法院宣佈該法案違憲。此後直到1930年代都未再實施任何針對童工的禁止措施。
1916年夏天鐵路工人威脅罷工。威爾遜先是試圖撮合勞資雙方的談判，但當鐵路管理層拒絕談判後，他於1916年9月讓國會通過了亞當姆森法案(Adamson Act)，規定鐵路業工人享有8小時工作限制，而薪酬不變。最高法院批准了法案;這一事件幫助威爾遜爭取連任贏得了工會的支持。
反托拉斯措施
威爾遜打破他的兩位前任、塔夫脫和羅斯福針對個別壟斷財團打官司式的反托拉斯方法，改爲通過聯邦貿易委員會阻止不公平的交易行爲來鼓勵競爭。另外，他還迫使國會通過了克萊頓反托拉斯法案(Clayton Anti-trust Act)，以使諸如價格歧視、與零售商簽訂協議使其不能販賣其他公司的產品、及通過董事會或特定協議控制其它公司等競爭行爲非法化。這個新法案比起之前通過的反托拉斯類法案要更強大，因爲它能夠在公司違法時針對個人問責。更爲重要的是，新法律爲公司行爲設立了清楚的方針路線，這是自之前法律條文的不確定性的一個顯著進步。美國工會領袖薩繆爾·龔帕斯認爲這一法案堪稱勞工們的大憲章。
戰爭政策
從1914年到1917年初，威爾遜一直致力於避免美國捲入戰爭。他提議充當交戰雙方的調停者，但協約國和同盟國都不曾嚴肅考慮過他的建議。以西奧多·羅斯福爲首的共和黨強烈批評威爾遜拒絕擴軍以應對戰爭威脅，但威爾遜則通過主張擴軍行爲會挑起戰爭贏得了國內和平力量的支持。因助威爾遜選舉獲勝而被任命爲國務卿的威廉·詹寧斯·布萊安由於堅持更加強硬的和平主義路線而對威爾遜對戰爭表示出的興趣表示不滿，於1915年辭職。
儘管奉行無限制潛艇戰的德國潛艇在大西洋上對美國船隻展開攻擊並造成人員損失，威爾遜也只是要求德國停止其行爲，而繼續將美國置於戰爭之外。英國宣佈對德封鎖，嚴禁一切裝載戰爭禁運物資的中立船隻駛往德國。雖然威爾遜對於英國違反中立方權力的做法表示了溫和的抗議，但如英國所預料的，他並未採取任何行動。
聯邦政府內種族隔離
根據凱思琳·L·沃格莫斯(Kathleen L. Wolgemuth)的說法，在1912年大選中，受到威爾遜誓言支持他們訴求的鼓勵，拋棄共和黨而轉投民主黨的黑人選民達到了“前所未有的數字”。但他們很快就失望了。威爾遜上臺後很快就在數個聯邦政府機構內引入種族隔離制度，也未能否決一項哥倫比亞特區的新法律;該法將異族通婚列爲重罪。他還允許特區內所有有軌電車種族隔離化。
關於種族隔離的問題很早就被提上了威爾遜的日程。在1913年秋天的一次內閣會議上，郵電部長、來自南方的阿爾伯特·伯勒森(Albert S. Burleson)抱怨鐵道郵件服務系統內的工作條件。此後，郵電部、財政部以及印刷局都引入了隔離措施，覆蓋餐廳、澡堂、辦公室和休息室等設施。隔離有時是通過在白人和非洲裔僱員座位間樹立隔板來實現。在郵電部，就連直接減少和解僱黑人僱員都成爲允許的政策。威爾遜甚至沒能重複他兩位前任的做法，爲財政部登記處以及其他聯邦機構指派黑人官員。他雖也打算如此，但在南方的反對下最終退讓。這些舉措爲威爾遜整個總統任期內對種族問題的態度定下了基調。而威爾遜認爲這儘管短期內犧牲了非洲裔美國人的權利，但實現了面向長期的全民福祉的進步。
美國保衛同盟
美國保衛同盟(American Protective League)是一個經威爾遜政府授權的準私人組織。它遍佈全國600個城市，擁有25萬會員。這些人經美國司法部允許，攜帶政府發行的徽章，可隨意進行未經許可的搜查和審問。他們的主要作用是探查美國民間的反政府和反戰行爲，負責監視德國的影響，審查逃避兵役者、未買自由公債(Liberty Bond，即戰爭債券)者和公然反對國家政策的人。
十四點和平原則
1918年1月8日，威爾遜闡述了之後被稱作十四點(the Fourteen Points)的關於國際和平的一攬子建議。十四點原則是各參戰國家中唯一一個被明確提出的戰爭目標，併成爲戰後凡爾賽條約的基礎。這篇主要由沃爾特·李普曼代筆的演講高度詮釋了威爾遜的理想主義，把他關於民主、自決、公開協議和自由貿易的進步主義國內政策投射到國際領域。
軍事幹涉政策
在1914年到1918年間，美國對拉美許多國家，特別是墨西哥、海地、古巴和巴拿馬，進行了干涉。美軍在威爾遜的整個任期內都在尼加拉瓜駐有部隊，而威爾遜政府利用這一軍事存在影響尼加拉瓜的總統選舉，並迫使其通過了布萊恩-查莫羅條約(Bryan-Chamorro Treaty)，該條約以三百萬美元的代價使美國獲得在尼的永久運河開鑿權、在豐塞卡灣建立海軍基地的權利、以及租借馬伊斯羣島99年。根據威爾遜政府的命令，美國在海地的部隊迫使海地立法機關選擇威爾遜授意的候選人成爲海總統。美國在海地的軍事存在從1915年一直維持到1934年。
在俄國因十月革命而於1917年退出戰爭後，爲防止德國或布爾什維克政權接管早先協約國支援沙皇和克倫斯基政府的武器裝備和補給物資，以及出於其他目的，協約國向俄派出大批干涉部隊。但是這些部隊多未實現既定目標。威爾遜派出的干涉軍護送捷克和斯洛伐克戰俘沿西伯利亞鐵路撤退，並控制了阿爾漢格爾斯克和海參崴等港口都市。儘管美國干涉軍不是被派到俄國與布爾什維克交戰的，但雙方還是發生了幾次衝突。雖然威爾遜干涉的動機本無惡意，但美國入侵還是引起了俄國革命者的憎恨。羅伯特·馬杜斯(Robert Maddox)曾說，“干涉的直接後果就是延長一場血淋淋的內戰，更多地奪取數以千計的生命，以及給一個已經滿目瘡痍的社會帶來巨大的破壞。”1920年4月1日，威爾遜宣佈從俄國撤走大部分部隊，但還是有一些直到1922年才離開。唐納德·E·戴維斯(Donald E. Davis)和尤吉恩·P·特拉尼(Eugene P. Trani)如此總結道：
“ 威爾遜、藍辛、科爾比幫助打下了冷戰和遏制政策的基礎。雖然還沒有軍事對抗、武裝對峙和軍備競賽，但一些基本元素都已存在了：懷疑、相互誤解、厭惡、懼怕、意識形態的敵對以及外交孤立...每一方都被意識形態、被資本主義與共產主義的對立所驅使。每一個國家都想要重塑世界。而當世界抵制他們的時候，就可以施壓了。
