2002年，英國廣播公司舉行了一個名爲“最偉大的100名英國人”的調查，丘吉爾獲選爲有史以來最偉大的英國人。有趣的是，丘吉爾也曾是一位落榜生。
1888年，14歲的丘吉爾進入僅次於伊頓公學的哈羅公學就讀，但是成績並不好，在這裏上了三年後，父親決定讓他報考英國培養步兵、騎兵軍官的桑赫斯特皇家軍事學院。令人失望的是，丘吉爾由於偏科嚴重，兩次都名落孫山，甚至有了放棄學習、外出打工的打算。
這個想法令身爲財政大臣的父親暴跳如雷，他可不想讓兒子丟了家族的臉面。於是在丘吉爾第二次落榜後，父親決定給他報名詹姆斯上尉辦的一所輔導班。這所學校估計有一些內部資料，並瞭解桑赫斯特皇家軍事學院的出題套路，所以通過率很高。丘吉爾曾回憶說：“聽說只要不是十足的白癡，就準保能從那裏考入軍校。”
但是，正當丘吉爾積極準備第三次考試時，他在一次意外中受傷了，經過三個月的精心治療，才從牀上爬起來。等傷痊癒後，丘吉爾第三次報考桑赫斯特皇家軍事學院，終於被錄取了。丘吉爾向衆人透露，他在考試前的確運用了詹姆斯上尉的方法。在考試前一天晚上，他將地球儀上所有國家的名字都寫在紙條上，再像抽籤一樣從中取出一張，見這張紙條上寫有“新西蘭”的國名，丘吉爾便大用其功，將新西蘭的地理狀況背得滾瓜爛熟。不料，第二天考卷中第一道題就是“繪出新西蘭地圖”，這讓丘吉爾驚喜萬分。因此丘吉爾說，他可能碰到了好運。
就這樣，19歲的丘吉爾如願以償，進入了桑赫斯特皇家軍事學院，他緊緊抓住這個機會奮發圖強，開始了自己輝煌的一生。
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