曹操南征劉備，雖然在路上也遇到一些阻礙，比如諸葛亮火燒新野，把曹仁打得屁滾尿流，前翻徐庶還破了曹仁的八門金鎖陣，徐庶把曹仁也同樣打得滿地找牙。這一次曹操親征劉備，一路上沒有少吃虧，不過曹操雖有損失，但是都沒有傷筋動骨，只是一點皮外傷而已，曹操帶50萬大軍將劉備從新野追到樊城，曹操本來可以直接鯨吞劉備，但是出於獲得人心，聽從劉曄[yè]的建議派徐庶去當說客，讓劉備投降。
劉備
劉備不會投降，徐庶也不會真的勸劉備投降，這點曹操還是很明白，但是爲何曹操還要派徐庶去勸降劉備，這不是多此一舉嗎?其實原文中有交代曹操爲什麼要這樣做。
一、曹操收買人心
曹操50萬大軍兵分八路準備攻打樊城，這時劉備已經把原來在新野的全部百姓都遷到樊城裏面了，曹操勝券在握。因爲某事劉曄的建議：丞相初至襄陽，必須先買民心，今劉備盡遷新野百姓入樊城，若我兵徑進，二縣爲齏{jī}粉矣;不如先使人招降劉備。備即不降，亦可見我愛民之心;若其來降，則荊州之地，可不戰而定也。
曹操
也就是說劉備降與不降，曹操都會攻打樊城，而且對曹操來說都有好處，只不過是以此告訴在樊城裏面的百姓，如果劉備不降，那到時候你們也只能怪劉備。
二、爲何要派徐庶去當說客
因爲劉備是徐庶的前任主子，與劉備關係深厚，曹操用徐庶之母硬從劉備手裏把徐庶搶過來的，曹操也擔心徐庶去了不再回來，但是劉曄說徐庶是一個重視名聲的人，肯定會回來。
然而徐庶到底是去勸劉備投降還是獻計，或者不幫曹操說話，其實根據當時曹操實力，這些完全不重要。因爲只需要徐庶是帶着勸降去走一趟，這就達到了目的，也就是說曹操需要的是一個過程，先走一走勸降劉備的流程。劉備降了皆大歡喜，劉備不降，也算是先禮後兵，因爲曹操對樊城是志在必得。而徐庶作爲劉備的前任軍師，出使劉備，也是最合適的人選，畢竟其他人和劉備要麼有過節，或者不熟悉。
三、徐庶果然給劉備獻計
徐庶去到樊城，劉備和諸葛亮接待，徐庶把曹操軍中情況據實和劉備說了一遍，說劉備打不過，應當早點安排逃跑的事宜。然後徐庶怕別人說他不是忠心的臣子，毅然決定回到曹操營中。
徐庶走這一趟，對於劉備，告訴劉備趕緊跑;對於曹操，徐庶完成了使者的任務，而劉備不降，其實曹操也是知道的，只不過需要徐庶去走一下流程。所以對於徐庶、劉備和曹操，他們都各有所得，各取所需。
四、曹操只擔心徐庶再次投靠劉備
徐庶發過誓，不爲曹操設計一謀，他的確沒有爲曹操出過什麼有用的點子，在劉曄推薦徐庶爲使時，曹操首先擔心的是徐庶去了就不回來了。因爲徐庶如果再一次投靠劉備，曹操很擔心的就是這事。曹操打樊城，劉備只有一萬人馬，而曹操是五十萬，根本不需要任何計謀，直接碾壓劉備，劉備如果不跑，一點求生的希望都沒有。所以曹操也不怕徐庶給劉備出什麼計謀。
