縱觀劉基一生，可以說是一個書生從政的典型。他之參加元朝的科舉考試，顯然是以之作爲進身之階，希望進入元朝的官場施展自己的抱負，成就一番事業。這時，他是將元朝作爲自己的“國朝”，在他心中，是沒有民族軫域的。因爲他出生於元朝統治比較穩定的時期，元初漢族知識分子強烈的民族意識至此已經淡薄。爲當朝服務以實現自己的人生價值是當時絕大多數知識分子的選擇。
然而，劉基一經投身元朝官場，卻發現這是一個黑暗腐敗、壓抑人才的地方。失望之餘，他只能家居讀書，冷眼向洋，等待機會。朱元璋和他領導的軍事集團的崛起，使他看到了改朝換代的希望。在被徵聘之後，他就決心爲這個“明主”貢獻自己的一生了。與朱元璋一樣，他對自己跟隨朱元璋所從事的反元鬥爭，並沒有過分強調民族鬥爭的意義。他之從曾經的元朝官吏轉而變成反元的堅定分子，支配自己行動的是“良禽擇木而棲”的古訓。而這個古訓卻與“爲一君盡忠到底”的倫理觀念相矛盾。對於劉基的由仕元轉而反元，社會上肯定有人提出非議。在劉基自己，這大概也是一個揮之不去的心結。以致後來爲他寫《敕建誠意伯劉公祠堂記》的禮部尚書姚夔，也不得不就此爲他精心杜撰如下的辯護辭:
……獨出處之節，或者以嘗仕元爲疑，則不可不爲先生白其心也。先生負豪傑之才，當元之季，以春秋之學登進士第，累仕累發，其竒輙不合而去，則先生非無意於用世，而世不能用，遂歸隠括蒼山中，以耕食爲樂，蓋元氏一遺民耳。及王師下浙西，蒐羅人才，先生堅臥不出，亦豈無所見耶。既而吳漢角立東南，中原割據如蜂蟻，然天下非元有矣。先生之心，誠不忍天下之棼棼也。矧高皇帝握真符而定金陵，先生固預佔於十年之前矣。於是慨然以天下爲己任，束帛朝臨而夕起，一見之頃，首陳天命有在，髙皇帝敬而信之，自謂吾之子房，謀無不用，用無不效，卒成天下大業，厥功偉哉。夫元運去矣，爲元氏遺民，猶遲遲不肯輕於他就，及不得已必擇真主自輔，運籌決策，取天下於羣雄之手，非取於元氏也。先生於此，蓋亦審之熟矣。昔伊尹五就桀不用，退而耕於有莘之野，及遇成湯，翻然起而成佐商之功。聖賢所以汲汲於斯世者，豈有他哉?誠以畏天命悲人窮不得已而然也。先生之心，其即伊尹之心歟。伊尹無愧於桀，先生無愧於元氏。無愧於元氏，則無愧於出處之節，夫何疑哉?(《誠意伯文集》卷二十《敕建誠意伯劉公祠堂記》)
其實，無論從民族鬥爭的角度，還是從反暴政鬥爭的角度，劉基的“叛元”都不應該受到譴責，而應該得到褒揚。劉基跟定朱元璋以後，即獻出自己的全部才智和忠誠。他出奇謀，定籌策，多次協助朱元璋取得軍事鬥爭的勝利;他參與曆法和各種禮樂法規的制定，爲新朝的制度建設做出了不可替代的貢獻;他對朱元璋在人事方面的垂詢，知無不言，言無不盡，事後也證明他的知人之明。直到臨終還不忘對自己的皇帝盡上最後的忠告。他的謀國之誠，慮事之密，臨機之智，運籌之精準，在明初文臣中幾乎無出其右。然而，他最後的結局卻是悲劇性的:以被謀殺而壽終正寢。原因何在?
劉基之悲劇結局的成因，既有他自身的失誤，更多的是制度所造成，其中包括朱元璋這樣的皇帝的思想和性格。
劉基儘管是江南文人集團的領袖，才華橫溢，足智多謀，多年爲兩個皇朝服務，在官場摸爬滾打數十年，但終其一生也沒有脫盡書生氣質，對官場的黑暗兇險既缺乏透徹的認知，也沒有清醒的防範意識。因而對許多問題的處理就顯出書呆子習氣。你看，在朱元璋徵召他的時候，一開始他故意拿架子，沒有立即響應。這顯然不是明智之舉。既然在十年前你就算準了“金陵有王者起”，而今王者已經站在面前，你就應該立即毫不猶豫地趨前禮敬纔是，你的矝持，在朱元璋那裏留下的肯定不是好印象:“我徵召你出來做官，那是看得起你!一個無拳無勇的臭老九，你擺什麼架子?”因爲出身草莽的朱元璋本來就與知識分子在感情上有一定距離，劉基的作爲就不能不在朱元璋心底播下不信任的種子。這一層，劉基大概至死也沒有認識到。
到了朱元璋幕中，劉基自然是毫無保留地獻出了自己的赤誠，同時也想當然地認爲，他自己也同時取得了皇帝的絕對信任，所以敢於在皇帝面前和盤托出心裏話，任意臧否人物，不計後果。例如，當朱元璋問他對李善長、楊憲、汪廣洋、胡惟庸等的看法時，他完全可以耍個滑頭，說一句“知臣莫如君”搪塞過去，沒有必要那麼認真。要知道，在用人問題上，朱元璋有他自己的考慮，處在劉基的地位，他能對朱元璋施加的影響是十分有限的。更重要的是，你沒法保證你對皇帝說的話不傳到被評判者耳朵裏。果然，他與胡惟庸的結怨與此不無關係。
劉基文名籍籍，被江南文人視爲當之無愧的領袖。他潔身自好，從來不搞個人的小圈子，更不去結黨營私，這一方面自然釋去朱元璋的許多疑忌，不會對他施以殺頭問罪的過激懲罰，另一方面也使他在朝中缺少知心朋友，沒有任何奧援，一旦身陷危局，也就沒有人挺身而出爲之辨冤講情。在他遇到兩次被冤枉的危難時，竟沒有一個人站出來爲他說一句公道話。其實，當時只要有人出來說明事實真相，危難是不難化除的。這種情況之於劉基，難道還不是一種深深的悲哀麼!
劉基的最大失誤在於，在他服務於明朝的15年中，他始終對自己的身份定位沒有清醒的認識。朱元璋起事取天下，主要靠的是如徐達、藍玉之類曾經一起光着屁股放牛割草的淮西老將，以及李善長之類最早投靠的淮西文人集團。作爲後來入圍的江南文人領袖，劉基始終處於一種“客卿”的地位。
朱元璋對他以及和他同樣地位的人物，可以尊敬有加，可以虛心垂詢，可以任命爲御史中丞之類的高官，也可以得到誠意伯之類的顯爵，但卻很難進入朱元璋“自己人”的行列。劉基沒有認識到這一點，他甫入朱元璋幕中，就毫無保留地將自己視爲朱元璋的“自己人”，說話行事，毫不避諱。他不明白，自己不僅沒有淮西老將與朱元璋之間那份心貼心的感情，更沒有淮西老將那些攻城略地、出生入死的功勞，也就沒有了朱元璋對淮西老將的那份擔待。只要他犯了一點看起來微不足道的小過錯，朱元璋處理起來也會毫不手軟。
然而，對於自己在明朝的身份地位，劉基卻至死不悟，臨終還不忘讓兒子在他死後獻上那份展示自己矢志忠貞的“密奏”。由於劉基自視“自己人”，他也就對來自周圍的明槍暗箭疏於防範。他深知元朝官場的黑暗與兇險，因而以辭官家居躲避之。然而，當他身居新朝時，卻基本上解除了對官場黑暗與兇險的警覺。大概在他心目中，這個新朝肯定是一片光明吧。他意識不到，這個新朝的專制程度決不亞於舊朝，而官場的勾心鬥角、爾虞我詐也比舊朝有過之而無不及。身處如此險境而渾然不覺，他的悲劇也就不可避免了。
朱元璋將劉基比作漢朝的張良，時人也將他等同於張良，大概他自己也以此而自鳴得意，但實在說來，他的自我保護意識卻遠遜於張良。試想，當他視之不屑而對自己又忌恨的胡惟庸送藥上門的時候，怎麼能夠放心大膽地連着飲下這兩幅來路不明的藥物呢?俗話說，“害人之心不可有，防人之心不可無”。劉基丟棄了防人之心，成爲“不設防的城市”，自然也就被宵小之徒輕而易舉地攻破了。明朝人廖道南已經認識到這一點，他在對劉基和張良進行比較時，說了這樣一段很有見地的話:
予觀誠意伯集，慨然激嘆，以爲有子房之風，及誦我聖祖之言，亦曰吾子房也。夫子房椎擊沙中，何異於伯溫之憤方氏也。伯溫受天文於鄧祥甫，又何異於圯上老人之三畧哉。漢之元功大封，子房願封留足矣，乃闢榖導引，明哲保身，始神黃石之術，終從赤松之遊。易曰“介如石，不終日”，貞吉何其智也。而伯溫乃徘徊容與，雉罹於羅，象以齒焚，豈其忠於國而弗智於身耶?劉基地下有知，實在應該將這段話作爲“知音”而賞吧。
