夏侯惇是曹操起兵時最早的將領之一。多次爲曹操鎮守後方，曾率軍民阻斷太壽河水，築陂塘灌溉農田，使百姓受益，功勳卓著。歷任折衝校尉、濟陰太守、建武將軍，官至大將軍，封高安鄉侯，追諡忠侯。
曹操一貫招攬天下有才之人，無論文臣或是武將，他都有愛惜之心，曾還寫有詩句：周公吐脯，天下歸心。而且曹操多疑，所以他更愛惜忠義的將領，這也是爲什麼他看重關羽的原因，不光是關羽的能力還有關於的忠義。但若論曹操最喜歡的武將，可能還是夏侯惇。
曹操的八虎騎和五子良將中，夏侯淵善攻，曹仁善守，曹洪死忠，張遼勇，樂進驍勇，于禁毅重，張郃巧變，徐晃善治軍，但沒一個人善於內政，只有夏侯惇，文武雙全。
首先，有傳曹操是夏侯的後裔，夏侯惇實力又非常強勁，曹操沒道理不喜歡。二是在曹操建都許昌之後，夏侯惇的地位。夏侯惇當時擔任河南尹，要知道這可是拱衛京師的職位，在那種天下大亂的局勢下，拱衛京師的職位可不是隨便交出無的。曹操任命夏侯惇自然是非常看重於他。
而曹操更是允許夏侯惇和他同坐一輛馬車，允許夏侯惇進入曹操的軍帳議事，這些小細節都是曹操重視夏侯惇的表現。並且通過後世來看，曹丕時期，夏侯惇被封爲大將軍，曹睿讓夏侯惇進入曹操的陵廟祭祀，這些都可以窺見曹操對夏侯惇的喜歡，以致於後世仍舊很尊敬夏侯惇。
而曹操除了看重他的文武雙全外，可能他的人品。
夏侯惇一生雖多在軍旅，但仍不忘治學。他常親自迎師，虛心求教。他爲人儉樸，所得賞賜全部分給將士。一生不置產業，至死家無餘財。
夏侯惇好學、專師，雖身在軍旅，也會親自迎接老師來講學。但爲人剛烈，14歲時有人羞辱其師，他便將那人殺死。爲人極重外表，每每照鏡看到自己盲了眼都會十分憤恨，將鏡子推往地上，更不喜歡被人叫自己“盲夏侯”。雖然他位高權重，但生性儉樸，一生淡泊，有多餘家財便會分及部下。
