前203年(漢四年)楚漢鴻溝劃界後，項羽領兵東歸，劉邦也欲西還。這時張良、陳平對漢王說：“漢有天下大半，諸侯皆附之。楚兵疲食盡，這正是天亡楚國之時。今若勿擊，真所謂‘養虎遺患’。”劉邦聽從。
前202年(漢五年)，劉邦一面派使者聯絡各地諸侯王，約定共同滅楚，一面親自率軍追擊項羽。十二月，項羽敗逃至垓下(今安徽靈壁東南)。據說項羽受了十幾處創傷後，在烏江邊拔劍自殺。
項羽到底身死何處?爲何“烏江自刎”流傳千年?項羽在安徽還留下什麼遺蹟?
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關於項羽之死，唐宋時期分別有三位大詩人就此寫過詩句：
杜牧：勝敗兵家事不期，包羞忍辱是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。王安石：有戰疲勞壯士哀，中原一敗勢難回。江東子弟今雖在，肯爲君王捲土來?
李清照：生當做人傑，死亦爲鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。
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民間傳說：
項羽和灌嬰的陰陵之戰，保留在了當地的縣誌和民間傳說中。如今的古陰陵遺址(古城村)旁的陰陵山上，古戰場的山石上還殘留有刀槍的痕跡。
民間流傳，項羽被灌嬰騎兵圍困陰陵山，項羽人馬爲突圍從山上幾次衝鋒，戰爭場面慘烈。《定遠縣誌》記載，陰陵山上曾有過霸王廟和虞姬祠、楚泉、漢泉，現殘存遺址仍在。記者走訪：
陰陵遺址位於定遠縣城西北的靠山鄉。《定遠縣誌》記載：“陰陵城，縣西北六十里，鏌邪山南，周圍二里。故址猶存……羽潰圍南山馳，漢騎將灌嬰追羽過淮，羽過陰陵迷失道即此。”
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《史記·項羽本紀》記載：“於是項王乃上馬騎，麾下壯士騎從者八百餘人，直夜潰圍南出，馳走。平明，漢軍乃覺之，令騎將灌嬰以五千騎追之。項王渡淮，騎能屬者百餘人耳。
項王至陰陵，迷失道，問一田父，田父紿曰‘左’。左，乃陷大澤中。以故漢追及之。項王乃復引兵而東，至東城，乃有二十八騎。漢騎追者數千人。項王自度不得脫。”
這是司馬遷對項羽從垓下敗逃到東城路線的描述。時間上應該包括後半夜到次日，地理上涵蓋着垓下到東城數百里路程。這期間的敗逃、追擊過程本應該十分慘烈，內容也應十分豐富，但司馬遷的記錄僅用了118字。
