說起梁山上的風流人物，人們最先想到的就是雙槍將董平，畢竟“英勇雙槍將，風流萬戶侯”的名氣不是白叫的。
也有人會想到燕青，年紀輕，長得帥，白白嫩嫩的，吹拉彈唱都是一把好手。宋江能夠成功詔安，李師師在其中有很大的功勞，而李師師肯幫忙，很大原因就是燕青拿下了李師師。這種還沒上牀，就能讓李師師神魂顛倒的本事，除了燕青，梁山上實在沒有第二個人能做到。
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但是董平雖然名氣大，燕青實力強，他們卻各有缺點。董平屬於一介武夫，騙不到手就開搶，程太守的姑娘就是典型的受害人;燕青呢，屬於撩得歡，可一旦俘獲姑娘芳心，他連褲子都不脫，翻臉就走人。
要說梁山上最風流的人物，只有史進可擔此大任。
史進上少華山當強盜前是史家莊的少莊主，典型的富二代。雖然是富二代，不過由於史家莊遠離縣城，史進沒有見過什麼大世面，因此他的思想還停留在一心學武，要做大英雄的層次。後來史進和少華山強盜交好的事被官府知道了，史進聚衆造反，上了少華山。
史進人雖然在少華山，卻不想做強盜，力主下山去延安找他師傅王進。當然了，後面的事大家都知道，史進並沒有找到王進，但是沒有王進，史進並不覺得喪氣，也不失落，因爲這次尋師之路，史進領略到了史家莊外的花花世界，史進在新世界裏找到了自己的快樂。
首先，史進找到了交友的快樂。比方說他在找王進的過程中遇到了魯達，兩個人一起喝了酒，喝完酒的第二天，魯達就三拳打死了鎮關西，成了大宋朝的名人。史進這時候一定會覺得很開心，因爲他和魯達喝過酒，和這位傳說中三拳能打死人的魯提轄是好朋友，這就是日後史進和其餘人喝酒自我炫耀的工具。
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其次，史進在一個叫青樓的地方找到了真正的快樂。這裏說史進逛窯子絕對不是謠言編造，而是有真憑實據的，在第六回《九紋龍剪徑赤松林，魯智深火燒瓦罐寺》裏，當時落魄成了剪徑劫匪的史進這樣形容自己離開少華山的日子：先離了渭州，去延州找王進不着，又在京城呆了幾天，把盤纏都花光了。
這裏就有疑問了，史進下山的時候，可帶了不少銀子，怎麼會在不到一年的時間裏花得精光?通過書裏寫的宋朝人生活，幾兩銀子就足夠一家人生活一陣子了，那宋朝有什麼活動這麼費錢呢?
答案有兩個，一個是賭，一個是嫖。
書裏雖然沒有明確寫明史進好賭，但卻明確寫了史進是個窯子老炮兒。宋江帶領大部隊攻打東平府的時候，史進就告訴衆人，他在東平府妓院裏有個相好，兩個人當年是很好的炮友。雖然史進和李瑞蘭炮火情誼並沒有史進想象中的那麼完美，但是從這裏我們可以明確得知東平府有史進的炮臺。
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我們還可以推斷，史進除了在東平府，在他路過的很多地方，都留有餘情，甚至東京、大名府這些地方也不例外。要知道那年的史進可是血氣方剛的小少年，身上九條龍更是帥得不要不要的，再加上史進出手闊綽，肯定會有很多青樓女子都史進芳心暗許。
在這次下山途中，史進也學會了很多撩妹技巧。後來史進在少華山下遇到了玉嬌枝，玉嬌枝是個美女，史進肯定對她動心，因此他在得知玉嬌枝被賀太守霸佔後，纔會義憤填膺，孤身去華洲城裏行刺。
英雄救美，這是風流的最高境界了。
