項羽一直瞧不起劉邦，雖然二人都爲楚懷王做事。劉邦出身平民，武藝稀鬆，因爲酒後壯膽殺了一條蛇才拉起了一支隊伍;項羽貴族出身，力能扛鼎，所向無敵，屬下兵多將廣，且對他無不又敬又畏。直到劉邦率先攻入咸陽，被楚懷王封爲王，項羽這纔開始注意劉邦，爲此，還破天荒地專門組織了一場宴會，請劉邦吃飯喝酒，主要目的還是要摸摸劉邦的底。
劉邦社會經驗豐富，對這場不懷好意的宴會還是有防備的，故表現得唯唯諾諾。鴻門宴上，謀士范增建議項羽殺劉邦，以絕後患，項羽沒這麼做，一則項羽有婦人之仁，二則項羽還是瞧不起劉邦，認爲劉邦不是什麼大人物，不會成爲日後大敵，不屑殺或者沒必要殺。鴻門宴後，項羽焚咸陽，殺子嬰，後以準天子自居，分封了十八個諸侯王，自稱西楚霸王，漢王劉邦只能聽命。
劉邦表面上對項羽畢恭畢敬，內心其實很不好受，誰讓人家兵強馬壯，挾懷王以令諸侯呢。劉邦到南鄭後，形勢出現了變化：一是其所率將士水土不服，思念老家;二是因項羽分封不均，齊國田榮起兵反叛;三是韓信終於被劉邦重用，他也主張向東用兵。公元前206年五月，劉邦、韓信暗度陳倉，佔領關中，楚漢戰爭爆發。
最初的幾年，漢軍雖然也取得了一些勝利，但在主戰場上一直處於劣勢。項羽殺掉楚懷王后，劉邦率各路降服的諸侯攻打過項羽，不但沒能取勝，相反，劉邦的父親和妻子還在戰亂中被項羽俘虜。爲了打敗項羽，劉邦不惜花重金派人潛入楚軍實施反間計，迫使項羽最依賴的范增出走，但仍沒能扭轉局面。劉邦一直在吃敗仗。形勢真正出現轉機，是在公元前203年十月，劉邦圍攻成皋，守將曹咎堅守不出，劉邦採用激將法罵陣，曹咎中計大敗，劉邦一舉佔領成皋。
聞訊後，項羽率衆急忙趕來，楚漢二軍在廣武山形成對峙。廣武，即今河南滎陽之北，有三皇山，上有東西二城，各在一山頭，相距二百餘步，中隔山澗，兩邊喊話可聞。對峙了幾個月後，項羽因爲糧草不繼，後方不穩，有些撐不住了，爲了逼迫劉邦投降，他以活煮劉邦的父親劉太公相要挾，但劉邦毫無畏懼，巧妙化解，項羽只好作罷。
打又打不過，勸又勸不降，見劉邦軟硬不吃，項羽無計可施，思考了一陣後，隔着山澗請求似的衝着劉邦喊：“天下匈匈數歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子爲也”(《史記•項羽本紀》)。意思是說，如今天下混亂了好幾年，都是因爲你和我二人爭鬥，爲了不讓天下百姓白白受苦，我想跟漢王你單挑，以此決定勝負，勝了獨霸天下，敗了回家種地。
爲了速戰速決，項羽自恃武功蓋世，竟不惜在兩軍陣前發飆，想一兩招就將劉邦結果掉。項羽真是急眼了!試想，憑劉邦那兩下子，哪是項羽的對手?面對帶有嘲諷性質的挑釁，劉邦神色自若，笑着衝項羽說了八個字：“吾寧鬥智，不能鬥力”(《史記•項羽本紀》、《資治通鑑》)。意思是說，我只跟你鬥智謀，決不跟你鬥勇。言外之意，項羽你不是武功很高嗎，我偏不跟你玩，憋死你，看你咋滴。
項羽一聽不由怒上心頭，發瘋似的一支冷箭正中劉邦前胸。劉邦故意彎腰摸腳說：“唉呀，蠻子射中我腳了。”說完便倒在地上。其實，劉邦傷得很重，幾乎下不了牀。張良卻要劉邦強忍創傷起來巡視軍隊，除了安定軍心外，更爲了不讓項羽知道劉邦傷重而乘機進攻。雙方對峙十個月後，項羽糧草用盡，將士疲乏，最後與劉邦約定，以鴻溝爲界，分割天下，西邊屬漢，東邊歸楚。項羽還送還了劉邦的父親和老婆。
鴻溝之約後，雙方偃旗息鼓，項羽率兵東去，劉邦也想西還。後來，劉邦聽取張良、陳平諫言，趁楚軍士氣低落、糧草不足，回頭追擊項羽。經過苦戰，於公元前202年十二月，通過智慧謀略，在垓下成功地圍住項羽，項羽最終敗在了他一直瞧不起的劉邦手下。
