日軍進攻
戰役路線
1943年11月1日，日軍五個師團兵分三路，依原訂計劃全線出擊。第39師團與第13師團爲左翼，直取第10集團軍主力陣地，第68師團居中，準備自兩個集團軍交界中間穿過，徑攻慈利;第3師團則在第29集團軍前渡江，希望捕捉王纘緒集團軍主力。日軍主攻常德的“奇兵”第116師團(巖永汪)則水運渡過洞庭湖，在第29集團軍的右翼澧縣一帶登陸，一面包抄第44軍，一面兼程直取常德。日軍這個佈置有其深意。畑俊六集結了所有華中方面能動用的兵力將近九萬人，除了五個師團的2/3外，再加上獨立第17旅團、第34、32、58師團的一部，並安排第40師團協攻牽制第九戰區，規模遠遠超過國軍預期，第11軍在規劃上，希望能一舉殲滅國軍第一線兵團兩個集團軍，並以兩個善打攻城戰的主力師團鑽隙。第68師團由中境切入，第116師團則籍舟艇在洞庭湖面進行“水上機動”。
戰局變化
濱湖戰鬥
1943年11月1日當日，第10集團軍長江南岸第一線前哨部隊第98師首當其衝，戰況激烈。正面敵軍番號經判明爲第3、13、39師團、第68師團的一部分及獨立第17旅團。番號之多，頗出軍委會與第六戰區的預期。
第10集團軍王敬久總司令在接獲第一批戰報後，判明日軍主攻方向如戰區之預測，爲暖水街、王家畈一帶，乃電令所屬第79軍及第66軍將主力開往暖水街、王家畈設置防禦主陣地。兩軍分別以一部遲滯抵抗，在4日順序退入主陣地。意圖以暖水街爲中心，阻止日軍攻勢，以待戰區重兵來援。11月3日，沿江全線轉入激戰，自右而左，第73軍於澧縣，第44軍於東港，第79軍於街河市都發現日軍主力部隊。日軍規模之大，遠出戰區預料。
孫連仲司令長官在研判湘西方面軍情後，認爲敵主力似乎已經表明指向常德，乃於4日晚間電令自第九戰區開來的第74軍開往桃源，作爲第10集團軍之後衛，同時該軍已在常德附近構築工事的第57師立即進入常德佔領陣地。但是孫長官對日軍主攻方向仍無信心，鄂西會戰前期，日軍也在這個地區大舉肆虐，意圖造成以此地爲主攻地區的假象，最後還是指向石牌。孫長官是陪都大門的鞏衛軍，自然不敢輕舉妄動，所以仍然電令江防軍吳奇偉總司令固守陣地，慎防來敵，對於戰區預備隊第26集團軍與第33集團軍，孫長官遲遲不願過早調往湘西，仍訓令兩集團軍待命策應江防軍作戰。
暖水街戰役
1943年11月4日，第一線兵團各部均開始依戰區命令轉移主力至主陣地，此時戰局發生戲劇性的變化。據日軍戰史記載，第13師團作戰參謀櫻井中佐被國軍擊斃，這個參謀隨身攜帶有這次攻勢之重要命令，以及該師團戰後將調往馬里亞納羣島的相關資料。第13師團司令部像炸鍋似的一團大亂，偵騎四出，務要將屍體文件搶回。雖然日軍戰史稱該批文件“無損收回”，但國軍顯然已經從中得到重要情報。
7日，第一線兵團兩個集團軍已在王家廠，暖水街，紅廟一線形成一整然防線，以第74軍爲主的第二線兵團則仍在運動中，搶佔後方桃源等要點。日軍渡江集結完畢後，以第3、13、39、68師團主力及協攻之第40、58師團部分部隊(聯隊級支隊)向國軍展開全線進攻，戰局立變。7日上午正當第一線之第79軍暫6師已因傷亡慘重而撤退，王敬久總司令電令前線各部奮勇逆襲，恢復陣地，均未奏功。戰況危急。暫6師在街河市與敵激戰四日後，退入第10集團軍主陣地的中樞——暖水街。
第10集團軍總司令王敬久將軍在奉命出擊之後，妥爲謀劃。王總司令深知所部處於守勢狀態的兩個軍，在兵力與機動力皆不如日軍的狀況下，無從攻擊取勝。但江防軍方面援軍不能輕出，右翼第29集團軍正遭嚴重打擊，後援的王耀武集團仍未趕到，第10集團軍勢必得靠一己之力取勝。第10集團軍雖然兵力居於絕對劣勢，王總司令只有不足五個師可與日軍近三個師團對打，大膽採用攻勢防禦戰術，以暖水街、王家畈陣地爲核心，將日軍吸引誘集於此一三角地帶，而集團軍的主力則不拘型態，採活潑步調，內線作戰，或衝突或合圍，拘束日軍，並相機逆襲包圍。王敬久總司令以第79軍暫6師爲暖水街防衛部隊，擔任吸引日軍蝟集的“磁鐵”，其餘四個師則且戰且退，將日軍誘入暖水街陣地周圍。第79軍的第98師與第194師努力抗擊當面之敵，第199師則於暖水街側翼機動邀擊日軍。
此時暖水街主陣地反而陣線犬牙交錯而孤懸敵後，側翼曝露，王敬久總司令乃電令暫6師趙季平師長突圍。暖水街陣地雖然堅持半周，依然力持不垮。趙師長奉到命令後，才率暫6師含淚突圍。不過因王總司令部署有方，第79軍王甲本軍長仍大膽運動第98師與第199師，突進側擊，而第66軍也固守防線，適時配合轉移攻勢，日軍或進或退，皆遭節節阻擊。所以即使暖水街棄守，日軍仍然無法突破第10集團軍的防禦地境。只能一直繞着暖水街打轉繞圈圈。
12日，日軍在纏鬥逾一週之後，仍蝟集於第10集團軍當面。橫山勇見王家廠、暖水街一線膠持日久，無法飛渡，而江防軍方面的援軍以漁洋關爲依託，正穩步推進，再不想辦法突破僵局，就會在江畔被國軍夾攻。而且此時進攻部隊傷亡甚重，已達三千餘人，長久僵持，有弊無利。於是決心考變主攻方向，將主力調往新安、石門一線，將衝力擺在第29集團軍正面，暖水街方面只留第39師團兩個多聯隊原地構築工事，遲滯國軍。日軍這個轉向，果然突破了國軍的第一線兵團防線。
外圍保衛戰役
石門戰役
正當第10集團軍全線激戰，殊死搏鬥之際，第29集團軍卻正踏入殺陣。在第3師團渡江全力進犯後，第116師團亦以一部水面機動，在濱湖區點點突破。第44軍多面受敵，當面已無陣線可言。
第29集團軍在日軍調轉主攻方向後轉入守勢，但因部隊原先已與日軍糾纏交錯，所以在日軍驟然加強兵力後的進攻下立遭突破。孫長官趕緊電令第29集團軍暫時放棄濱湖區，撤守石門至澧縣間之澧水防線。王纘緒總司令部署集團軍向澧水方面轉進集結，以第44軍駐守澧縣及各渡口，第73軍主力據守石門，1943年11月13日，王纘緒總司令以第44軍久戰疲乏，乃擴張解釋孫長官先前相機撤退的命令，率領其嫡系第44軍部撤過澧水。但是非其嫡系的第73軍仍堅守石門與敵酣戰，局勢危急。
汪之斌軍長匆匆率部撤到石門後，大吃一驚。這個湘西防務的中樞，居然沒有象樣的防禦工事，軍委會電令中的“國防工事”，只是一條20公里多的散兵壕。而此時第44軍逃過澧水，更使石門側翼依託盡失，成爲無險可守的絕境。汪之斌軍長只好搶挖野戰工事，背對澧水急忙佈防，作無望之鬥。以暫5師堅守石門，第77師與第15師則在外圍展開，阻擊野戰。日軍以兩個完整師團集中於石門一隅上，第73軍抵擋不住，被日軍打得千瘡百孔。
14日，日軍對石門發動總攻，除正面強攻外，並以一部經原第44軍原防線越過澧水，抄絕第73軍退路，石門右翼被突破，戰況危急。此時軍委會慌了手腳，軍令部次長劉斐反而越過第六戰區，電告王纘緒總司令，准許第73軍突圍。14日晚間，汪之斌軍長率部開始渡過澧水撤出石門，留下暫5師死據石門，掩護全軍渡河，但此時日軍已經繞攻到石門後方，所以第73軍在涉水突圍時遭到日軍截擊，一片混亂，建制全散，兩個師均失去掌握，各自奪路突圍。汪軍長率軍部退往慈利，收容部隊。
15日黃昏，暫編第5師最後撤出石門，日軍已在澧水對岸嚴陣以待。暫5師在渡河時立遭圍攻，師部被截擊，部隊大亂，彭士量師長親自指揮殘部，奮力衝突，在南巖門口被敵機掃射命中，壯烈殉職。暫5師在撤退中傷亡殆盡。
石門方面的作戰失利，其實只要第六戰區能貫徹原訂作戰方針，便可以避免。軍委會的戰後檢討，一針見血。盛稱第11軍能大膽曝露側翼，以連續快攻擊破第29集團軍，使國軍來不及利用這個側翼，並且突破石門後，截斷了第10集團軍與王耀武集團的聯繫，使這兩個主力兵團“不及發生統合戰力”。
慈利戰役
石門失守之後，第29集團軍雖竭力抵抗，但日軍以第3師團爲主力，衝過石門缺口，橫渡澧水，直撲第29集團軍側翼。第44軍的第150師防線被衝得支離破碎;第161師則被節節擊退。爲避免被切散。王纘緒總司令輕棄澧水門戶，意圖自保，但覆巢之下，第44軍首當其衝，自食惡果。王澤浚軍長在戰線過長，突破口過多的情況下，無從堅持防線，抵擋不住，只好後撤重整。而第73軍已經脫離主戰場，此時奉令急開慈利重整佈防。
17日，日軍在打開石門缺口之後，大膽突進，在洞庭湖濱待命達半個月之久的攻城“奇兵”第116師團以一部由陸路協同第3師團打開出路，確定可以在常德會師之後，立即全師渡過洞庭湖。此時橫山勇以第39師團牽制第10集團軍，第3師團與第13師團爲正面攻擊主力，加上獨17旅團及第58師團一部，齊頭並進，直取慈利，第116師團則自湖面側擊第44軍右翼。最有趣的是第68師團。水運直取漢壽，直接在常德側翼登陸。
此時在整體態勢上，國軍第一線兵團防線已遭突破，不僅第29集團軍全師已經淹沒在日軍三個主力兵團的洪流之中，第10集團軍與逼近慈利的第74軍也因側翼曝露而處境危殆，除了與第10集團軍正面膠持的第39師團之外，第116師團也已順利登陸，隨時可以竄入國軍腹地。日軍只要集中主力，鑽隙蹈瑕，要重創在平原上已被切散的國軍野戰軍，並非難事。
慈利失守後，第13師團馬不停蹄向南猛進，久未露臉的第68師團也被證實已從三仙湖越過湖面，在常德東南的漢壽登陸。第10集團軍當面的第39師團則顯出守勢，似乎滿足於掩護南路攻擊部隊的側翼。最明顯的則是第116師團，這個師團在第3師團攻陷澧縣之後，立即由澧縣渡過澧水，筆直地向常德狂奔。局面豁然開朗。
渡過澧水之後，第11軍抓緊機會，甩開北面勇猛善戰的第10集團軍，猛烈攻擊第44軍，希望在王耀武的第100軍與第74軍趕到之前越過沅江，一鼓作氣拿下常德。此時原訂水上機動的第116師團已經完全登陸，3個聯隊兵分三路，尾追第44軍，直指陬縣、臨澧。穿過這個缺口，就到常德了。橫山勇在右翼使用第3師團與第13師團，抵禦第74軍的進援部隊及第44軍的殘部，左翼第68師團則於安鄉登船，直趨漢壽，構成常德南面的包圍圈。爲了及早趕到常德，第11軍甚至在桃源用上了傘兵。21日傍晚，日軍在桃源猛烈轟炸，隨後空投近一箇中隊的傘兵，當地駐防的第44軍獨立團(新由新線撤下整補，約300餘員)沒見過這種陣仗，日軍並輔以一個步騎混成的旅團鑽隙向桃源突進，獨立團勢單力薄，不支後逃。於是第3師團主力與第116師團第109聯隊乃得以排山倒海之勢，猛撲主力在陬市的第150師。
第150師許國璋師長剛接到集團軍轉來戰區頒佈不得退過沅江的嚴令，乃率部死據陬市，寸土必爭，但第150師本擋不住如狂潮般的第116師團，不到半天便幾乎全軍覆沒。許國璋師長眼見日軍即將突破，急派師屬工兵連前往阻擊，工兵連不到半小時便死傷殆盡。許師長乃親率450團殘部上前衝殺，身受重創。第150師幾乎全軍覆沒。許師長重傷昏迷，被警衛擡上渡船後送。許國璋將軍醒來時見到自己已經渡過沅江，部隊大部潰散，聯絡中斷，大爲震撼，悲憤交集，在擔架上痛斥左右誤己，身爲師長怎麼可以丟下部隊隻身後退，立刻奪過身邊衛士佩槍自盡，左右救之不及。王纘緒總司令聞耗，電調第162師副師長趙璧光上校代理第150師師長一職，率殘部與第161師一道撤過沅江右岸整理。
桃源淪陷之後，千呼萬喚的第100軍先頭師第19師終於趕到，一到戰場便立刻投入作戰，在黃石巿與第3師團惡戰。唐伯寅師長深知自己應援的速度關係全局，竟驅促部隊每日強行軍70公里。第19師到達黃石市，已是人困馬乏，喘息未定，難敵日軍鋒銳，激戰半日後撤出黃石市。唐師長這一仗。算是昭告日軍王耀武集團已經開到。
21日，第10集團軍雖已轉向，向石門攻擊前進，但第39師團拼死抵抗，進展不順;第29集團軍傷亡慘重，不足決戰，反而急待整理。此時日軍第3師團及第116師團已經開到桃源，第13師團到慈利;第68師團則於22日攻陷漢壽。主攻的四個師團已就包圍常德之定位，前鋒並與常德守軍接戰。
常德守城戰役
常德會戰前，軍委會有鑑第六戰區緊繃，已將第74軍及第100軍撥歸第六戰區節制，會戰開始時這兩個軍正向第六戰區行進中。常德會戰開始時，孫長官以第73軍新於鄂西會戰受創，誠恐有失，乃着第100軍急速開往石門。渠料王纘緒總司令讓第44軍撤退澧水防線於前，劉斐次長電令放棄石門在後。待先頭部隊第19師開抵黃石巿時石門已失，隨後第74軍全軍開抵，長官部以石門敗象已露，不願讓第74軍平白犧牲，乃將該軍佈置於常德慈利間，等待100軍也集結完畢，讓王耀武將軍得整齊部署四個師的力量(缺第57師)成爲第二線兵團的中堅。16日南下之敵與第74軍接觸，到22日日軍主力已經正面與第74軍前鋒接戰，第74軍在草草築成的野戰陣地之中，與敵第3師團及第13師團對戰。第51師明月山陣地便呈報當面之敵達一萬五千人，周志道師長率部拼死拒戰，爭取部隊集結時間，陣地失而復得者五次，第151團第2營張集光營長壯烈殉職。只是此時桃源失守，側翼曝露，王耀武軍長乃將主力轉移到漆家河以南之線。在此地佈置一條整然防線，成爲第二線兵團。
第29集團軍至此已退居次要角色，第73軍奉令戴罪立功，不得不以路續收容的少數部隊(16個步兵連及1個機槍連)索敵攻擊，而第44軍則在王纘緒總司令照顧下後撤退過沅江整理，退出戰場。日軍突破第44軍防線之後，也不再窮追，而將注意力集中在王耀武集團上。第44軍因此逃過被壓迫到常德外圍而遭殲滅的命運。
第57師在5月時進駐常德整訓，兼修築工事。11月3日起即佔領常德陣地，成爲孫長官布在兩線兵團中的軸心。第57師師長餘程萬少將驍勇善戰，是打防衛戰的能手。上高會戰中死守上高城，使羅卓英總司令的三路大軍得以順利圍殲日軍第34師團，榮獲陸海空軍第一號武功狀，此時進駐常德，搶修工事，使常德城成爲一個堅強的防禦陣地。常德城防工事除城郊的野戰工事與城牆的第二道防衛圈外，在城內各重要交叉路口與要衝均築有水泥碉堡，以備巷戰之用。
據攻城日軍描述，城內街巷角落均被充分利用，遍築明碉暗堡，並打通民房，構成完整的防禦體系。配上第74軍傳統上出類拔萃的火力配置，形成強大據點。此時第57師並配署第74軍炮兵團的一個762炮兵營及戰防炮營第1連，高炮第42團一個排，擁有遠超過一般國軍師級單位的炮兵火力。第57師在會戰初期待命應援前線(前線失利之速大出長官部預料之外)，此時則全師就位，準備與攻城敵寇決一死戰。第169團防守城北，第170團防守城西，第171團防守城東，城南則爲沅江，形成背水而戰態勢。餘師長並與常德縣府協商，將縣城內居民完全遷出。孫長官則於此時電調第63師第188團留守德山，掩護第57師於沅江渡口，俾使第九戰區方面進援容易，並與第57師成抵角之勢。而第44軍退過沅江後，則據守常德外圈的太陽山等處據點，但這些據點與常德主陣地相距過遠，無從發揮應援作用，日軍並不以爲意。
1943年11月18日，日軍第116師團與第68師團逼近常德，第57師前哨據點塗家湖169團警戒部隊遭敵攻擊。同時，第九戰區用以抵禦第40師團佯動的第99軍在第68師團之後進駐漢壽，與第68師團對峙。第44軍駐城郊太陽山，第74軍在慈利以南漆家河防線，第100軍在桃源以南，與常德守軍相呼應。構成整然的第2線兵團防線。局勢已經很明顯了，國軍當前的第一要務，便是如何讓第11軍出擊的主力匯聚於常德城下。如何讓兩線兵團順利於常德鉗殺日軍。常德的成敗是整個會戰的關鍵。
22日，日軍第11軍主力在常德城郊集結完畢，開始向常德發起總攻，意圖以壓倒性兵力在短時間內一舉掠取常德。原本佈置用以攻城的主力第116師團在會戰前期儘量避戰，此時部隊完整，整個師團均用以攻城。轉於漢壽登陸的第68師團負責在第116師團攻城時掩護左翼，抵禦來自第九戰區的援軍。第3師團與第13師團在慈利，桃源方面截阻王耀武集團的國軍第二線兵團，第39師團，獨17旅團與第58團一部則在後方抵擋第10集團軍攻勢，並掩護第11軍退路。日軍第一階段之戰略企圖已經完成，國軍兩線兵團處於分散狀態，常德危急。第100軍第63師第188團在會戰之初奉孫長官命令，搶佔德山陣地，以與第57師成犄角之勢。橫山勇一動手便全力猛撲德山，第188團匆促應戰，僅一晝夜德山陣地便告失守，第188團不支，鄧光鋒團長放棄德山，向第100軍靠攏。德山是常德對外聯絡最重要的要害，是城南沅江上的渡口。德山失陷後，第57師後路被截，攻城戰之如與外界交通便告中斷。
24日，第116師團集結完畢，對常德城防展開主攻。山本三男師團長初期仍以傳統步炮協同攻城，以大隊級炮兵密接支持聯隊級混成步兵正面進攻，並派中隊至大隊級的敢死隊集中突破。城廂陣地中的國軍多與攻入之日軍在陣地中白刃肉搏。第116師團以強大的炮兵轟毀第57師據點工事，步兵隨後突入。第57師各團營長則親率所部衝鋒逆襲，在城巷以手榴彈與火攻遏阻來敵，並以近戰搏殺將侵入的日軍步兵敢死隊截斷殲滅。
第171團陣地並不是日軍的主攻方向。第170團遭第116師團第120聯隊猛攻，突入多處，孫進賢團長親自率部猛烈逆襲，反覆衝殺。第170團營長張挺林率部在陣地中奮勇衝擊，負傷達七次之多，壯烈殉國。彭幼威營長見戰局險惡，攘臂大呼殺敵，與突入城內的日軍白刃近戰，逐退來敵。第116師團第109聯隊則猛攻第169團陣地。柴意新團長奮勇迎戰。日軍爲求速進，除集中炮火轟擊外，並大量施放催淚瓦斯，而後109聯隊整齊衝鋒，柴團長冷靜指揮所部憑險據守，以準確集火殺傷日軍，第109聯隊在第169團精準的火網下損失慘重，代理第109聯隊聯隊長的作戰參謀鈴木立遭擊斃，第3大隊大隊長馬村也被亂槍打死。該聯隊在衝鋒中損失逾半，連城垣都沒摸到。
25日敵再調第120聯隊進攻第169團，第120聯隊立下貫徹”武士道”的堅決誓言，全聯隊向第169團瘋狂猛撲，一路怪喊亂叫，柴團長不慌不忙，待日軍逼近時突然發揚火力，攻城的人潮立刻在亂舞的機槍彈與迫炮彈片中大片倒下，帶頭的第3大隊長葛野立遭擊斃，敢死隊死傷枕藉，再度倉惶潰退。意圖抄絕國軍後路的第3師團第6聯隊，算是橫山勇佈置的一支奇兵。第6聯隊中細盧一聯隊長在東南亞作戰時，率日軍獨立第4聯隊進駐泰國首都曼谷，是較有能力的指揮官。在接受渡江任務後，中細聯隊長率領幕僚到沅江邊偵查渡江地形，被守軍第169團第1營發現，此時正有一個P-40驅逐機小隊在常德上空，餘師長乃電召空軍支持掃射，中細聯隊長當場被擊斃。這隻奇兵在被發現後，渡江的少量日軍被第169團的火力拘束在江邊一小段狹長地帶，進展不得。
中方增援
在常德被完全包圍之後，第10、第29集團軍以及王耀武集團兩個軍均與全力阻擊的日軍外圍掩護部隊膠着，一時之間難直趨常德解圍。此時第九戰區的及時應援成爲常德解圍的關鍵。第九戰區在會戰開始時即與第五戰區奉令出擊，實行牽制作戰。第五戰區司令長官李宗仁上將僅不痛不癢地派出國民革命軍第三十集團軍三個挺進縱隊擾亂敵後;第九戰區司令長官薛嶽上將則佈置口袋，靜候第68師團與第40師團入彀。
18日軍委會鑑於常德方面軍情轉急，電令第九戰區出兵北援。第九戰區並未動用最接近前線的國民革命軍第99軍，反而令國民革命軍第10軍自長沙向常德方面推進。薛嶽司令長官此舉，顯在提防日軍轉向攻入第九戰區(這也不是絕無可能)。由於第六戰區形勢渾沌，第10軍推進緩慢，遲至26日才跨越戰區分界，開始與在漢壽登陸的第68師團接觸。但其左翼第190師甫經接戰，便呈報與敵膠着，第10軍則藉口左翼曝露，而幾乎停止推進。第九戰區進援不力，第六戰區本身預備隊復耗用於荊當方面攻勢，只得繼續倚靠戰區第一線兵團及第74軍。
軍委會在石門失陷後，見戰況不利，深知第九戰區的及時應援爲常德存亡之所寄，更是兩線兵團能否順利合圍日軍的關鍵。但此時蔣委員長遠在開羅，軍委會號令顯得有氣無力，而且飢不擇食。經軍委會點名急開常德前線的部隊，超過第九戰區所轄部隊之半數，完全沒考慮到日軍第15軍仍在鄂皖一帶，伺機蠢動。薛嶽司令長官身負重膺，深知不計一切冒然進軍的危險，所以謹慎調兵。第99軍的口袋不能動(相對的第40師團也不能動)，第10軍自長沙出發，仍緊密注視第11軍，只要稍有向第九戰區進攻的風吹草動，馬上列陣以待。
軍委會的威勢無法威懾百戰功高的薛嶽長官，於是高參們想出一個絕招。24日，軍委會竟然更改第六戰區與第九戰區的分界線，訓令第九戰區將戰區分界線改至沅水，使沅江以南成爲第九戰區之責任區。並於電文中不假辭色，直接訓示第九戰區改變消極態度：“各級指揮官應迅速掌握兵力求敵攻擊之，切忌脫離掌握，或以廣大一線專防守而逸失戰機，貽誤全局”。軍委會疾顏厲色地將第九戰區訓誡一頓之後，直接下令調用第99軍。隨後併成立李玉堂兵團負責南面解圍攻勢。並明確規定李兵團兩個軍的進度。第10軍應兼程向常德黃土店推進，第99軍附暫54師，則急開往漢壽德山之間，以掩護常德守軍的右翼。
第六戰區的救援
1943年11月25日，孫連仲司令長官與郭懺參謀長判斷日軍已無意於慈利以西之攻勢，而將專力於常德的攻城戰。第六戰區第一線兵團的當面之敵，均已停止主力攻擊，轉以守勢拒止國軍應援。孫長官決心將第六戰區第一線兵團各部完全轉入攻勢，全力擊破敵第39師團與第13師團的阻擊陣線，將日軍主力壓迫於常德城郊，包圍殲滅。務求及時解常德之圍。但日軍四個師團蝟集常德城郊，難以突破。有石門之例在前，常德固守的前景並不樂觀。
25日，第11軍投入第116師團全部，第3師團第6聯隊，第68聯隊及第68師團第234聯隊攻城。第116師團以第133聯隊爲前導再度進攻常德，國軍各式火炮炮彈已經用盡，只能以輕兵器應戰。日軍仍以大隊級步炮混成兵力編成攻城敢死隊，猛烈衝鋒，四面鑽隙。意圖以絕對優勢兵力突破第57師防線。第169團首當其衝，郭章嘉營長督隊衝殺，壯烈殉職，第170團營長酆鴻均在城垣死守不退，在近戰中陣亡。常德城廂陣地失守，守軍退入城中，與敵巷戰。各營各排即使被沖斷，仍在街巷中自發迎戰逆襲，與日軍反覆拉鋸相持，堅守不退，並將侵入北門的第133聯隊逐出。橫山勇見攻勢遲滯，心急如焚，不顧可能造成攻城部隊困難，召集第3航空師團主力空援，仿效美軍絕招，在常德城中四處濫投燃燒彈，常德城中處處大火，大半房舍均在烈焰之中，慘不忍睹。在大舉空襲之後，第116師團認爲國軍即使陣地仍在，也必然被這種規模的濫炸嚇掉守城意志，於是乘機全力突進，國軍再予重創，當頭的第133聯隊第1大隊大隊長協屋復遭擊斃。各線攻城敢死隊潰不成軍。
守城部隊並以機槍擊落日機一架。第3師團第6聯隊附野炮大隊全部強渡沅江，一部日軍並突入城垣。第169團第1營董慶霞營副見防線被突破，立即果敢率部向城垣衝鋒，用刺刀將日軍逐出城垣，恢復陣地。董營副則在白刃戰中壯烈殉職。第169團穩住腳步後，拒險痛擊來敵，第6聯隊在江邊進退不得，四處亂竄。
國軍在守城中展現非凡勇氣，最廣爲傳誦者爲賈家巷陣地戰鬥，該陣地駐有第171團第3連一個排，日軍在空襲後傾一大隊衝鋒，不能逐退這個排，復集中炮火轟毀該陣地，餘兵八名奮戰到底，排長殷惠仁在日軍迫近時引爆最後一枚手榴彈，與敵寇同歸於盡。
孫連仲將軍對常德守軍的困境瞭然於胸。在以往歷次戰例中，守城能打到巷戰階段還能奮持不退的前例並不多見。常德是整個會戰局勢轉危爲安，甚至轉入勝局的關鍵，絕對不能有失。孫長官在25日電諭第57師餘師長，告知第10軍已奉命馳援，26日必可到達德山。餘程萬師長得電知援軍已近，大喜過望，立即將孫長官慰勞電文公佈周知。據戰史記載，第57師官兵士氣大振，連傷員也要求參加作戰。餘程萬師長回電，願與常德共存亡： “職師四面受敵，血戰七晝夜，雖傷亡慘重，將所有雜兵編入戰鬥，但士氣旺盛，全體官兵謹遵鈞座意旨，鹹抱決心，願與常城共存亡!”
在第116師團與第3師團圍攻常德的同時，王耀武集團的第74軍及第100軍集結完畢，已與第13師團激戰一週，但是與常德間之聯絡線已告中斷。此時王耀武副總司令下令第100軍掩護第74軍猛力向黃石巿推進(該地爲敵第13師團的主要防守陣地)，並飭各師組加強營附無線電一班，大膽向常德鑽隙前進，務與常德守軍取得聯繫。25日王耀武指揮所部向黃石巿全力奮進，日軍前線各據點皆被攻克，進展順利。此時常德守軍危急，孫長官電令王將軍分兵攻佔河洑，策應城內守軍。王副總司令抽出第19師及第51師，配合各師之加強營鑽隙支隊，向河洑攻擊前進，而以第58師攻擊黃石巿正面。第74軍與第100軍廣正面鑽隙，使日軍第13師團陣線搖搖欲墜。而此時第73軍也以收容的殘餘兵力向慈利進擊，全線出擊。26日，第六戰區各部均有進展。但還是沒能突破日軍陣地。
橫山勇展開全部力量近兩個師團攻城，第57師逐屋逐巷，艱苦抵抗。橫山勇大怒，下令集結各式火炮逐區分段將常德城完全轟毀，並召集空援大肆狂炸。日軍戰史記載，橫山勇嫌火炮效率太慢，竟下令炮兵冒險推進至第一線，隱藏於破損的民房中，行零距離射擊。橫山勇並親至火線觀察。1943年11月28日，第57師官兵損傷殆盡，餘程萬師長下令將城內炮工輜部隊，政工，師部幕僚及所有官佐雜役編隊，由第171團團副高子曰中校率領，投入戰鬥。常德警察亦編入部隊，併發掘常德警局埋藏之槍彈一萬發，此爲第57師之最後接濟。
第10軍解圍失敗
此時衆望所寄的李玉堂兵團，攻擊步調依然遲緩，敵除第68師團之外，並將第3師團調至此線抵禦。軍委會每日一電催促李兵團挺進，第九戰區也下了如期攻克的嚴令，但是因爲日軍第3師團及第68師團的堅強防守，第10軍戰況膠着。軍委會急得跳腳，竟越過第九戰區，直接細部指示第10軍方先覺軍長要加強重點於左翼，排除第190師當面之敵。並使出哄騙口吻，強調常德城郊之敵不過幾百，第3師團正北退等語，意圖哄催第10軍快點前進。足可見當時軍委會的無力感。但是第10軍處第一線，自然明白前面擋着的是第3師團與第68師團全部。遲至11月29日，李兵團進展仍處膠着局面，軍委會一籌莫展。
1943年11月29日，蔣委員長自開羅諭令兩戰區司令長官部，方先覺軍長接獲戰區代轉的委員長口諭後，大驚失色，此時已爲29日的晚間10時，距離期限不到半日。第10軍三位師長接獲委員長嚴令後，立刻展開該方面空前英勇之攻勢。在第10軍全力進攻之際，第3師團主力被預10師衝退，山本三男師團長因此誤判預10師爲第10軍攻勢主力，於是立刻重整主力反撲，與預10師激戰。第10軍真正主攻的德山方向反而開了大門，第3師周慶祥師長抓緊機會，大膽鑽隙前進，第3師在一晝夜間，竟強行百餘華里，直逼德山。預10師因爲立足未穩，攻勢過於猛烈，被第3師團衝擊後犧牲甚大，師長孫明謹戰死，全師潰散。
1943年12月1日，孫長官電告餘程萬師長第10軍已到常德東南，可速與聯絡。餘師長立遣陳噓雲副師長前往連絡，但卻沒能連絡上。此時城內屋舍悉成焦土，第57師死據不撤的最後陣地寬不及三百公尺。最後時刻已經來到，深恨友軍的餘程萬師長向孫長官發出最後一電：”彈盡人亡，城已破，友軍觀望不前。刻大街小巷混戰成一團。職率副師長參謀長死守中央銀行。職餘程萬謹叩。”12月3日深夜2時，餘程萬師長召集所屬四員團長告知自己已經決定突圍，並點名第169團柴意新團長死守陣地。柴團長毫不推諉，起立報告：“師長爲全師希望所寄，希望師長早日突圍，我在此死守，等師長率援軍來解圍”。其實柴團長心裏明白，援軍不可能來了。
餘程萬師長留下第169團殘部與第171團殘部之一部共百餘人死守陣地，自己率所屬三員團長及兩團殘部百餘人，於半夜向德山突圍，尋找第10軍。3日深夜4點，柴意新團長離開中央銀行大樓，集結第169團殘部，進入雙忠巷最後陣地。柴意新深知第57師末日已到，決心一死殉國。凌晨，日軍集中擲彈筒及槍榴彈，迫炮火力攻擊雙忠巷。柴意新團長奮然起身高呼殺敵，率殘部以刀矛棍石向敵衝鋒，反覆肉搏十餘次，身受兩處重傷，仍英勇力戰，不幸在白刃戰中中彈隕命，壯烈犧牲，隨從百餘殘餘官兵傷亡殆盡，雙忠巷陣地陷落，常德城宣告失守。5日黎明德山覆被日軍攻陷，第57師餘師長率部200人突圍最後僅剩83人。
收復常德
1943年12月5日，第六戰區北面各部作戰順利，但德山第3師被日軍包圍，軍委會判定日軍雖在退卻中，留守常德的部隊卻達八個聯隊(這個情報是誤判)，動向可疑難解，於是下了一個糟糕透頂的命令，讓兩個戰區暫持原態勢，不要靠近常德，先觀察敵情。
歐兵團推進中其新11師意外收容自德山突出的第57師殘部。餘師長向上級報告後，顯然未獲諒解。王耀武軍長電令該師協助友軍攻佔常德。餘師長不得以只好命杜鼎團長集結帶出來的殘部八十餘人協同新11師進攻常德。時常德已經撤守，成爲空城，新11師毫髮無傷於12月7日列隊開進常德。在常德的斷垣殘樑中，奇蹟似地走出三百餘名第57師官兵。望着青天白日旗再度招展於中央銀行大樓，不禁痛哭失聲。常德尚有三百餘官兵存活一事，使餘程萬師長馬上被蔣委員長手令拘押。蔣並揚言要槍決餘程萬。軍委會原本預期收復常德時會有一場惡戰，不料日軍只留了一箇中隊死守。歐震將軍以新11師爲前鋒，直取常德，才發現日軍已然退走。
追擊戰役
日軍發動常德會戰時，原預定“作戰目的一經完成即恢復原態勢”，但由於駐華美國空軍於同年11月25日轟炸了臺灣新竹，加以太平洋戰場日軍艦船損失嚴重，日本大本營與“中國派遣軍”研究了打通大陸交通線、聯絡印度支那鐵路，“以確保南方交通”和“摧毀美國駐華空軍基地”的作戰問題。
畑俊六認爲“有必要確保常德”，遂在攻佔常德當天電告第11軍：“從常德返還時機暫時待命”，並派參謀傳達了軍的意圖。第11軍“由於兵力所限及其他原因，對確保常德缺乏信心，不希望確保常德”。派遣軍於6日同意了第11軍的意見，“命令在適當時機開始從常德返還”。第11軍遂於7日令各部隊“迅速在沅江以北整頓態勢，準備返還”。9日下達於11日返還命令，要求12日到達石門、合口、澧縣附近澧水南岸一線。
同年11月，日軍糾集7個師團約10萬人進攻常德，王耀武率七十四軍參加會戰。他率主力在常德東北地區與敵激戰，常德被日軍陸、空軍及坦克優勢火力猛攻16天，全城夷爲平地。堅守常德城的部隊是七十四軍五十七師，57師固守常德18天，全師僅餘數百人。王耀武率五十一師反擊，在友軍的配合下，經過6天激戰，終於收復了常德城，常德血戰一時被廣爲傳頌。
1943年12月9日，軍事委員會即令第六戰區及第九戰區：“常德之敵已動搖退卻，仰捕捉好機截擊猛追，以收殲敵之效”，規定“兩戰區之追擊目標，爲長江沿岸之線”。但各部隊行動遲緩不力，致日軍在未受大的追擊情況下到達澧水之線。
13日，日軍派遣軍又指示第11軍停止撤退，準備再次攻佔常德，並確保該地。第11軍致電派遣軍，要求“取消這次作戰，待明春再進行進攻常德的作戰”;又由於中國軍隊正向其採取合圍行動，所以還報告派遣軍：“目前態勢不宜長期保持，望火速下達指示。”派遣軍研究後雖然同意了放棄常德，但不同意恢復原態勢，要第11軍“停留在澧水附近山區”。第11軍於14日再次致電派遣軍，建議儘快恢復原態勢，並提出“如果長期停留在目前的戰線上，將不利於保持今後作戰的機動兵力”。派遣軍總參謀長鬆井太久郎於16日至11軍指揮所瞭解情況，看到部隊已“減員一萬”，“戰力已顯著下降，急需整頓”，且要守住澧水之線“至少需要3個師團”，而當前兵力也嚴重不足，因而決定收回成命，於18日下令：“第11軍自今日起，選擇適當時機，從澧水附近現在戰線撤離，恢復原態勢。”
第六戰區各部隊13日接到追擊命令後，發現日軍停止於澧水之線不再撤退，轉爲守勢，於是向日軍發起進攻，但在日軍抗擊和反擊下無大進展，雙方暫時形成對峙。
