公元194年，曹操爲了奪取徐州，他以替父報仇爲名，出兵攻打徐州，當時徐州牧陶謙抵擋不住曹操的進攻，他不得不向青州刺史田楷求援，田楷得知消息後，當即與劉備一同前往徐州增援。雖說當時劉備手中的兵力不足，而且在阻擋曹操的過程中也被曹操擊敗過，但由於張邈和陳宮背叛曹操而迎接呂布，導致曹操在兗州 根據地失陷，因此曹操只能將大軍調回兗州，徐州之圍得以解除。此後，劉備就留在了徐州，爲陶謙駐守小沛，以抵擋外敵的入侵。
不久之後，陶謙病重，在臨終前，他對徐州別駕糜竺稱只有劉備才能使徐州安定，因此在陶謙去世後，糜竺率領徐州百姓迎接劉備做徐州的太守，而劉備則在陳登與孔融等人的再三勸說下自領徐州牧。不得不說，這是劉備從一介客將成爲一介諸侯的開始。然而好日子還沒過多久，劉備的根據地就丟了。當時袁術率軍攻打劉備，劉備只能帶着關羽親自出徵，並留下張飛坐鎮下邳，然而在劉備與袁術兩軍對峙期間，呂布偷襲下邳，擊敗張飛，就此將下邳佔據。而反身回來的劉備則徹底失去了徐州這片根據地。陶謙將徐州讓給劉備後不久，徐州就被呂布佔據，劉備也因此丟了徐州，那徐州是因張飛才丟的?
其實劉備丟徐州雖然和張飛有一定的關係，但徐州卻並不僅僅只是因爲張飛而丟的，劉備之所以會失去徐州，主要還是因爲徐州根本守不住。要知道當時陳羣就已經看出來徐州是守不住的，因此他纔會規勸劉備，讓劉備不要接手徐州，而事實也確實如此，或許是因爲這個原因，陳羣纔會離開了劉備而投奔了曹操。
而劉備之所以守不住徐州，一方面是因爲周圍的強敵太多，當時無論是袁紹、袁術還是曹操都對徐州垂涎已久，根本不會給劉備時間去笑話，更何況劉表當時忽然從一介客將成爲了一州州牧，跨度太大，他沒有太多能力，也沒有多少能人能夠幫助他治理徐州。最爲關鍵的是，徐州內部豪強服從劉備的不多，雖然有糜竺與陳登等人支持劉備，但曹豹等人對於劉備十分排斥，這纔有了勾結呂布，串通袁術的行爲發生。
筆者認爲，陶謙留給劉備的時間太少，以至於劉備根本沒辦法徹底消化徐州，因此當時徐州的丟失，不能只怪張飛。
