在人們印象中，唐伯虎是個不折不扣的“風流才子”。
事實上，這位才華橫溢的唐解元並非風流不羈，更不擅長泡妞，只是一個倒黴透頂的落魄文人，那如花似玉的秋香，那抱翠擁紅的豔史，純屬子虛烏有，不禁讓人有幾分掃興，那麼，他“江南第一風流才子”的大名又是從何而來呢?
下面我們先說一說，唐伯虎那倒黴透頂的一生。
事實上，他的落魄一生，《明史》以不到三百個字記得清清楚楚。他本名唐寅，字伯虎，別號六如居士，又號桃花庵主，其在詩、書、畫三方面均有很高的造詣，特別是他的畫，取法名家，用筆秀雅，構圖奇妙，別有新意，倍受後世推崇。繪畫上，他與沈周、文徵明、仇英並稱“吳門四大家”，文學上與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四才子”。
說起來唐伯虎童年時家境不錯，其父唐廣德靠做小生意餬口，其本人天賦奇高，16歲參加秀才考試，高中第一，可謂少年得志。祝允明的《唐子畏墓誌銘》則雲：童髫中科第一，四海驚稱之。
《明史》曰，少年伯虎，恃才傲物，縱酒張揚，人稱孺子狂童。
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弘治七年，唐伯虎二十五歲時，是他人生最爲悲痛的一年，父親突發疾病撒手西去，家裏開始噩耗頻傳。父親死後，母親悲傷過度，一病不起，也隨之而去。接着，他結髮妻子徐氏得病身亡，惟一的幼兒也不幸早夭。料理完四位親人的喪事後，長兄如父的唐伯虎大概是爲了避避家中的晦氣，匆忙地將惟一的妹妹遠嫁他鄉，但不久又傳來噩耗，妹妹在夫家自縊了。
此時的唐伯虎真是“肝裂魂飄揚”，他開始懷疑名號“伯虎”和“白虎”有什麼聯繫。在中國傳統文化中，白虎屬於凶神形象，他一氣之下，乾脆刻了一枚“白虎”印章，以“白虎星”自居了。
唐伯虎的傳世畫作中，有不少落款都是“白虎”。
境逐漸衰落，在好友祝枝山的規勸下，他潛心讀書準備科考，二十七歲時，唐伯虎續娶何氏。二十八歲的時候，唐伯虎時來運轉，在南京鄉試中奪得第一，中瞭解元。
次年赴京會試，卻不料禍從天降，再遭黴運，因科場試題泄露，他無辜受牽連入獄，成了朝廷鬥爭的犧牲品。出獄後，他落到了“海內以寅爲不齒之士，知與不知，皆指而唾”的地步。
眼看科舉已經全然無望，唐寅不得不迴歸故里，開始以賣文賣畫爲生。
唐伯虎第二任妻子何氏，比較勢利，見唐伯虎涉嫌科考舞弊遭了難，又不肯當小吏，就對唐伯虎非常冷淡。兩人關係弄得很僵，反正最後是沒法過了，在野史中，有的說是何氏見唐伯虎下場悲慘，再也翻不了身，就棄他而去，有的說唐伯虎一怒之下，休了何氏。
這時候，弟弟與嫂嫂要求分家。
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唐伯虎頓覺人間毫無溫情可言，氣得大病了一場，更加破罐破摔放浪形骸起來，整天不是飲酒，就是狎妓。他曾開創作家乞討之先河，與祝枝山扮乞丐沿街唱“蓮花落”乞討，討了錢就逛青樓上酒館。
此時，唐伯虎已經三十六歲，沒錢也沒前途，但是偏偏還會有女子愛上他。
這位憐他惜他的女子是一名官妓，名叫沈九娘，連魯迅也在《且介亭雜文·病後雜談》中提及：“她雖然做過官妓，然而究竟是一位能詩的才女。”
剛開始，唐伯虎也擔心她是勢利女子，見九娘拿着一把團扇，在上面題了一首詩：
秋來執扇合收藏，何事佳人重感傷?請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼。
對於唐伯虎的試探，九娘付之於實際行動回答他，不僅給予了唐伯虎很多幫助，而且以“功名無指望，才名應遠揚”的詩句鼓勵他，後脫籍，兩人結爲夫妻，在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵，院裏種滿桃樹，唐伯虎自號“桃花庵主”。這一年他三十八歲，九娘三十三歲。
過了兩年，九娘生了個女兒，取名桃笙。
1510年，蘇州水災。唐伯虎的賣畫生涯自然艱難了，寫詩曾記述過生存和賣畫的窘迫：
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十朝風雨苦錯迷，八口妻孥並告飢。信是老天真戲我，無人來買扇頭詩。
而且唐伯虎開銷也大，喝酒、交友，這都要大筆銀子。唐伯虎既不懂開源，也不懂節流，這可苦了九娘。九娘操持家務，精打細算過日子，身體漸漸不支，終於有一天，因勞累過度而病入膏肓。
1512年冬至前，九娘去世時，年僅三十七歲。
隨後兩年，唐伯虎生活日漸困頓，陷入“三日無煙”的窘境之中，寧王朱宸濠向他伸來一根救命稻草，重禮聘爲幕僚。等到江西南昌之後，唐伯虎頓時傻眼了，才發覺這小子是想當皇帝。
於是唐伯虎狠下心來脫光衣服，到處裸奔，裝瘋賣傻，讓寧王信以爲真，才放他回家，後來寧王造反，唐伯虎也逃過一劫。
晚年的唐伯虎孤寂窮愁，以賣字畫爲生，常常是三餐無繼，曾一度皈依佛門，認爲世間一切皆空，“如夢、幻、泡、影，如露亦如電”，自號“六如居士”。
