孫堅爲孫武的後代，在黃巾起義中曾立下無數戰功。東漢末年，黃巾起義爆發，孫堅加入東漢王朝撲滅黃巾起義的戰鬥中，孫堅打仗很是勇猛，被朝廷封爲別都司馬，後又被任命爲長沙太守，但當時董卓入京作亂，廢立挾持漢獻帝東漢政權名存實亡，但其他割據軍閥看不過去了：都是諸侯憑什麼你坐皇椅子。曹操站了出來：怕什麼，咱反了他。
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後召齊18個諸侯，190年，孫堅在長沙起兵會盟，又以當時勢力最大的袁氏家族中袁紹爲領頭羊，191年，孫堅率豫州兵十萬人向樑東（今河南省臨汝縣東）進發，輾轉攻打洛陽。不料被徐榮包圍，豫州兵全軍潰敗，孫堅和十幾個騎兵突圍逃出。孫堅平日常戴一頂赤色頭巾，樑東突圍時，由於形勢緊張，只好脫下頭巾，讓親信部將祖茂戴上，吸引敵人，孫堅則從小道突圍，他又一路收集散兵，進佔陽人，董卓聽說孫堅進佔陽人，立即派胡軫爲大都護、呂布爲騎督，帶五千人馬，前往迎擊。
但胡軫這人平時在軍隊裏很zhuangbi，部下多有不滿，部隊行到廣城，離陽人城還有幾十裏。天已經很晚了，士馬勞累，應當駐軍休息，而董卓預先制定的作戰計劃，也要求在廣成住宿，秣馬厲兵，養精蓄銳，然後再乘夜進兵，天明時分攻城。但那些部下早就看胡珍不爽，不想讓這大功機會讓胡珍所得，呂布等人便說：“陽人城中敵兵已經逃跑，應該快點去追趕，尋求戰機。否則，就沒有機會了。”胡軫便率軍連夜進發。到陽人城下，城中守備十分嚴密，偷襲不可能成功。這時，軍隊飢渴困頓，士氣低落。加上是在夜間，沒有塹壕工事防禦。將士們剛剛解甲休息，呂布又令人傳佈謠言，說孫堅率城中將士乘夜來襲。軍衆黑夜中，不明真假，擾亂奔逃，棄盔甲，失鞍馬，十分狼狽。孫堅乘勢出城追擊，胡軫全軍潰敗，部下督華雄也被斬殺。（華雄是孫堅所殺，不是關羽所斬）
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當時討董聯盟中，袁紹爲盟主，他的弟弟袁術掌管軍糧，陽人戰後，有人乘機挑撥袁術，說：“孫堅倘若佔據洛陽，發展勢力，將難以制約。如果任其發展，豈不是除卻一狼，又增一虎嗎？”聽了挑撥之言，袁術真的懷疑起孫堅來，不給孫堅運送軍糧。孫堅軍中無糧，焦慮萬分。當時，孫堅駐地陽人距離袁術所居魯陽一百多裏，孫堅連夜乘馬，直奔魯陽，拜見袁術。袁術見孫堅來了，也怪不好意思，就給了孫堅糧食。孫堅也立即回營，準備向董卓進軍。董卓親自引兵與孫堅交戰，遭到孫堅重創，他留下呂布掩護，自己轉守澠池和陝城。孫堅揮兵，進攻洛陽，與呂布接戰，呂布敗走，孫堅進入洛陽。當時洛陽空虛，數百里內沒有煙火。孫堅入城，見此慘狀，無限惆悵，潸然淚下。
他命令清掃漢室宗廟，用太牢之禮祭祀。在孫堅駐軍洛陽城南，他找到了漢王朝的傳國玉璽。雖然先鋒隊孫堅軍攻進了洛陽，聯軍的諸侯卻各懷鬼胎，故意按兵不動，且飲酒作樂，作爲先鋒隊的孫堅，始終得不到聯軍大營各路人馬的支援，當時，關東州郡長官，爲了擴大勢力地盤，紛紛兼併割據。袁紹、袁術雖爲兄弟，可互相也爾虞我詐，勾心鬥角。袁術派孫堅去攻打董卓，作戰在外，袁紹卻改派周昂（一說爲周禺）爲豫州刺史，率兵襲取曾作爲孫堅豫州刺史治所的陽城。孫堅得此消息，十分感慨：“我們同舉義兵，目的是爲了挽救江山社稷。如今逆賊將被掃滅，內部卻如此爭鬥起來，我跟誰戮力同心，迴天轉日呢？”說完，仰天長嘆，淚如雨下。事到如此，孫堅只好揮師攻打周昂，周昂潰敗遁逃。
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隨後，袁術派孫堅征討荊州，攻打劉表。劉表派黃祖在樊城、鄧縣之間迎戰。孫堅擊敗黃祖，乘勝追擊，渡過漢水，包圍襄陽。劉表閉門不戰，派黃祖乘夜出城調集兵士。黃祖帶兵歸來，孫堅復與大戰。黃祖敗走，逃到峴山之中，孫堅追擊。黃祖部將從竹林間發射暗箭，孫堅中箭身死，當時他只有三十七歲。留下四子：孫策（17歲）、孫權（9歲）、孫翊、孫匡。
