"真從良"與"假從良"的說法出自明代小說《賣油郎獨佔花魁》中劉四媽之口。她應妓院鴇母王九媽之邀，勸說寧死不願接客的莘瑤琴回心轉意，安天樂命：美娘(指莘瑤琴)道："奴是好人家兒女，誤落風塵，倘得姨娘主張從良，勝造九級浮圖。若要我倚門獻笑，送舊迎新，寧甘一死，決不情願。"
劉四媽道："我兒，從良是個有志氣的事，怎麼說道不該!只是從良也有幾等不同。"美娘道："從良有甚不同之處?" 劉四媽道："有個真從良，有個假從良，有個苦從良，有個樂從良，有個趁好的從良，有個沒奈何的從良，有個了從良，有個不了的從良。
我兒，耐心聽我分說："如何叫做真從良?大凡才子必須佳人，佳人必須才子，方成佳配。然而好事多磨，往往求之不得。幸然兩下相逢，你貪我愛，割捨不下。一個願討，一個願嫁。好像捉對的蠶蛾，死也不放。這個謂之真從良。怎麼叫做假從良?
有等子弟愛著小娘，小娘卻不愛那子弟。曉得小娘心腸不對他，偏要娶他回去。拚著一主大錢，動了媽兒的火，不怕小娘不肯。勉強進門，心中不順，故意不守家規，小則撒潑放肆，大則公然偷漢。人家容留不得，多則一年，少則半載，依舊放他出來，爲娼接客。把從良二字，只當個賺錢的題目。這個謂之假從良。
這段話列出了從良的八種類型，但歸根結底可概括爲兩點：真從良與假從良。真從良者，包括樂從良、趁好的從良、了從良等;假從良者，包括苦從良、沒奈何的從良、不了的從良等。
在劉四媽看來，所謂"真從良"，必須是兩人真情相悅，即便遇到再大的困難周折，也要像"捉對的蠶蛾"那樣"死也不放"。從這個意義上說，青樓女如果真心從良，就必須滿足以下幾個條件：
一是青樓女真心實意想從良，逃離青樓這個苦海。生活在青樓中女子，過慣了迎新送舊的日子，雖然她們人格上受到各種各樣的侮辱，忍受着社會的偏見與歧視，但在現實生活中，她們在生理上和物質上，大多卻過着上流社會才能享受得到的優裕生活。
二是青樓女必須遇到真正可以託付的男人。這個男人是真心誠意地愛她，甚至可以爲她赴湯蹈火，在所不辭。古代婚姻制度的缺陷，使得許多男人到青樓來尋覓他們的愛情，然而即便他們遇到中意的對象，當他們思量着把青樓女娶回家時，卻會遭遇到社會、家族與家庭的強大阻力，最終只得辜負真心從良女子的一片深情厚意。
當青樓女子將所有的人生希望寄託在一個無力承擔從良重負的男人身上時，她們的從良美夢必然以破滅而告終。從這個意義上說，杜十孃的人生悲劇代表了大部分有心從良卻遇人不淑的青樓女子的共同悲劇。三是青樓女必須對未來的從良生活有着足夠的心理準備。
通常情況下，擺在從良妓女面前有三大難題：第一道難題是如何獲得男方家庭成員尤其是正妻的認同，第二道難題是如何面對丈夫的喜新厭舊，第三道難題如何應對因年齡差距而派生的一系列問題。妻子作爲家庭的守護者，對妾的"侵入"懷有天生的敵意，因而會處處刁難，時時滋事。
此時，從良作妾的青樓女必須擺正自己的姿態，以處處忍讓與低眉順手的表現來實現與正妻的和諧共處。此外，她們還必須對丈夫的移情別戀保持清醒的認識。當她們人老珠黃之時，不要奢望男人還會對她們天天說着山盟海誓般的情話。最後，她們還必須面對丈夫早逝的局面。
一般說來，從良的青樓女，她們所嫁的對象通常年齡偏大，大二三十歲是常態。一旦丈夫因病過世，無依無靠的青樓女該如何在夫家立足?如果對未來即將面對的危險處境缺乏足夠的心理準備，那麼她們的從良之路將會變得異常艱難。
由此看來，真從良的妓女必須做好三項功課：能有拋棄虛名與物質享受的勇氣，具備一雙看穿男人的慧眼，對前途卜測生活的心理承受力。對於在青樓裏摸爬滾打經年的妓女來說，這三項功課對她們來說都是難上加難。從這個意義上說，真正通過從良而過上幸福生活的青樓女可謂屈指可數。
明末名妓董小宛嫁與冒闢疆作妾後，盡心竭力，以自己的溫良賢惠贏得冒家上上下下的信任與愛戴，以致其夫冒闢疆在《影梅庵憶語》稱讚她"而姬之侍左右，服務承旨，較婢婦有加無已。烹茗剝果，必手進;開眉解意，爬背喻癢。
當大寒暑，折膠鑠金時，必拱立座隅。強之坐飲食，旋坐，旋飲食，旋起執役，拱立如初。餘每課兩兒文，不稱意，加夏楚，姬必督之改削成章，莊書以進，至夜不懈。越九年，與荊人無一言枘鑿。至於視衆御下，慈讓不遑，鹹感其惠。"
嫁入冒家九年，甚至與正妻沒有發生過一次口角，董小宛從良之後的表現足以令一般良家女子佩服不已。只是，那些曾經青樓裏晃盪過的女人，又如何能忍受這樣的清規戒律與溫良恭儉?
除此以外，真心從良的青樓女，還必須在經濟上獲得一定的保障，以防不測。寄身青樓的女子，要麼爲生活所迫，要麼因家難而自賣，要麼受人誘拐而誤墮風塵，總體上說，她們並不情願在青樓楚館裏終老此生，積金贖身與擇偶嫁人便成爲她們孜孜以求的人生理想。
然而在青樓這樣一個充滿欺騙與爾虞我詐的環境裏，那些真心從良的青樓女子，也不得不通過賺取一定的金錢財富來保障自己的未來生活。這些金錢的用途主要有三種：一是資助男方爲自己贖身。
一旦青樓女認定某個男人爲自己終身依靠的對象時，爲他不惜錢財便成爲她們的不二選擇;二是爲今後在夫家的生活提供物質保障，以此擡高自己在夫家地位與名份;三是爲今後的人生不測未雨綢繆。
從良的青樓女子，最容易遭遇到三種人生不測，分別是不容於夫家(妻妾不能相容)、丈夫早逝或被丈夫休棄、轉賣，一旦有這樣的不幸發生，她們還可以利用積攢的私房錢來實現人生的自救。
只是，這樣的自救已經遠遠偏離了她們當初對幸福人生的美好憧憬，爲她們的從良之路，畫上了一個並不圓滿的句號。
