杜月笙，青幫大佬，叱吒上海灘，可以說他揮一揮手，上海就會捲起風浪。就是這樣一個純爺們，卻癡心不改，苦等一個女人十五年，而且還是個離過婚的女人。
1931年，性格孤傲的戲曲名伶孟小冬和梅蘭芳的婚姻走到了盡頭。她向梅蘭芳提出離婚，梅蘭芳遲遲不答應。倔強孟小冬隻身前往上海，找乾姐姚玉蘭幫自己打贏這場離婚官司。
姚玉蘭把此事告訴了丈夫杜月笙，喜歡京劇又視孟小冬爲偶像的杜月笙，一口答應下來，並親自跑到北京找到梅蘭芳，希望梅蘭芳給自己個面子，同意離婚並給孟小冬四萬元補償費。
梅蘭芳表示可以離婚，但手頭不寬裕沒那麼多錢。杜月笙哈哈一笑，拿出離婚契約讓他簽字，自己拿出早已準備好的四萬元遞給梅蘭芳，讓他交給孟小冬。
都說做人當學杜月笙，從此事來看此言不虛。杜月笙這麼做可謂一舉三得，既不負孟小冬之託，在孟小冬面前顯示了自己的能力，又讓孟小冬心裏得到了平衡，還讓梅蘭芳不失面子。
按照杜月笙當時在上海乃至中國的影響，他想要什麼樣的女人只需他一句話，就會有人排着隊給他送上門來。但是，杜月笙卻對孟小冬尊重有加，從沒有半點非分要求。
他就像一個普通的戲迷一樣，向孟小冬提出各種意見，能夠指出她的不足之處，也時常在她演出時送上花籃表示支持。用孟小冬的話說：他像一個老朋友一樣，在我困難的時候挺身而出，不要求任何回報。
1937年，杜月笙的黃金大劇院開業，深諳杜月笙心思的姚玉蘭把孟小冬從北平請來做剪綵嘉賓，而後就住在姚玉蘭那裏，姚玉蘭趁機試探孟小冬，問她杜月笙怎麼樣。
小冬的回答讓姚玉蘭哭笑不得：杜先生爲人仗義，是個拿得起放得下的男人，對我也非常好。就是杜先生長得有點........只能唱丑角那種。
不久，孟小冬忽然病倒，找了好多大夫也不見好轉，她告訴姚玉蘭北平有個姓孔的大夫，專治自己的病，要是他在就好了。姚玉蘭馬上告訴了杜月笙。
杜月笙馬上派手下乘坐一艘小火輪趕赴北平，把孔大夫請到了上海。孔大夫果然神奇，開了一副再平常不過的方子，孟小冬吃下藥馬上就有所好轉。
給孔大夫診費的時候，把他嚇了一跳。原來杜月笙給了他一張十萬元的銀票!他自己都說用不了這麼多，太多了。杜月笙輕描淡寫的說這是他應得的，拿着吧。
這件事很快就傳遍了整個上海，幾乎所有人都知道杜月笙爲了給孟小冬治病，不惜花重金從北平請來醫生。杜月笙談及此事時說：孟小冬是一個有傲骨的女人，你把一座金山擺在她面前，恐怕她都不會看上一眼。但是我花了區區十萬塊，也許會讓她記上一輩子。有人說我杜某人是個冤大頭，我說你們根本不懂女人!
了7月7日，日軍發動侵華戰爭，杜月笙和家人準備南下香港暫避，邀請孟小冬同去卻遭到拒絕。孟小冬話裏有話的告訴不解的杜月笙：香港，畢竟不是我的家。說完獨自返回了北平。
兩人這一分別，竟然是十年之久，眼看這若即若離的感情就要被時間衝散，在抗戰勝利後，卻又被命運女神給安排在了一起。
1945年，抗戰勝利。恰逢杜月笙60大壽，他籌辦了一場祝壽賑災義演。杜月笙邀請全中國的頂尖名角，其中就有孟小冬和梅蘭芳。
在得到杜月笙的邀請之後，不知是出於什麼樣的心情，孟小冬提前四個月的時間趕到了上海，這座讓她有喜有悲，又有一種說不出牽掛的城市。
這時候的孟小冬已經41歲了，戰火硝煙半世別離，當年那個明眸皓齒、清麗美豔的她，臉上有了歲月的痕跡，身上透出一股成熟的氣息。
此時的杜月笙也已六十歲了，雖談不上風燭殘年，但也已經年老體衰，雄風不再。二人見面之後唏噓不已。杜月笙說：小冬，這麼多年辛苦你了!這次你能來我很高興。
小冬回答：換做別人我可能不回去，但是面對你的邀請.........她低下頭頓了一會，又擡起頭用深情的眼光看着杜月笙，低聲的說：對你的邀請，我無法拒絕。
由於這次邀請的還有梅蘭芳，孟小冬剛想張口，杜月笙一伸手：你只管放心演出好了，一切我來安排。看到杜月笙如此瞭解自己的心意，孟小冬心裏頓時充滿了幸福的感覺。
在杜月笙精心安排下，在這場爲期十天的演出當中，孟小冬和梅蘭芳連碰面的機會都沒有，並且孟小冬一登臺就獲得滿堂喝彩，一曲《搜孤救孤》，更是被譽爲廣陵絕響，孟小冬在京劇界名聲打到了巔峯。
孟小冬心裏非常清楚，這次沒和梅蘭芳尷尬碰面，全靠杜月笙煞費苦心的安排，雖然杜月笙對她相敬如賓，但她也明白杜月笙的心意，至此之後，孟小冬徹底被杜月笙感動，芳心暗許。這場義演共籌善款十億元，孟小冬只象徵性的拿了一款紀念金錶。
1946年6月，解放戰爭全面打響，杜月笙親自乘飛機趕到北平，找到了孟小冬，跟自己一道回了上海。在上海，杜月笙問她還走嗎?孟小冬滿懷深情的回答：不走了，這次無論發生什麼再也不離開了.......
1949年4月27日，孟小冬隨杜月笙全家一同飛到了香港。這時的杜月笙心力憔悴，身體健康急轉直下。但孟小冬卻從晚上六點到早上一直陪伴在他的身邊，照顧他，全然不顧杜月笙家人的白眼。
天孟小冬侍候杜月笙吃完晚飯，在病榻前給他清唱一曲，成了杜月笙在香港最大的樂趣。一次孟小冬清唱完，杜月笙劇烈的咳嗽起來，孟小冬連忙給他捶背按摩。
好些之後，杜月笙滿懷愧疚的說：等我好些了，咱們一起去法國好不好?孟小冬按着他的肩膀說：我要是跟着去了，算是丫頭呢，還是女朋友?
杜月笙沒有直接回答她，而是連着說了幾個好。孟小冬終於肯開口向杜月笙要名分了，這一刻杜月笙已經等的太久了。
1950年，虛弱的杜月笙穿起了許久未穿的長袍馬褂，孟小冬也穿上了一件合體的旗袍，二人舉行了一場早已該來，卻又等了15年的婚禮。
孟小冬依偎在杜月笙身邊，臉上滿是幸福。後來孟小冬說：在追求我的人中，杜先生不是最有權的，也不是最有錢的，他甚至不是一個好人。但是，對我孟小冬而言，卻是一個最可靠的人。
曾經叱吒風雲的杜月笙如此尊重女人，值得我們後輩門學習。
