百世所述，當世則窮
在科舉道路上，劉大櫆是一個不幸的人。他16歲到安慶參加秀才考試，即得到吳士玉的賞識。1725年至1733年，他第一次到北京一住9年，參加科舉考試三次，兩中副榜。1734年至1736年，兩次去北京參加鄉試，均遭罷黜。最令人扼腕的是，他參加博學宏詞科考試，已考中，而最後被同鄉主考官張廷玉拿下。此前，劉大櫆曾在桐城張家，爲張廷玉的侄子教書一二年。劉大櫆終身不得科舉之名，而張廷玉也飽受清議。儘管張廷玉事後想彌補，推薦劉大櫆參加經學考試，但已於事無補。劉大櫆被張廷玉罷黜次年，父親去世。
在劉大櫆不幸的人生中，得到吳士玉(官至禮部尚書)的賞識，是他的不幸中的幸事。吳士玉第一次在安慶見到劉大櫆文章，即認爲他的文章非世俗所及。他吟詩贈劉大櫆雲：“生名大櫆其姓劉，意氣橫絕凌九州。邂逅執禮以刺投，蒙莊滉瀁無謬悠。間仿韓柳勁以遒，詩賦峭蒨窮雕鎪。”認爲劉大櫆有韓愈、柳宗元之才。
劉大櫆決定去京城前，因舉目無親，便給吳士玉寫信，希望得到吳先生的照顧。他給吳士玉的信中說：“歸於中朝，執縉紳大夫之裾而告之曰：桐城劉生者，今之昌黎也。”說明吳士玉在京城廣泛宣傳劉大櫆，劉大櫆已經知道。
劉大櫆入京後，因經濟困難，加上和他一起赴京趕考、相依爲伴的堂弟突然離世，便打算離京回家。吳士玉處心積慮，延請他爲塾師，到自己家中課讀子弟，幫他解決生活費用，鼓勵他安心考試。劉大櫆有詩贈吳士玉：“公如大匠畜杗桷，追琢豈必皆琳璆。笑指孺子謂可教，逢人說盡桐城劉。”
在劉大櫆幾次科舉受挫後，吳士玉仍然說服劉大櫆，一定能高中。不料，吳士玉卻在1733年去世，爲劉大櫆坎坷的人生道路再次投下陰影。
事業上，劉大櫆靠教書、入幕爲生，以寫文獲得一點碎銀。他曾到江南、湖北、兩浙入幕。劉大櫆濃髯嘴大，性好喝酒卻無酒可喝，偶爾幸添末席，他總吟詩紀念。晚年，他得以在徽州任黟縣教諭，勉強有了穩定的生活。
劉大櫆一生過的都是清貧生活，在湖北做幕僚，冬天仍然穿秋衣。七十四歲，他因病老辭官離開徽州，回樅陽定居，以懂醫和精神的追求，活到了八十三歲。1779年十月初八，劉大櫆在樅陽家中去世。
姚鼐在祭文中說：“百世所述，當世則窮。”意思是說，劉大櫆一定會流芳百世，後人會述學其詩文，但劉大櫆自己生活在世上的時候，卻處處不得意，過着四處碰壁的貧苦生活。
天奪其子，獨與以朋
在家庭生活上，劉大櫆因事業不順，而屢遭打擊。他在京城九年，三個幼兒唯一的倖存者也夭折了;妻子不堪久別和三個幼兒的去世，在劉大櫆去京城八年後，在家中去世。他與妻子是近親結婚，其子夭折，是人類科學發達緩慢所致。九年後，他心力交瘁地回到家中，是鄰居湊了一些東西，供他吃了晚飯。晚年，他以哥哥的孫子爲自己的孫子，延續香火。
在劉大櫆不幸的人生中，認識方苞是他最大的幸事。1725年，劉大櫆第一次到京城，即拜訪了祖籍桐城、出生於南京的方苞。方苞一見其文，便說：“如苞何足算哉!邑子劉生乃國士爾!”在方苞眼中，劉大櫆是韓愈、歐陽修一流的人物。因爲遭遇“南山集案”，方苞出言謹慎，交友小心。1735年，在雍正南書房供職的方苞奉命推薦人才參加博學宏詞考試。他只推薦兩人，劉大櫆即是其中之一。聽說劉大櫆考試過關而被張廷玉無端拿下，他頓足捶胸，嘆息不已。方苞去世後，劉大櫆寫祭文雲：“櫆試而蹶，公每不愉。愀然累日，頓足長吁。”
尹會一到江南視學，請方苞推薦人才，方苞只推薦兩人，劉大櫆是其中一個。方苞很少給人寫信找工作，唯獨給劉大櫆找工作，屈身寫了數封信給安徽巡撫魏定國、雙學使(慶公)。1749年，方苞去世，劉大櫆寫文祭祀，其中說：“不材如櫆，舉世邪揄。公獨左顧，栽植其枯。”“公獨左顧”，可見方苞對於劉大櫆的關心!
作爲回報，劉大櫆每去京城，必看方苞。方苞身體不好，劉大櫆便推薦自己熟悉的醫生爲
方苞看好了病。方苞離開京城，劉大櫆吟詩送他。方苞到南京定居後，劉大櫆過往南京，必去方苞家小住。方苞去世後，劉大櫆寫祭文痛哭。過南京，就去方苞故居憑弔。
在劉大櫆不幸的人生中，認識姚鼐並與他成爲忘年交，是他的人生第二大幸事。劉大櫆在張英家做私塾先生，認識了姚鼐的伯父姚範和姚鼐的父親姚季和。從此，劉大櫆與姚範兄弟成爲朋友。1731年12月20日，姚鼐出生於桐城，比劉大櫆小三十三歲。1750年，劉大櫆歸桐城，第一次在姚家見到姚鼐。此時姚鼐二十歲，已超過劉大櫆與其父親當年交往的年齡了。劉大櫆二十一歲去桐城教書，姚範二十歲，姚季和不到二十歲，故云姚鼐的年齡已經大過當年其父親的年齡了。
1751年夏天，姚鼐參加禮部會試報罷(考試落第)。歸前，劉大櫆寫《送姚姬傳南歸序》，雲：“姬傳又深有志於古人之不朽。其射策甲科爲顯官不足爲姬傳道;即其區區以文章名於後世，亦非餘之所望於姬傳。”劉大櫆不希望姚鼐受到進士落第影響，即不要僅僅以文章傳名於世，而希望他學古人之不朽。可見，劉大櫆是一個有大志向的人，科舉落第，並沒有泯滅他的雄心大志。他成爲方苞、姚鼐中間的環節，並非偶然。而方苞1749年去世，劉大櫆1750年與姚鼐攜手，歷史就這樣把劉大櫆推到了方苞、姚鼐的中間位置，有如神助。
劉大櫆與姚鼐心心相印，二人從此在一起，日日過從，攜手郊遊;不在一地，彼此心中牽掛。朋友過南京，姚鼐請人代自己去看望劉大櫆;劉大櫆在黟縣山中，常常翹首北望，掛念姚鼐的行跡。劉大櫆吟詩送姚鼐雲：“關河阻魂夢，莫遣報書稀。”可見，他是多麼希望接到姚鼐的信。
劉大櫆還鄉後，姚鼐必過樅陽，看望劉大櫆。而劉大櫆見姚鼐來，如同過節，舉杯相迎。生前，劉大櫆曾幾次對姚鼐說“吾與汝再世交矣!”劉大櫆去世後，姚鼐寫祭文、傳記，爲劉大櫆墓碑題額。劉大櫆去世十八年後，姚鼐過樅陽，專門去其故居憑弔。在桐城派的四個主要代表人物中，劉大櫆學歷最低，官位最卑，而得到方苞和姚鼐二人的特別的尊重，這在文人相輕的中國社會，是罕見的。
姚鼐在祭文中雲：“天奪其子，獨與以朋。”是說天奪取了劉大櫆的三個兒子，獨讓他交了許多朋友。他一生交朋友很多，最重要的是上承方苞，下啓姚鼐，成爲桐城派鏈條中的重要環節。
垂老一官，終於博士
劉大櫆在桐城派中的地位，既來自於他與方苞、姚鼐等人的交往，也來自於他的品行高尚和他自己的思想。
劉大櫆是道德上垂範當世的人，是一個關心他人勝過關心自己的人，是一個傳承傳統文化，畢生把精力獻給教育的人。他重禮節、講友情，自己事業不順，卻肯樂於助人，爲他人寫墓誌銘、寫行狀，下筆千言，不講價錢。他沒有兒子，卻關心侄子輩後嗣傳承，晚年如同方苞，幫親戚後裔購買墓田。
凡朋友請他寫詩文，都不拒絕。劉大櫆的詩文是他內心真情的流露，是他人生軌跡的真實反映。他思念朋友，常以詩寄懷;自己屢屢落第，卻真心謳歌他人登第;一生要求不高，只在詩文中求得快樂。讀其詩文，並沒有感受他的低沉、消極和怨氣，而屢屢感受到他對於生活的真實的描述，對於後生的真切希望，以及對於他人成績的由衷讚揚。
晚年，劉大櫆在安慶書院寫下《論文偶記》，主張文章的節奏、神氣，繼古開來，至今在中國文章史上佔有重要的地位。他主張寫文章貴奇，符合戴名世的寫文章的思想;他主張文章貴簡，符合方苞的寫好文章的思想;他主張文章貴變，與姚鼐的思想相接。劉大櫆的文章寫作法，豐富了桐城派的內容。如果沒有他本人關於文章的範文，沒有他本人關於文章寫法的一系列總結，尤其是文章節奏、神氣的總結，就沒有劉大櫆在桐城派中的地位。
劉大櫆晚年在徽州黟縣做教諭，寫了許多“記”，宣傳了徽州許多景點;寫了許多傳、墓誌銘，記載了許多清代徽州人的故事;寫了許多詩，記下了徽州的風土民情和風俗;他主管黟縣教育，主講書院，親自培養了許多人才，爲徽州文化作出了貢獻;他親自主編了《歙縣誌》《黃山志》，爲徽州地方誌作出了貢獻。劉大櫆對於徽州的貢獻大過對於家鄉的貢獻，是一個傳播文化不問地域的人。
徽州弟子吳定寫祭文雲：“垂老一官，終於博士。”姚鼐寫祭文雲：“半生場屋，老授學官”，即敘述劉大櫆一生不得志，到老才得一微官。
他的一些文字，因時代的侷限性，有許多內容已經過時了，如文以載道、讚揚節婦等。因清代文字獄，他在詩文中不涉及官場文字，但他對於孝子的讚揚，對於勤儉持家的讚揚，對於同時人的奮鬥和勵志的讚揚，都沒有過時。讀其作品，如同與一個清代德高望重、才高八斗的老人對話，品味一個矢志不移者終身奮鬥的故事。
