至德二年(757年)，,李白五十七歲。正月，在永王軍營，作組詩《永王東巡歌》抒發了建功報國情懷。永王擅自引兵東巡，導致征剿，兵敗。李白在潯陽入獄。被宋若思、崔渙營救。成爲宋若思的幕僚後，爲宋寫過一些文表，並跟隨他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重視，並以宋的名義再次向朝廷推薦，希望再度能得到朝廷的任用。終以參加永王東巡而被判罪長流夜郎(今貴州桐梓)。是年杜甫四十六歲，四月，從賊營逃出，謁肅宗於風翔，授右拾遺。
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乾元元年(758年)，四月，史思明反。五月，肅宗罷張鎬宰相，出爲荊州大都督長史。十二月，史思明陷魏州(今河北省南部)。李白五十八歲。李白自尋陽出發，開始長流夜郎，妻弟宗嫌相送。春末夏初。途經西塞驛(今武昌縣東)，至江夏，訪李邕故居，登黃鶴樓，眺望鸚鵡洲。秋至江陵，冬入三峽。是年杜甫四十七歲，爲華州司功參軍。
乾元二年(759年)，朝廷因關中遭遇大旱，宣佈大赦，規定死者從流，流以下完全赦免。李白經過長期的輾轉流離，終於獲得了自由。他隨即順着長江疾駛而下，而那首着名的《早發白帝城》最能反映他當時的心情。到了江夏，由於老友良宰正在當地做太守，李白便逗留了一陣。乾元二年，李白應友人之邀，再次與被謫貶的賈至泛舟賞月於洞庭之上，發思古之幽情，賦詩抒懷。不久，又回到宣城、金陵舊遊之地。差不多有兩年的時間，他往來於兩地之間，仍然依人爲生。
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上元二年(761年)，已六十出頭的李白因病返回金陵。在金陵，他的生活相當窘迫，不得已只好投奔了在當塗做縣令的族叔李陽冰。
上元三年(762年)，李白病重，在病榻上把手稿交給了李陽冰，賦《臨終歌》而與世長辭，終年六十二歲。
關於李白之死，歷來衆說紛紜，莫衷一是。總體可以概括爲三種死法其一是醉死，其二是病死，其三是溺死。第一種死法見諸《舊唐書》，說李白“以飲酒過度，醉死於宣城”;第二種死法亦見諸其他正史或專家學者的考證之說。
說當李光弼東鎮臨淮時，李白不顧61歲的高齡，聞訊前往請纓殺敵，希望在垂暮之年，爲挽救國家危亡盡力，因病中途返回，次年病死於當塗縣令、唐代最有名的篆書家李陽冰處。
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而第三種死法則多見諸民間傳說，極富浪漫色彩，說李白在當塗的江上飲酒，因醉跳入水中捉月而溺死，與詩人性格非常吻合。但是不管哪一種死法，都因參與永王李璘謀反作亂有着直接的關係。
因爲李白流放夜郎，遇赦得還後不久，就結束了他傳奇而坎坷的一生，這是一個不爭的事實。
