利瑪竇與張養默的第二次翻譯是在王肯堂的主導下進行的，但具體開始和結束時間都十分模糊。年後於1599年2月6號乘坐王應麟的官舟來到南京，暫住承恩寺，王樵等人來到利瑪竇住處拜訪，並送上厚禮。這是王樵與利瑪竇的第一次會面，感興趣的讀者可以跟着小編一起往下看。
利瑪竇與張養默的翻譯時間界定
之後，按照利瑪竇的記載，王肯堂“他住的地方離南京有三四天的路程”，“如果利神父能到他住的地方，他極願當利神父的學生;但由於種種原因他不能去南京”，所以纔派張養默先去學習。如此看來，即便王樵見到利瑪竇後就寫信告訴了王肯堂，王肯堂又派學生來到南京，按照這三四天路程的計算，一來一回至少需要十天左右，再加上利瑪竇定居南京後很長一段時間都在接受官員拜訪，所以我們至少可以論定張養默向利瑪竇學習的時間最早也在2月底。
至於張養默在南京跟隨利瑪竇學習結束時間的界定，最爲確定的當是利瑪竇於1600年5月18日乘坐官州離開南京，第二次向北京出發這一日期。但我們通過其它相關資料，認爲結束時間應當再提早一些。按照焦竑爲王樵所寫的墓誌銘來看，王樵在南京去世，王肯堂丁父憂，居住南京。王肯堂自小體弱，加上其父去世的打擊，按照馮夢禎的記載，“中甫以宇泰(即王肯堂一一筆者注)病，明早將自苕溪急歸”，說明王肯堂於此時突然病倒。張養默作爲王肯堂的學生，於情於理都應負責安慰或照顧。因此張養默學習的結束時間或應在1599年10月至1600年5月期間，即張養默跟隨利瑪竇學習和翻譯《幾何原本》的時間在8-14個月，並且8個月左右的時間可能性更大。
翻譯成果考察
當時跟隨利瑪竇學習的學生除張養默外，還有當時南京文人李心齋派來的兩個學生。三人中，利瑪竇認爲張養默最爲聰明。他“自己看通了瞿太素翻譯的歐幾里得幾何學第一卷，此後他只接受歐幾里得式的證明方式”，並且當他得知傳教士來中國的目的是傳播基督教後，他向利瑪竇建議：“不必反駁異教邪說，只專心教授數學就好了。因爲中國人知道了物質世界的真理後，自然會看出邪教的書是不足取信的”。
從上述材料中我們可以看出張養默對歐幾里得幾何學的內容和科學方法十分感興趣，事實上張養默也試圖繼續學習歐幾里得幾何學，但利瑪竇沒有時間給他多講，所以“他只能聽多少，學多少”。而且，從時間上來看，張養默跟隨利瑪竇最多也就一年多一點，而這一年多也是利瑪竇在南京非常忙碌的一年，焦竑、李贄、王忠銘、劉鬥墟、徐弘基儒家名流等都是他竭力結交的對象，與南京著名僧人三槐和尚(雪浪大師)開展了論辯，而且這一年他還撰寫了《二十五言》，刊印了《四元行論》。
所以，利瑪竇能夠系統地向張養默等人傳授西方科學的時間並不多。因此，張養默當時應當是學習完了瞿太素翻譯的《幾何原本》第一卷。此外，他或許還在利瑪竇空閒時進行了零散的後幾卷學習，但沒有成熟的文字流傳下來。這一點我們可以從王肯堂的著作中得到佐證。利瑪竇的記載中提及，張養默回到王肯堂那裏後，王肯堂就印刷了幾本有關西方科學的書籍，講解利瑪竇傳授的數學和倫理學方面的主張。
我們確實從王肯堂的著作《鬱岡齋筆塵》中找到三處有關西學的內容，分別是《乾坤體義》部分內容的摘錄、經刪減和潤色後的《交友論》和《二十五言》的部分內容。其中《乾坤體義》中關於日地大小的測量和證明應用到了《幾何原本》中的相關知識，但沒有指明。因王肯堂的《鬱岡齋筆塵》本身就是邊看邊記錄或思考的讀書筆記的題材，所以書中關於西學的部分應當就是當時張養默帶回去的書籍的主體內容。
最後
當時《乾坤體義》和《二十五言》都還未完成或刊印，既然這些都已經可以作爲書稿送給王肯堂，那麼如果瞿太素《幾何原本》第一卷的翻譯己經成熟或者張養默也對此有所翻譯，對於專門派學生要求學習西方數學的王肯堂來說，他一定會對《幾何原本》有所提及或選錄。但翻閱《鬱岡齋筆塵》全文，除有一處提到了西方紙張的工藝外，再無有關西學的任何內容。那麼我們只能推斷出無論是瞿太素《幾何原本》第一卷的翻譯還是張養默對第一卷的學習可能在文字上都不夠成熟，他們只是以草稿或講義的形式出現，因此無法收錄在王肯堂的正式出版物中。所以可以認爲利瑪竇和張養默這一時期的實踐與其說是第二次的翻譯嘗試，不如說是歐幾里得幾何學在晚明第二次有據可查的傳播。
