後世對秀忠的評價多流於負面，其中《常山紀談》中指秀忠是“禮儀端正的泥人”，現代也有漫畫如隆慶一郎之《影武者德川家康》描寫秀忠爲外內不一的僞君子、陰險小人。但近現代也有不少史家爲秀忠平反，肯定他對德川幕府初期的穩定及強勢有很大的貢獻，也是一個出色的政治家。也有學者認爲秀忠執意於上田城是要保障江戶後方的安全。
秀忠是一個不俗的人物，當衆人在亂世時代，愛看打仗、戰爭謀略一流的武將時，卻始終忽略時代的轉變，秀忠無疑在戰爭上不是一個能手，他的能力亦遠不及其父家康，但他的力量及智慧卻足以增強幕府的力量及威信，秀忠的努力是不可能，也不應該被忽視的，作爲轉變戰亂到太平時代的德川幕府，當中轉接點並不是德川家康，而是秀忠，或者可以這樣說，家康是偉大的和平建基者，而秀忠就是一個成功、堅固又能幹的守成者吧!
冬季的一天，寒風呼嘯，德川秀忠還是青少年，他在戶外練習武藝。秀忠和往常一樣射箭，剛剛按照每日定量射完了一捆箭，已是渾身凍得哆嗦。此時，父親德川家康在旁邊觀看秀忠射箭，家康知道秀忠已經練習完畢，但家康命令：再拿來一捆箭，繼續練習。秀忠聽從父親命令，又是凍得發抖地射完一捆箭，多數的箭支沒射中箭靶就在半途落地了。家康再次命令：再來一捆箭，繼續射箭。秀忠比較老實，沒有反對，繼續射箭。家康加上箭支，秀忠繼續射箭，如是者三。
加量加到最後，秀忠射出的箭支已經沒有一支能射中箭靶了，嚴重脫力、重度受凍使得秀忠連擡起手臂都不可能。家康問秀忠爲何要射箭多次加量，秀忠回答是要鍛鍊好武藝。家康語重心長地教導兒子：“要成爲一名精壯武士，不需要射箭加量，有最初的練習定量即可;要成爲一名優秀將領，需要加一次量;要成爲一名合格城主，需要再加一次量;要成爲一名卓越諸侯，需要更加一次量：身份越尊、等級越高，就越需要付出比常人更多的努力。唯有堅持和忍耐，纔是成就大事的基礎。身爲大諸侯，就要比家臣們思考想得多、睡覺睡得晚、吃飯吃得差：人間疾苦可以磨練出卓越之人。”
