歷來評論《金瓶梅》者，論及西門慶形象，大多以“淫主”、“奸惡”目之。以傳統道德立場而論，這本身並不錯，但卻不能充分解釋西門慶這個人物身上覆雜的人格構成;也無力解釋這種人格的出現，與明代中後期的社會政治、法律、價值觀以及社會形態之間的複雜關係。
會被女人所迷惑，卻從未在商業上有所失算
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正如前文所述，西門慶既無父母在堂，也無兄弟相伴，更沒有從祖先那裏繼承一絲半點的親族關係(不論是父系還是母系)。他從父親那裏獲得的唯一遺產，僅僅是生意的本錢和生藥鋪子。他幾乎是孤身一人來面對整個社會，並着手建構自己全新的社會關係網絡。表面上，西門慶家大業大。他後來數量龐大的家族成員與複雜的社會關係，大部分都由妻妾和夥計們攜帶而來。如在小說中反覆出現的吳大舅、大妗子、潘姥姥、花大舅、楊姑娘諸人，莫不如此。而西門慶本人，彷彿是從石頭縫裏蹦出來的。在以家庭、親族倫理爲核心的傳統社會，作者的這一安排顯得非同尋常。不論是從社會家庭倫理的層面來看，還是以反映這種倫理的同時代諸多小說作品而論，西門慶都可以說是一個全新的形象。他來到世界的目的只有兩個：其一是不顧一切地積攢金錢;其二是利用這些金錢所得，取得良好的社會地位並縱情聲色。這恰好反映了明代中後期社會的普遍特徵。
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應當說，《金瓶梅》中的西門慶，在日常生活中並不是一個智商很高的人。相反，他身上有很多孩子氣的任性、洋洋自喜乃至天真。在張竹坡或者崇禎本的批評者眼中，西門慶毫無疑問是一個“淺人”。他們不約而同地對西門慶性格中的愚鈍和天真感喟不已。與那些精明如李桂姐、吳銀兒、應伯爵、吳典恩之流的人打交道，西門慶的這種浮淺和愚癡，被襯托得極其醒目。幾乎可以說是處處受矇騙，時時被愚弄。而且西門慶還有一個致命的弱點，就是不長記性。一次被騙，對方稍加安撫，他便立即芥蒂全消，眉開眼笑地主動投入下一場騙局。
但是，若與官場人物，特別是商業夥伴和合夥人打交道，涉及到現實或可能的經濟利益時，西門慶便立刻脫胎換骨，變成了另一個人。他不僅有着敏銳的嗅覺—單憑直覺，往往就知道利益和利潤的所在，同時他在執行自己的經濟計劃時，也有着堅忍不拔的意志。可謂精明過人，見識老到，判斷準確，行動果敢且冷酷無比。他在與官員和商人打交道的過程中，幾乎沒有任何失誤和失算，可以說長袖善舞、舉止合度、遊刃有餘。簡單地比較他在人情往來和經濟事務中表現出來的性格差異，我們不難得出這樣一個結論：西門慶似乎是專爲金錢所生。
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通過娶妻結親而聚斂財富，凡是有利潤的地方無所不至
小說的第七回，一個賣翠花的薛嫂，提着花箱來到西門慶家門前，要向他提親。薛嫂首先向西門慶介紹的，並不是孟玉樓的長相和善彈琵琶，而是她守寡後可觀的資產：死去的丈夫原是販布的商人，家境富裕;南京的拔步牀有兩張;四季衣服插不下手去;金鐲銀釧不消說，手裏現銀上千兩，上好的三梭布有二三百筒……
