曹操是英雄，自古英雄難過美人關。安陽曹操墓中同時出土有兩具女性屍骨，雖然目前尚不確定是否系曹操原配卞夫人或其他姬妾，但光是男女同葬一點，卻也可窺曹操的“好色”一斑。曹操一共有25個兒子，生有子嗣的后妃達14人之多。當然，這還不足以證明曹操好色，它只能算作古代多妻制度下的一般情況。
曹操年輕時，在男女之事上頗爲荒唐。《世說新語·假譎》記載曹操早年劫色的故事。有一年，曹操與袁紹聽說某大戶人家娶親，新娘頗有姿色，便商定劫持新娘。天黑之時，兩人溜至後花園，大喊“有賊”，調虎離山。當衆人離開去捉拿賊人的時候，袁紹在門口接應，曹操衝進新房，持刀劫走新娘。不想新娘呼救，其家人尾追而來。驚恐的袁紹摔倒在路邊的荊棘叢中。眼見追者將至，曹操丟下新娘，助袁紹倉皇逃跑，這一次劫色未遂。
曹操年輕時好色，年長更是變本加厲。曹操迎漢帝都許後，風聞以前的老上級大將軍何進的兒媳貌美如花，不禁色心大動，將其據爲己有。這便是曹操後來的尹夫人。
有其父必有其子。曹操好色，也惠及曹丕、曹植兩兄弟。曹植曾爲袁紹的兒媳甄夫人作《洛神賦》，把這位美人比喻成“彷彿兮若輕雲之蔽月，飄搖兮若流風之迴雪”。文弱的曹植也許只滿足於“精神戀愛”，但曹丕就不一樣了，他對甄氏早就傾心，在曹操攻破鄴城時捷足先登，將甄氏迎娶入門。
關於這段故事，《世說新語·惑溺》有過記載，曹操率軍攻破鄴城時令左右速把袁熙的妻子甄氏找來，左右回答：“曹丕已經去了。”曹操馬上改口：“今年破賊，正好賞給他做奴。”當着衆人的面，曹操當然不好意思承認與自己的兒子爭女人，“送兒作奴”是個很好的給自己臺階下的藉口。
更有人大膽推測，赤壁之戰，也是曹操爲美色而發。東吳有絕色大喬、小喬，曹操垂涎不已，於是揮師百萬，欲奪得雙嬌還。不想“東風不與曹公便，銅雀無法鎖二喬”。曹操對女色是否狂熱到大動干戈的地步，也許只有他自己才最清楚。
曹操嗜色如命，也頗多情。曹操原配丁夫人被休，二夫人卞氏原爲歌姬，曹操尚未入仕之際，於春樓見其顏色不俗，便娶之爲妻。卞夫人生下曹丕、曹彰、曹植兄弟，一直在幕後爲曹操操持，曹操做了爲魏王后，感念卞夫人功德，將她立爲王后。曹操不離不棄，破格“立賤”，封其爲後，足見其用情之堅。
