相信很多人心目中的唐伯虎可能是周星馳電影裏搞笑有才華的風流人物，但歷史上真實的唐伯虎就是一個被身負才華卻命途顛簸，至死都抱着缺憾的才子。
唐伯虎原名唐寅，字伯虎。號六如居士、桃花庵主等，是明代畫家、書法家、詩人。
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25歲可以算是唐伯虎人生的一個分水嶺，25歲前的唐寅家境小康衣食無憂，兒女雙全，家庭美滿。還結識了文徵明，祝允明等好朋友，時不時以文會友，飲酒作樂，可以說是快意人生。但是到了25歲，人生開始轉折，就在這一兩之內，父母親、妻子、兒子、妹妹相繼逝世，家境逐漸衰落，纔不過二十六歲就已經有了白髮。在好友祝枝山的規勸下潛心讀書準備科考。
唐伯虎因在錄科考試期間和朋友飲酒狎妓，被提學御史方誌所厭惡。唐伯虎在錄科考試中名落孫山，幸得蘇州知府曹鳳愛惜人才，爲唐寅求情，才被入錄到榜尾。
之後唐伯虎順利的通過了應天府的鄉試，並拿到了第一。但是入京參加會考，卻因爲試題冷僻，只有唐伯虎和另一考生徐經作出，兩人被懷疑是得到泄露的試題，遭削除仕籍，發配到縣衙爲小吏。
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心高氣傲的唐伯虎怎能受此奇恥大辱，於是拒絕到任。回家後又夫妻不睦，最終休妻。 此後唐伯虎又和弟弟分家，靠賣畫爲生，終日飲酒作樂，放浪形骸。
在46歲時，唐伯虎被寧王召入府中，本以爲可以大展宏圖，但是卻沒想到寧王竟然是向造反。唐伯虎自然不可能與之合謀的，爲了能讓寧王放過他，不惜裝瘋賣傻來換取自由。次年才被寧王放還。
經歷了人生的大起大落，唐伯虎也不再強求名利仕途。在晚年作詩多首和多幅畫作。
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唐伯虎的畫風多變，也沒有題材限制，畫面層次分明，疏密有致，清雅幽麗。在書法方面，唐伯虎也有頗高的造詣，晚年因寧王一事看透人生，用筆迅捷而勁健，同時又融諸家筆法於一體，達到了揮灑自如的境地。
唐伯虎的一生並不如人們想象中的那般美好，算得上是一個落魄才子，但是命運的捉弄也不能使其放棄人生，在無奈的情況下，用筆來繪畫和描寫了自己的胸臆。
