作爲曹魏集團的開創人和奠基者，曹操這輩子無疑是孤獨的。自從他的地位越來越高，所做的事情也愈發“荒唐”，他曾經有不少的朋友，或變成其下屬，或成爲了他的敵人。就連曹操手下的謀臣之首——荀彧，也因爲理念不合，最終與曹操分道揚鑣。
梟雄之路，有時便這麼孤獨。在曹操年輕的時候，他曾有過兩位好朋友。三人因爲家境、志趣等原因，曾有過一段深厚友誼。不過可惜的是，在他們成年之後，都最終與曹操成爲了兵戎相見的敵人。其中一位，成爲曹操一生中最大的敵人;而另外一人，也背叛過曹操，差點給他了致命一擊。
前面這位曹操最大的敵人，相信很多讀者都已經猜到了。沒錯，袁紹曾與曹操有過一段歡樂的少年時光。其實按道理來說，袁紹出自“四世三公”的袁家，而曹操說不好聽點的，只是“贅閹遺醜”。按照這個邏輯，兩人是不會成爲朋友的。據《三國志·武帝紀》記載：“太祖少機警，有權數，而任俠放蕩，不治行業，故世人未之奇也。”少年時期的曹操與袁紹，都曾飛鷹走狗，熱衷於遊俠。而兩人因爲相同的興趣愛好，逐漸成爲了鐵哥們。
在《世說新語·假譎》中，曾記載了曹操和袁紹不爲人知的兩件事情。其一便是曹操和袁紹曾一起幹過的荒唐事：“魏武少時，嘗與袁紹好爲遊俠，觀人新婚。”這哥倆趁着賓客不注意，竟然準備將新娘子給搶劫走。曹操還使用了一招調虎離山之計，暫時騙走了賓客。事發之後，曹操和袁紹慌不擇路，竟然誤入了灌木叢之中。“失道，墜枳棘中，紹不能得動。復大叫雲：‘偷兒在此!’紹遑迫自擲出，遂以俱免。”這個故事，後來還演變出了一個成語，叫做“賊喊捉賊”。
另外一件事，便是曹操與袁紹在一起玩鬧。“袁紹年少時，曾遣人以劍擲魏武，少下，不着。魏武揆之，其後來必高。因帖臥牀上，劍至果高。”可以看到，少年事情的曹操和袁紹，雖然行事有些放蕩了些，但兩人之間的友情，卻是極爲淳樸的。在曹操長大以後，袁紹也曾數次幫助前者度過難關。曹操的根據地兗州被呂布奪走的時候，袁紹就曾派人相助曹操，還提出了要收留曹操的意思。
但是當袁紹與曹操都先後崛起於中原之後，兩人的交鋒，也就不可避免的展開了。袁紹實力數倍於曹操，可能他對自己這個小弟，還存有一絲不忍之心。直到兩人的利益衝突越來越多，這才最終爆發了著名的官渡之戰。這場戰役，改變了曹操與袁紹兩人的命運。戰後，曹操得以雄霸中原，最終成功統一了北方。而作爲他最大對手的袁紹，則化作了歷史的塵埃。
後面這位，也是曹操和袁紹兩人的老大哥，名叫張邈，乃是當時一位名士。三人相交的事蹟，見於《資治通鑑》：“初，張邈少時，好遊俠，袁紹、曹操皆與之善。及紹爲盟主，有驕色，邈正議責紹;紹怒，使操殺之。操不聽，曰：‘孟卓，親友也，是非當容之。今天下未定，奈何自相危也!’
在董卓禍亂朝政之際，曹操曾與張邈一同起兵討伐董賊。後來各路諸侯組建成了關東聯軍，袁紹便憑藉威望成爲了聯軍盟主。不過袁紹在此之後，卻有些驕縱輕狂。作爲朋友，張邈經常直言責備袁紹。後者覺得臉面過不去，便對張邈生出了殺心。好在有曹操從中斡旋，袁紹和張邈這才作罷。後來曹操第一次征討徐州，臨行前便將自己的家人託付給了自己這位老大哥。“太祖之徵陶謙，敕家曰：‘我若不還，往依孟卓。’後還見邈，垂泣相對。其親如此。”
可惜世事變遷，造化弄人。如果曹操沒有堅持殺害陳留名士邊讓，張邈也不一定會背叛曹操。若張邈不曾在背後給曹操一次致命一擊，他一定是曹操最信任的一批人。據《三國志·張邈傳》記載：“邈畏太祖終爲紹擊己也，心不自安。”曹操在堅持殺掉邊讓之後，令陳宮張邈等人無不心驚。後來曹操第二次征討徐州，陳宮便策反了張邈等人，擁戴呂布擔任兗州牧。一時間，曹操的老巢兗州，只留下了鄄城、範縣、東阿三城。
張邈對於曹操的背叛，差點讓曹操失去了自己的根據地。兗州在曹操一統北方的霸業中，有着不可替代的作用。可想而知，張邈這個做法給了曹操多麼深重的打擊。得知兗州易主以後，曹操只好重新回來與呂布交手，直到兩年之後，曹操這纔將整個兗州全部收回。
呂布敗逃之後，張邈也跟着他逃離了兗州。就在張邈前去向袁術借兵途中，他死在了自己的部下。在此之前，他的弟弟張超一家，也被曹操報復性殺害。
