在民國初年的北京，金石書畫之風大盛，有金城等人成立的湖社，有周肇祥等人發起的中國畫研究會，還有美術專科學校等，聚集了一批金石書畫學者和藝術家，他們與陳師曾或爲藝校同事，或爲畫壇知己，相互探討藝術，切磋畫技。陳師曾以他坦蕩熱忱的爲人、豐富深厚的學識和包容並蓄的藝術態度，很快成爲北京文化藝術圈裏的中心人物。他在近代歷史中扮演着多重角色，既是思想進步的文人，又是勇於創新的畫家，還是慧眼識人的伯樂。在陳師曾的交遊圈中，過往者許多都是近代歷史上舉足輕重的人物。
魯迅
陳師曾早在青年時代就與魯迅在礦務鐵路學堂同窗，之後同在日本留學，魯迅在東京籌辦《新生》雜誌，師曾是積極的支持者和贊助者。回國後又一起共事，對新知識、新思想的追求是他們一生友誼的基礎。他們交往密切，一起逛市場，收購古籍和金石拓片。陳師曾向魯迅贈畫多幅，爲之刻印多枚，並請魯迅鑑賞他的書畫作品。而魯迅收藏的中國現代國畫家的作品也以陳師曾的爲最多(魯迅日記中有10處提到陳師曾贈畫，現北京魯迅紀念館存10幅贈畫中之9幅)。
李叔同
1906年，近代著名畫家、皈依佛門後稱弘一大師的李叔同與陳師曾結識於日本。兩人志趣相投，一見如故，彼此探討對詩詞、繪畫、書法、篆刻的認識與見解，成爲莫逆之交。兩人回國之後仍多聯繫。1911年李叔同曾爲陳師曾作小傳，陳師曾也爲李叔同刻印數方。1918年秋，李叔同在杭州出家爲僧前曾將十多種民間工藝品贈給知交陳師曾留作紀念，陳師曾於次年又將這些贈物畫成一條幅，題爲“息齋玩具圖”(李叔同曾用過“息翁”的署名)，掛於自己的室內，以示不忘舊友。
齊白石
在陳師曾一生的交往中，他與齊白石的淵源最是爲人稱道，可以說，齊白石的成名與成就在很大程度上得益於陳師曾的幫助與提攜。齊白石從湖南初到北京，以賣畫刻印爲生，但畫風不爲時人所喜，生意落莫。陳師曾在琉璃廠南紙店見到齊白石的刻印，特意找到齊白石的住處訪尋，與其探討藝術並提出中肯的意見，同時鼓勵齊白石自創風格，不必求媚於世俗。一番言語使逆境中的齊白石得到很大的鼓舞，在齊白石看來，得交陳師曾爲友是自己一生中值得紀念的大事。齊白石衰年變法，創紅花墨葉畫法等，都是受陳師曾的影響。對二人的藝術交往，齊白石稱“君無我不進，我無君則退”。陳師曾的坦蕩誠懇與齊白石的虛懷若谷爲藝壇留下一段佳話。1922年，陳師曾應日本畫家之邀赴日參加中日繪畫聯合展覽會。在這次展覽中，由他攜去參展的齊白石的畫作深受好評，轟動中外，齊白石從此一舉成名。
