1930年秋，紅一方面軍來到瀏陽一帶，第二次打長沙。饒子健去參加紅軍。離家時，母親和大弟正發瘧疾。父親不在家，母親吃力地從牀上爬起來，從櫃子裏摸出15個銅板給他，說：“去吧，孩子，到了隊伍裏好好幹!”饒子健眼淚奪眶而出，不忍心拿走家中唯一的家當，但母親硬塞給他，說：
“帶上，好應個急!家裏也沒有什麼能給你帶去了。”
饒子健拿着15個銅板，踏上了革命征途。
以後，饒子健參加了反“圍剿”作戰。
一次激戰後，饒子健和戰士奉命在高興圩附近一個山坳裏休息。這裏硝煙依在，敵兵的屍體到處可見。大家帶着勝利的喜悅，裹着用兩層布做的夾毯子進入夢鄉。饒子健準備找個平地躺下，見一個人蓋着毯子睡在那裏，就挨緊那人，把毯子一拉合蓋睡着了。
第二日，起牀哨子響過好久，他見同他睡在一起的那個人還沒動靜，推了他一下，見依舊紋絲不動，就把毯子揭開，原來是國民黨兵的一具屍體!
此情此景，惹得戰友們捧腹大笑。
1933年1月，饒子健所在團搶佔一個制高點，被敵人火力壓住。饒子健帶領機槍排到前面反擊。在衝擊中，他左胳膊負傷，鮮血浸透衣袖，被擡下火線。出院後升任連長。
9月，饒子健率部堅守在江西黎川的一個山頭，在衝鋒時，他中彈負傷，子彈從左方飛穿過他的下嘴脣，打掉兩顆牙齒。傷愈後，返回部隊，升任營長。
饒子健最傳奇的負傷，是1934年在興國縣的一次。
當時，饒子健率領2營與敵人血戰七個晝夜，多次打退敵人的進攻，自己也傷亡不少。在掩護主力突圍時，饒子健頭部中彈，昏倒在地，有人喊：“營長犧牲了，快把他的槍和子彈取下來。”
可有人解他的文件包和收他的槍時，他竟然醒過來了，說： “我沒有犧牲，快指揮部隊守住陣地!”邊說邊嚯地一下爬起來，提起駁殼槍想繼續向前衝，但一陣眩暈又倒了下去，後被送進師衛生所搶救。
饒子健死裏逃生，最幸運的一次是在西征中。
1937年在西征突圍中，饒子健被任命爲第一支隊參謀長。在激戰中，饒子健空手赤拳，奪得敵人一匹戰馬。支隊政委劉清南的戰馬丟了，他和劉清南合騎一匹馬，帶領戰士們用大刀、槍刺與敵人激戰，辨別不清楚方向，沿着電線杆走，到達新疆星星峽，居然獲救。
西征幾萬人，最後只剩下幾百人，饒子健就是其中一個。
抗戰全面爆發後，饒子健先後擔任過新四軍團長、八路軍代旅長、軍分區副司令員、新四軍旅長。解放戰爭中，先後擔任縱隊副司令員、支隊司令員、軍區副司令員、副軍長。新中國成立後，他擔任30軍軍長、60軍軍長。1955南他被授予中將。但是，作爲一位從戰鬥中浴血奮戰出來的將軍，他仍然保持着軍人的本色。
1958年一天，南京軍區司令員許世友上將陪同蘇聯顧問來到第60軍檢查射擊訓練情況。蘇聯顧問槍法很好，於是提出要和饒子健比試一下槍法。
饒子健笑着說：“講理論，我講不過你，講打槍，我不怕你，來試一試。”說着，便從腰中撥出54式手槍，向40米外的靶子連打3發，結果發發命中。 而蘇聯顧問3發兩中。
許世友非常滿意。
1960年，饒子健調任上海警備區司令員。
不少老首長、老戰友路過上海，他都要招待一下，本來公家可報銷一部分，他堅決不同意，說：“以我個人名義招待客人，當然要自己掏腰包。”
結果，他在上海工作近5年，他和夫人王樹芝發的工資不僅沒存一分，還把自己近10年的積蓄3000元都貼進去了。饒子健笑呵呵地說：“有什麼比戰友情深?我看這很值得!”
