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曹操八員大將合圍張飛是在《三國演義》第二十四回，曹操大軍進攻小沛，張飛和劉備夜劫曹營，結果被曹軍伏擊，正東張遼、正西許褚、正南于禁、正北李典、東南徐晃、西南樂進，東北夏侯惇、西北夏侯淵，八路人馬圍攻張飛，結果張飛突圍而去。曹操八員大將合圍張飛，爲何張飛還能突圍而走?
張飛手下帶來的將士們看到這樣的情況，知道自己估計要涼了，於是紛紛投降，只剩下張飛一個人，換成別人，可能就和這些將士們一樣害怕的直接投降了，但是張飛可是官方蓋了章的膽子大，於是他就憑藉着自己一個人的力量向外突圍，因爲突圍不需要戀戰，所以只要找到對方的弱點就可以了，突破一個人就能夠突破這個方向的防守，很容易找出薄弱的地方直接突破。
張飛自以爲得計，衝入曹操營寨，忽然四邊火光大起，喊聲齊舉。正東張遼、正西許褚、正南于禁、正北李典、東南徐晃、西南樂進，東北夏侯惇、西北夏侯淵，八處軍馬殺來。張飛左衝右突，前遮後當，部下兵士盡皆投降去了。張飛逢着徐晃大殺一陣，後面樂進趕到。張飛殺出一條血路突圍而走，只有數十騎跟定。張飛尋思無路，只得望芒碭山而去。
張飛只跟這八員大將中的徐晃交上了手，其他砍殺的無非都是一些嘍嘍兵、馬弓手和十夫長之類的。張飛戰徐晃的時候，後來看到樂進趕來便倉皇逃竄。並不是因爲樂進有多厲害，而是如果真的二將合戰，張飛也沒有把握全身而退。當然了，張飛是蜀漢的將領，在演義裏面屬於正面人物，作者不會用一些貶義詞損其形象。所以，張飛連逃也逃得那麼帥。
