上梁山前，晁蓋身爲東溪村裏正，薄有家財，人稱托塔天王，在江湖上很有人望。
赤發鬼劉唐就說：“曾見山東、河北做私商的，多曾來投奔哥哥”。
也正因爲這樣，劉唐、公孫勝這些成名已久江湖的人物打探到大名府那邊有十萬貫金珠啓程押送東京，馬上想到要將這套富貴送與晁蓋。
劫取生辰綱前，晁蓋、吳用、公孫勝、劉唐、阮氏兄弟等七星結盟聚義，晁蓋坐了第一把交椅。
上梁山後，晁蓋更是當仁不讓地擔任了水泊梁山大寨主。
可是，衆好漢江州劫了法場，宋江上了梁山，大寨的權力中心便開始悄悄轉移，宋江漸漸成了山寨的實際領袖。
也就是說，宋江比晁蓋更具領袖氣質。
這，從幾件小事就可說看出來。
一、晁蓋腦袋簡單，寡謀乏斷。
且看，生辰綱事發，宋江報知官府將要來擒捉，晁蓋一下子就慌了手腳，惶惑無計，急問吳用道：“我們事在危急，卻是怎地解救?”
這種事，還能怎麼解救?趕緊跑路唄。
果然，吳用想也不想，答：“兄長不須商議，‘三十六計，走爲上計’。”
晁蓋說：“卻纔宋押司也教我們走爲上計，卻是走那裏去好?”看，宋江本來就提醒過要他趕緊跑路的，他還要向吳用求證。
跑路要講究策略、講究方式，而且，最重要的一點，是跑路的方向、跑路的目的地必須早早定好的。但晁蓋竟然全無意識，愣愣地看着吳用。
吳用只得補充道：“我已尋思在肚裏了。如今我們收拾五、七擔挑了，一徑都走奔石碣村三阮家裏去。今急遣一人，先與他弟兄說知。”
晁蓋真是不長腦，以爲這是到三阮家避難，傻不拉嘰地問：“三阮是個打魚人家，如何安得我等許多人?”
嗨，這個傻哥哥!吳用不得不挑明道：“兄長，你好不精細!石碣村那裏一步步近去，便是梁山泊。如今山寨好生興旺。官軍捕盜，不敢正眼看他。若是趕得緊，我們一發入了夥。”
上梁山，晁蓋是同意的，但他還心存疑慮，道：“這一論極是上策，只恐怕他們不肯收留我們。”
吳用實在不耐煩了，道：“我等有的是金銀，送獻些與他，便入夥了。”
看看，晁數這一連串疑問，給人的感覺就是一個頭腦簡單的二百五。似乎，他在當帶頭大哥去幹這樁驚天大案時，就從來沒考慮過退路!
二、做事粗疏，短於用人
晁蓋腦袋簡單，無謀，也就沒有什麼城府，反倒顯得襟懷磊落，如果再對兄弟講義氣，也同樣可以贏得兄弟的擁戴。事實上，晁蓋還真是很講義氣的。白日鼠白勝不講義氣，自己被逮捕了，還沒怎麼拷打，就痛痛快快地招供出了其他六人。但晁蓋還是處處爲這個小兄弟着想，費盡心思去打救他。上梁山後，也一心一意想報答宋江和兩位都頭的恩情，派人去送禮。他派誰去呢?居然是赤發鬼劉唐!
劉唐的臉上長有一記老大的硃砂痣，痣的上面還長一片黑黃毛，就算是陌生人見過一眼，基本都會過目不忘。
而且，劉唐都快算得上鄆城縣捕快的熟人了。他剛到東溪村尋找晁蓋的時候，就因爲形跡可疑，被捕快抓到過一次。後來，因爲不忿晁蓋給了銀子雷橫，又追上去激鬥了一番。
山寨裏這麼多人，晁蓋選來選去，居然選了劉唐下山送金，可見其短於用人。
送金就送金吧，還讓劉唐帶了一封感謝信。這封信如果落到捕快的手裏，豈不是生生害死了宋江和那兩位都頭?
晁蓋的粗疏也就由此盡露無遺。
雖說劉唐到鄆城縣很幸運就遇上了宋江，沒有被抓;但宋江就因爲這封信沒來得及銷燬，落到閻婆惜手裏，最後不得不用刀子解決問題，但宋江也因此惹上了官司，不得不亡命江湖。三、無識人之賢，無愛才之心
梁山好漢，絕大部分都是宋江招引上山的，晁蓋根本沒法比。
出現這種情況，主要是晁蓋無識人之賢，無愛才之心。
讓我們來看看病關索楊雄、拼命三郎石秀投奔梁山的情景，這一問題清清楚楚了。
楊雄剛剛說起時遷偷雞、石秀放火的事，晁蓋立刻暴跳如雷，喝叫：“孩兒們!將這兩個與我斬訖報來!”
這一聲斷喝，連宋江也被驚到了，慌忙問：“兩個壯士不遠千里來此協助，如何要斬他?”
晁蓋的回答居然是：“俺梁山泊好漢自從並王倫之後，便以忠義爲主，全施恩德於民，一個個兄弟下山去，不曾折挫銳氣。新舊上山的兄弟們各各都有豪傑的光彩。這兩個把梁山泊好漢的名目去偷雞，因此連累我等受辱!今日先斬了這兩個，將這屍首級去那裏號令。我親領軍馬去洗盪那個村坊，不要輸了銳氣!孩兒們!快斬了報來!”
楊雄、石秀好歹也是名重一時的江湖人物，也就是英雄末路，這纔不遠千里來投，這和當年林沖夜奔、七星上山的往事是一樣的，可是晁蓋一拍桌子，就喊打喊殺，連白衣秀士王倫都比不上。須知，王倫即使拒絕入夥，也會備上好酒好菜招待一番，再軟聲細語打發走人。
宋江一看晁蓋這麼大肝火，立刻勸住說：“不然。哥哥不聽這兩位賢弟所說，那個鼓上蚤時遷，他原是此等人，以致惹起祝家那來?豈是這二位賢弟要玷辱山寨!我也每每聽得有人說，祝家莊那要和俺山寨對敵了。哥哥權且息怒。即日山寨人馬數多，錢糧缺少，非是我等要去尋他，那倒來吹毛求疵，因此正好乘勢去拿那。若打得此莊，倒有三五年糧食。非是我們生事害他，其實那廝無禮!只是哥哥山寨之主，豈可輕動?小可不才，領一支軍馬，啓請幾位賢弟們下山去打祝家莊。若不洗盪得那個村坊，誓不還山。一是不能被這廝折了銳氣;二乃免此小輩，被他恥辱;三則得許多糧食，以供山寨之用;四者，就請李應上山入夥。”
看，宋江說話就是高明，一件本來對山寨不利的事，經他一分析，就好處多多，非但晁蓋得聽，楊雄、石秀心下感激，全山寨的兄弟聽了也服。
所以，吳用當即附和說：“公明哥哥之言最好。豈可山寨自斬手足之人?”
戴宗也跟着說：“寧可斬了兄弟，不可絕了賢路。”
其他衆頭領也跟着力勸。
晁蓋不得不釋放了楊雄、石秀兩人。
但可以想象，楊雄、石秀日後在梁山，肯定會恨晁蓋，而全心全意擁護宋江，那是一定的了。
