唐伯虎娶過三個妻子
唐伯虎一生結過三次婚，第一個妻子徐氏，不幸死於難產。二十七歲時續絃，娶了何氏出身官宦人家，好享受，慕榮華，熱望唐伯虎功成名就，出人頭地，一四九九年，唐伯虎鄉試第一，中瞭解元，何氏喜出望外。誰知好景不長，第二年，唐伯虎進京會試，受到科場泄題案的無辜牽連，不幸琅鐺入獄。何氏得知，料定唐伯虎從此難以高升，就收拾細軟，回孃家去了。從此兩人分道揚鑣。
後來，唐伯虎在青樓中認識了官妓沈九娘。九娘很敬重這位才子，爲了使唐伯虎有個繪畫的良好環境，她把妝閣收拾得十分整齊，唐伯虎作畫時，九娘總是給他洗硯，調色，鋪紙，唐伯虎有了這個好伴侶，畫藝愈見精到。他畫的美人，大都是從九娘身上體會到的風姿神采。九娘見唐伯虎不把她當作官妓看待，就益發敬重他了。天長日久，兩人產生了愛情，成了夫婦。過了兩年，九娘生了個女兒，取名桃笙。
一五九○年，蘇州水災。唐伯虎的賣畫生涯自然艱難了，有時連柴米錢也無着落。一家人的生活全靠九娘苦心撐持。九娘終因操勞過度病倒了，唐伯虎請來醫生，醫生診斷後，告訴唐伯虎，九娘已經病入膏盲。唐伯虎盡力服侍九娘，無心於詩畫。一五一二年冬至前，九娘緊緊握着唐伯虎的手，說道：“承你不棄，要我作你妻子，我本想盡我心力理好家務，讓你專心於詩畫，成爲大家。但我無福，無壽，又無能，我快死了，望你善自保重。”聽了這番話，唐伯虎禁不住淚如雨下。
沈九娘死後，唐伯虎再也沒有繼娶妻室，晚年皈依佛法，號稱六如居士。
唐伯虎晚年淒涼
唐伯虎開始並不知道寧王想造反，去了之後，很快發現寧王圖謀不軌，便想法離開。《明史》中說的簡單，說唐伯虎“察其有異志，佯狂嗜酒，露其醜穢。宸濠不能堪，放還。”意思是說，唐伯虎爲了離開寧王，整天醉酒裝瘋，並且脫了衣服裸奔，寧王實在受不了了，便讓他滾蛋。
唐伯虎的晚年非常淒涼，並不是影視劇中所展示的富家才子，到處風流。晚年的唐伯虎甚至常常陷入斷炊絕糧、“三日無煙”的窘況。他在寫給友人孫思和的詩序中說道：“風雨浹旬，廚煙不繼，滌硯吮筆，蕭條若僧。”最終在貧困中去世，僅僅54歲。
關於唐伯虎的故事，總是少不了“寧王”這個角色。實際上，唐伯虎也確實和“寧王”有過交集。
“寧王”是明武宗朱厚照的叔叔朱宸濠。武宗耽於玩樂，當時民怨很深，寧王也確曾造反，最後兵敗被誅。最開始，寧王未造反之時，便到處招賢納士，有人給寧王推薦唐伯虎，因此寧王到蘇州以厚祿請唐伯虎出山，唐伯虎也去了。
點秋香是民間傳說
點秋香是民間傳說，最早見於《蕉窗雜錄》與《警世通言》，說的是唐伯虎偶於金閶見一畫舫，其中坐一女郎，面目姣好且“笑而顧己”，這一笑讓唐伯虎心醉神迷，於是買小艇尾隨其後，探知女郎爲某仕宦家婢，名爲秋香，遂假扮成落拓書生模樣，上門求作書童，以“近水樓臺先得月”。經過一番曲折之後，唐伯虎終於如願以償，與秋香喜結連理，同歸吳中。
唐伯虎29歲時中鄉試第一，人稱唐解元。會試時因牽涉科場舞弊案而被革黜，就此唐寅絕意仕途。
民間傳說的九美，一是因爲他最後那個老婆叫九娘，二是因爲唐伯虎以前畫過九美圖，他後半輩子幾乎窮困潦倒，哪來錢娶什麼九美。
