陳宮背叛曹操的原因其一由於他的性格，陳宮性格直率，爲人忠君愛國。起初也不滿董卓挾天子以令諸侯，把持朝政，禍亂朝綱，見曹操起身對抗董卓，便也認爲曹操也是一位忠義之士。其二據說是曹操在錯誤的殺死了呂伯奢的家人還不夠。
最後在當呂伯奢回家後更是將錯就錯，殺死了呂伯奢，還說寧我負天下人，也不叫天下人負我的話。這番舉動，讓陳宮察覺其實曹操也是虎狼之徒，看穿了他的奸雄的面目，認爲曹操此人陰險狡詐，心術不正，又太過狠毒。
陳宮覺得留下曹操，必有後患，但是想殺曹操又覺得不義。陳宮作爲忠義之士，既不想殺曹操但也沒有出賣他，於是只得背叛曹操，改投呂布賬下。也有說是因爲徐州刺史陶謙在護送曹操父親的時候遇到叛軍，導致曹操父親被殺。
曹操大怒，下令屠殺徐州百姓。陳宮多次勸阻無效，讓陳宮寒心。但或許最根本的原因，還是由於曹操的政策。曹操倡導的“法家寒門”的政策，這個政策對兗州士族大夫的利益有負面的影響。又恰好碰上曹操第二次出兵去攻打徐州。
而且將東郡交給陳宮去守，陳宮便趁機聯合陳留太守張邈、他的弟弟張超、還有許汜等人，引來呂布，讓呂布成爲了兗州刺史。這一時間，“郡縣皆應”，使得曹操的管轄地只剩下鄄城、東阿、範三個縣，處境頓時惡化。
陳宮是三國時期，呂布手下的謀士，才識過人，足智多謀，一心輔佐呂布，直到呂布兵敗。才隨他一併被曹操擒獲，卻不願反叛，一心赴死，最後曹操無奈，纔不的不將其殺害。陳宮原本是曹操帳下大將，後因爲和曹操不和，才改投了呂布。
關於陳宮改投人選擇呂布，然後後人有了好多猜測，當時三國鼎立，爲何陳宮一定選了呂布，而不是孫權和劉備呢?這中間說法有多種。關於陳宮選擇呂布之一，是說陳宮看重呂布爲人勇猛。但手下都缺少謀略，陳宮覺得自己可以被重用。
反看孫權手下，已經是人才濟濟，而且周瑜智謀過人，而劉備手下也有了張飛、關羽和張子龍，所以這樣看來，呂布便成了最理想的選擇對象。其二，有說是陳宮是看重呂布，智謀不夠，雖勇猛，但心思簡單，容易操控。當然對於劉備來說，肯定沒那麼容易掌控了。
其三說法是陳宮不齒劉備的爲人，覺得他厚道，本宮之所以離開曹操。就是看不慣曹操那種寧負人，也不讓人負了我的性格，自然不願才投靠一個自己看不慣的人，但這說法，反對頗多。因爲有人覺得呂布的爲人也不好，但陳宮依舊投靠了他。
所以這一點似乎就有些靠不住。其四，有人認爲陳宮當時背叛曹操，也就是和曹操撕破了臉，曹操當時兵力強大，陳宮要和他對敵，肯定要找一個勢力不錯的人。而當時的劉備手裏不過幾千兵馬，而且還沒有自己的領地，所以自然就讓陳宮看不上了。
