童年時代
朝鮮半島的民族英雄——安重根(“重”字讀作zhòng)於1879年9月2日(舊曆光緒五年己卯七月十六日)在朝鮮黃海道海州誕生。安重根出身名門順興安氏，他的26世祖就是高麗後期的大儒安珦。安重根的祖父安仁壽是朝鮮王朝鎮海縣監，父親安泰勳是一名進士，這是一個典型的兩班家庭。安重根的母親趙氏生育了3個兒子、1個女兒，安重根是家中的長子，他還有兩個弟弟——安定根和安恭根。安重根的字——應七，得名於他胸腹上有7顆痣。
安重根的父親安泰勳早年旅居首都漢城(今韓國首爾)，與開化黨人士樸泳孝等交遊，支持開化思想及國政改革，安泰勳還被開化黨選爲70名留學生，準備前赴日本留學。1884年12月4日，開化黨發動甲申政變，企圖藉此機會改革朝鮮國政，促使其繁榮富強，但到12月6日就被朝鮮守舊派勾結袁世凱率領的清朝駐軍鎮壓了。金玉均、樸泳孝等開化黨人士亡命日本，朝鮮政府也展開了對開化黨人的全面迫害和清洗。還沒有啓程留學的安泰勳爲避免政府的迫害，不得不回到老家海州，並率全族78人從海州遷到信川郡，隱居起來。
遷居信川時，安重根已經6歲了，從那時起，安重根就像其他兩班子弟一樣進入私塾，接受漢學教育。安重根在私塾先後學習了《千字文》、《童蒙先習》及四書五經、史記和資治通鑑等中國儒家經典和史學著作，這爲他打下了紮實的漢學功底。以後安重根的著作、詩歌和書法，如《安應七歷史》、《東洋和平論》等，都是用漢文寫就的。
然而，少年安重根並不喜歡讀書，他從小就愛弄槍舞刀、騎馬射箭，或隨獵人入深山老林狩獵，或偕夥伴跋山涉水，飽嘗自然山野之樂趣。但是希望安重根金榜題名、光耀門楣的父母師長卻不以爲然。有人勸安重根：“汝之父以文章著名於現世，汝何故將無識下等之人自處乎?”安重根回答說：“汝之言是也，然試聽我言：昔楚霸王項羽曰：‘書足以記姓名’雲，而萬古英雄楚霸王之名譽，尚遺傳於千秋也。我不願以學文著世，彼丈夫也，我丈夫也，汝等更勿勸我!”一年春天，安重根在與小夥伴玩耍踏青時，看見懸崖絕壁上一株花，想去折，不料跌落山崖，安重根死死抓住懸崖上的一株大樹，奮力向上爬，終於脫離險境。安重根童年的經歷使他養成了百折不撓、勇往直前的性格，並使他立下了“以尚武主義，挽回民弱，以扶國危”的志向，對他後來的反日思想和行動產生了深刻的影響。
少年時代
1894年，安重根迎娶金氏，後來他們生了2子1女。這一年，朝鮮爆發了聲勢浩大的東學黨起義(甲午農民戰爭)，波及到安重根的家鄉——黃海道。儘管東學軍提出了“逐滅倭夷”的愛國口號，但是安氏家族作爲兩班地主階級，自然將農民起義視爲洪水猛獸，因此安重根的父親安泰勳響應朝廷的號召，組織鄉勇團練圍剿黃海道中由元容日、任宗鉉領導的2萬多名農民軍。當時，安泰勳招募附近獵戶70多人，組成“山炮軍”，陳兵清溪山中嚴陣以待。時年15歲的少年安重根也隨父親參與了鎮壓東學農民軍的作戰中。這年冬天，安重根率六七人夜襲東學軍，天將破曉時，安泰勳又率衆助攻。東學軍腹背受敵，大敗而歸。安泰勳部隊奪取了東學軍的大量武器、錢財和千餘包糧谷。安泰勳父子向道府報捷，朝廷嘉獎了他們，在黃海道鎮壓東學軍的日本陸軍少尉鈴木彰也致函祝賀。
然而，狡兔死，走狗烹，各地東學黨相繼被平定以後，朝廷接下來的舉動讓安泰勳父子寒心，而這次風波也成爲安重根信仰天主教的契機。據安重根記載，在1895年秋天，朝廷大臣魚允中和閔泳駿派人向安家勒索在鎮壓農民軍過程中繳獲的錢糧，他們的無理要求自然遭到安泰勳的拒絕，於是魚允中就在當時的國王高宗李熙面前密參了安泰勳一本，稱他暗中存儲錢糧，蓄養兵馬，圖謀不軌，朝廷便決定緝捕安泰勳。此事幸爲安泰勳的摯友、開化派官員金宗漢偵知，急忙派人送信告訴安泰勳。安泰勳得此凶信，火速奔赴漢城，去法院據理力爭，揭露魚允中、閔泳駿的陰謀。同時，金宗漢也爲之力辯，甚至向魚、閔兩人進行疏通，但無效果。魚允中是朝廷大員，閔泳駿又是外戚貴族，勢力龐大，安泰勳自知將要敗訴，爲避免遭迫害，想出一條計策，即躲進法國天主教堂內。他在法國人的庇護下度過數月，此事終於不了了之。而安泰勳在教堂中耳濡目染天主教義，陰差陽錯地成爲一名天主教徒。安泰勳返回故鄉後，安重根受其影響，也成爲一名天主教徒。1897年1月，安重根在巴黎外方傳教會的法國傳教士洪錫九神父(Nicolas Joseph Marie Wilhelm)那裏受洗入教，教名多默(Thomas)，此後安泰勳、安重根父子和法國神父一起在家鄉傳教。安重根透過天主教的信仰及與法國神父的交流，首次直接接觸西方文明，開闊了視野，並對這個弱肉強食的時代有了初步的認識。這對他的人生觀、世界觀乃至東洋和平的思想都具有關鍵性的影響。
當時，十八九歲的安重根是一個血氣方剛、豪爽俠義的人，他回憶說當時的他有四大愛好，分別是“結親友”、“飲酒歌舞”、“銃炮狩獵”、“騎馳駿馬”，因此他在這段時間結交了大量朋友，其中包括曾在他家避難、後來成爲獨立運動家的金九。金九在《白凡逸志》中如是記錄少年安重根：“那時候安進士(安泰勳)的長子重根十七歲，頭髮盤在頭頂，綰成髮髻，用紅布紮緊，攜帶短槍，每天出去打獵，看上去很是英姿勃勃。他的射擊出類拔萃，不管是飛禽還是走獸，只要被他瞄準，就很難逃脫。他總是和幺叔泰健一起出去打獵。進士的次子定根和三子恭根，是兩個穿着紅色周衣、腦後垂着辮子的小孩，他們正在讀着書。進士有時斥責他倆‘文章讀得不清楚’，但對於長子重根，不管他做什麼事，進士都不怎麼幹涉。”
救國運動
安重根成長的年代，正是朝鮮的危急存亡之秋。在安重根出生前3年，日本就已經透過《江華條約》打開了朝鮮的國門;1894年，甲午中日戰爭爆發，日本打敗朝鮮的原宗主國——清朝，將中國勢力趕出朝鮮半島;隨後日本與俄國開始在朝鮮半島展開競爭，並於1904年爆發了以爭奪中國東北和朝鮮半島爲目的的日俄戰爭。朝鮮(1897年後改國號爲“大韓帝國”，簡稱“韓國”)在兩次戰爭中成爲外國的戰場，一步步淪入亡國的深淵。青年安重根目睹了祖國的危難，決心探索救國救民的道路，而他投身救國運動，正是從日俄戰爭開始的。
事實上，在日俄戰爭爆發前後，安重根的反俄情緒甚於反日，在他未完成的遺著《東洋和平論》中寫道：“快哉!壯哉!數百年來行惡白人種之先鋒，一鼓大破，可謂千古稀罕事業，萬邦紀念表績也。”可見安重根起初是歡迎日軍的。但日本卻趁着戰爭優勢加緊侵略和控制韓國，將《日韓議定書》、《日韓協約》等不平等條約強加於韓國，特別是1905年11月17日日本強迫大韓帝國簽訂《乙巳條約》，將韓國變爲其保護國，至此韓國名存實亡，淪爲日本事實上的殖民地。而強迫韓國簽訂條約的元兇，正是前日本首相、現任樞密院議長——伊藤博文。安重根逐漸對日本感到失望，他筆鋒一轉，譴責日本道：“噫!千千萬萬料外勝捷凱旋之後，勒壓定約於最親最近、仁弱同種之韓國……世界一般人腦疑雲忽起，日本之偉大聲名、正大功勳一朝變遷，尤甚於蠻行之俄國也。”
《乙巳條約》簽訂後，安重根深感國勢危急，便與重病在牀的老父商議救國之策，安重根表示日本在對俄國的宣戰書中聲稱要維護東洋的和平和韓國的獨立，但事實卻是在吞併韓國。他想舉義抗爭但孤掌難鳴，於是想到中國山東和上海，那裏居住着很多韓國人，他主張將安家遷到中國，“然後以圖先後方策”。安泰勳同意了安重根的主張，並讓他去中國打聽情況。於是，安重根於1905年11月動身前往中國，先到山東，然後前往上海。安重根滿懷希望地拜訪了寓居上海的韓國貴族閔泳翊和富商徐相根，然而前者拒絕接待，後者麻木不仁，安重根碰了兩個大釘子，無功而返。
這時，失望的安重根在上海遇見了曾經在黃海道傳過教的法國傳教士郭元良(Carolus Le Gac)神父，兩人相見後班荊道故，傾心交談。安重根將心中的苦悶告訴郭元良，郭元良勸告他搬家不是上策，應該回國發展教育，搞國民啓蒙事業，以促使實力養成。如果辦成的話，則二千萬人民的決心將堅如磐石，雖千萬門大炮亦不能攻克，國家也不會危亡。安重根聽後大受啓發，重燃救國信心，準備返回韓國。於是在12月自上海乘船回國。等到他歸國的時候，安泰勳已經病逝了。1906年3月2日，伊藤博文就任韓國統監，着手實施保護國化的政策，韓國面臨空前的民族危機。
就在伊藤博文就任韓國統監的這個月，安重根家從黃海道信川郡搬到了平安南道鎮南浦(今朝鮮南浦)。此時愛國啓蒙運動方興未艾，各地興起辦教育的熱潮，安重根在上海已經接受了郭神父的教誨，於是搬到鎮南浦後，就變賣家產，興辦了“三興學校”。其後又從法國傳教士方神父那裏接管了經營不善的敦義學校，就任兩校校長，專心開展教育事業。事實上，安重根早就主張興辦學校、開啓民智了，他在1899年曾向巴黎外方傳教會韓國教區主教閔德孝(Gustave-Charles-Marie Mutel)提出了在韓國創辦大學的構想，但閔德孝認爲如果韓國人學習了文化知識，反而不利於傳教，於是拒絕了安重根的建議。到了愛國啓蒙運動時期，安重根正式將他的教育救國思想付諸實踐，他還是愛國啓蒙運動時期的著名社會團體——西友學會的一員。安重根將自己的兩個弟弟——定根和恭根送往漢城讀書，期待他們學成報國。
伊藤博文就任韓國統監以後，強迫大韓帝國向日本借款1000萬元(加上利息爲1300萬元)。爲了償還這筆鉅額借款，避免做日本經濟上的奴隸，韓國民間掀起了“國債報償運動”。安重根積極投身這個運動，併成爲國債報償期成會關西支部長。他日夜奔走，發表演說，號召羣衆募金捐款，更勸說家人爲國獻金。他的妻子將金指銀環、簪子等首飾全部獻出，母親和弟媳也捐了她們的首飾。此時的安重根還沒有將反日救國訴諸武力，而是期望透過興辦教育、啓迪民智的方法來凝聚人心，養成實力，走上恢復國家主權之路。
投身義兵
日本對於韓國人民的啓蒙與覺醒十分恐慌，千方百計破壞韓國人的救國運動，國債報償運動便在日本人的鎮壓下失敗。1907年7月，“海牙密使事件”東窗事發，伊藤博文以此爲藉口，向大韓帝國高宗皇帝李熙逼宮，強迫他退位。在日軍的武力干涉下，高宗被迫於7月19日退位，皇太子李坧即位，是爲朝鮮王朝的亡國之君——純宗。高宗退位後5日，伊藤博文與大韓帝國內閣總理大臣李完用簽訂了《第三次日韓協約》(丁未七款條約)，規定韓國官吏任免須經日本同意，由日本人出任韓國官吏，並解散大韓帝國軍。1907年8月1日，伊藤博文強制解散韓國軍隊，因而在漢城引發了韓軍與日軍的激烈戰鬥，韓軍寡不敵衆，遭到失敗並被解散。安重根當時在漢城，親眼目擊了韓軍抗爭這一悲壯場面，他還把在巷戰中受傷的韓軍送到醫院治療。隨後，伊藤博文又頒佈《新聞法》、《保安法》，剝奪了韓國人民的言論自由、集會自由、新聞自由、結社自由，加大鎮壓韓國人民反抗的力量，從而使愛國啓蒙運動受到重大挫折。於是，安重根認識到光靠國民啓蒙是無法救國的，遂決定投筆從戎，參加轟轟烈烈的反日義兵運動。
安重根雖然想起義，但是被日本控制的韓國“網羅彌天，揮腕無地，民間武器，盡被搜刮，寸鐵無存，徒手縛虎，無濟於事”，因而感到無所適從。恰在此時，他父親生前的好友金進士來訪，使他堅定了起義的決心。這位金進士說：“以君之氣概，當此國勢危亂之時，何其坐以待死乎?”接着指出：“現今白頭山後西北間島(即中國延邊)與俄領海參崴等地，韓人百餘萬人口居留而物產豐富，可謂用武之地，以君之才往於該處，則日後必成大事業。”安重根深受啓發，下定決心到邊境參加義兵運動。於是，他在1907年9月告別他的家人和自己經營的學校，流亡間島。他改編了日本維新志士西鄉隆盛的一首詩，以作爲對家人訣別的留言：“男兒有志出陽關，生不成功死不還。埋骨豈肯先墓下，人間到處盡青山。”
安重根離家出走以後，先到漢城乘坐火車到達釜山港，然後經海路到元山、清津，下陸抵達會寧，跨過圖們江輾轉到中國間島。然而間島地區雖然韓僑衆多，卻已被統監府控制，設立了14個憲兵派出所，安重根在間島活動了3個月，收效甚微，遂改去俄國遠東地區活動。
安重根來到俄國海參崴(符拉迪沃斯託克)的新韓村，參加了“大韓青年教育聯合會”的活動，並任該會的臨時司察。安重根還聯絡同志，籌建義兵隊伍，他準備勸說前政府高官李範允組建義兵隊伍，但李範允猶疑不決。隨後安重根找到了嚴仁燮、金起龍等同志，在韓僑中鼓吹獨立精神，呼籲韓僑參加義兵運動。安重根的努力獲得了成果，有300多人蔘加了義兵，還有許多人捐款援助。此外，安重根還發表了《人心結合論》等文章，號召韓國人民團結一致恢復國權。此時，李範允決定組織義兵，安重根等人遂與之合作。不久，李範允、安重根就募集了資金30萬元，組織義兵三四千人，李範允任總督，安重根爲大韓義軍參謀中將。義兵以俄國遠東小城克拉斯基諾(韓僑稱“煙秋”)爲根據地，進行軍事訓練，並設法購得許多武器。
1908年7月，義兵決定反攻韓國，安重根任右軍將領，親率50名義兵戰士跨過圖們江，重新踏上祖國的土地。他們抱着“國恥不報，墮江而死”的決心，與日軍作戰。安重根部隊渡江不久，就遇到4名日本偵察兵，安重根將他們全部殺死，很快達到咸鏡北道慶興地區。安重根與其他部隊的義兵200多人在慶興地區與日本軍警交戰3次，打死50多名日本軍警，進擊邊防要塞——會寧。安重根的部隊還抓住了幾個俘虜。安重根問他們爲什麼侵略韓國，日本俘虜流着淚說，他們本不願打仗，是伊藤博文發動的戰爭。安重根把武器還給他們，叮囑他們回去後要藉機剷除伊藤。義兵中不少人不贊同安重根的做法。安重根解釋說：當今的國際法是囚禁俘虜而不是殺掉，把4000萬日本人殺絕是做不到的，應採取以仁敵惡的手段。
日本則調來大批正規軍討伐義兵部隊，由於義兵寡不敵衆，加上內部不團結，所以遭到日軍奇襲而大敗，安重根戰敗後，身邊只剩下10多名戰士了。隨後，安重根收攏了失散的義兵60多人，誰知剛集合就遭日軍襲擊，安重根組織隊伍拼死殺出一條血路，終於突圍，此時他身邊又只剩10多人了。安重根看着這些被疲憊、飢餓、傷痛折磨得狼狽不堪的義兵，內心十分悲痛難過，但他轉念一想祖國的遭遇，又重燃鬥志，號召這些義兵尋找大部隊，與日軍血戰到底。然而，禍不單行，這支10多人的小部隊第二天又遭到日軍的攻擊，最後只剩下安重根等4人逃脫。大家都很氣餒，但安重根賦詩一首，鼓勵大家不要放棄：“男兒有志出洋外，事不入謀難處身。望須同志誓流血，莫作人間無義神。”誦畢朝日本兵營走去。這時三人攔住他，哭勸他返回俄國，等待良機，重新圖謀大事。安重根終於回心轉意，認識到即便他們四人全部戰死也無濟於事，應該能屈能伸，活下去繼續鬥爭。於是安重根決定撤回境外。
安重根一行在撤退途中，又遇到四個義兵，他們八人一同夜行。當夜暴雨狂瀉，八人離散，與安重根在一起的只剩二人。安重根與二人在山中迷了路，好幾天只吃了些草根樹皮，所幸在深山老林中發現一所茅草屋，屋內的祖孫二人爲他們做了飯菜，飯後，老人又給他們指了一條通往圖們江的近路。歷經1個半月，安重根終於回到在俄國境內的大本營，此時他已經“身瘠而骨，殆人而鬼”了。
斷指同盟
安重根渡江回到俄國海參崴，當地韓僑打算開會歡迎，安重根以“敗軍之將，無顏面對”爲由婉拒。安重根在養傷途中，反思義兵運動的教訓，認爲是沒有結成團體，導致人心不齊，力量不大，所以辦不成大事的緣故。於是，他在1909年1月返回煙秋(克拉斯基諾)，立刻聯絡革命同志，企圖重組義兵部隊。1909年3月2日，安重根與姜基順等11人在克拉斯基諾開會，在會上，安重根凝重地分析了義兵運動失敗的原因，並親自切斷了自己左手無名指的一個關節，用手指中流出的熱血在韓國國旗——太極旗的四卦位置上書寫了“大韓獨立”四個漢字，並寫下“安重根”三字。隨後衆人依次斷指血書，並齊聲發誓道：“汝必出力，復大韓獨立。有渝此約，即雷火落於汝之頭上，焚燒汝之身體，且累及汝之五族。”誓畢高呼：“大韓獨立萬歲!”就這樣，安重根以祕密結社的形式創建了“斷指同盟”，他被推爲斷指同盟的盟主。
在會上，安重根等人決定採取暗殺手段，打擊日本侵略者氣焰，以恢復民族獨立。安重根、嚴仁燮主張暗殺侵略朝鮮半島的元兇——伊藤博文，而金泰勳則主張暗殺頭號賣國賊——李完用。他們發誓要在3年內成事，否則就集體自殺來向國民謝罪。同時他們還爲重組義兵而奔走，但資金不足。當時，安重根擔任韓國人辦的報紙《大東共報》的記者，他經常刊文鼓吹愛國思想，揭露日本罪行，號召同胞參加義兵鬥爭。
此時，韓國的形勢不斷惡化。義兵運動已經基本平息，1909年4月10日，日本首相桂太郎、外務大臣小村壽太郎拜訪韓國統監伊藤博文，就日韓合併的問題進行詢問，伊藤表示贊同。7月6日，日本內閣最終決議通過《對韓政策之方針》，決定“合併韓國使其成爲帝國版圖之一部分”。而在6月份，伊藤博文就已經辭去了韓國統監的職務，歸國還任樞密院議長。隨後，伊藤博文準備動身前往中國哈爾濱，與沙俄財政大臣科科夫佐夫(Владимир Николаевич Коковцов)會晤。關於這次會晤，他對外宣稱是“純屬個人旅行”、“無任何政治使命”。但是一般認爲他的真實意圖是協調在滿洲的勢力範圍及事先取得沙俄對日韓合併的諒解。
1909年初秋的一天，在克拉斯基諾的安重根在《大東共報》上看到一則消息：“日樞相伊藤公露滿視察”(“露”指俄國，“滿”指中國東北)，他聽說後決定前往海參崴。1909年10月20日，安重根來到海參崴，只見這裏街頭巷議，滿城風雨，一打聽才知道，伊藤博文要來中國哈爾濱。爲了證實這個消息，他買了好幾種報紙，每種的頭版頭條都登出這樣的消息。安重根喜出望外，他曾多次與“斷指同盟”的成員討論刺殺伊藤，甚至想去東京，可一是經費缺乏，二是太難成功。這次伊藤來哈爾濱真是天賜良機!等到冷靜下來後，安重根覺得殺伊藤博文不是小事，必須有人員和費用。他想起此地有個叫李錫山的人，曾當過黃海道義兵將領，於是便來到李錫山的住處。
李錫山看到安重根來了，顯得有些吃驚。安重根一開口便向他借100元錢，李錫山表示沒有錢，還問安重根要那麼多錢幹什麼，安重根告訴他借錢幹什麼別管，正色說有人反映他在當義兵將領時管過捐款，後來捐款下落不明。李錫山聽了很不高興，問安重根是什麼意思。安重根馬上拔出手槍指着他說：“我的許多好朋友當初就在你手下，將來會找你算賬的，今天我先拿走這本該屬於義兵的100元錢。”李錫山害怕了，只得拿出錢來。
安重根找到好友禹德淳，密商去哈爾濱舉事之計。禹德淳本是經商的，十分反感伊藤在韓國的所作所爲。他去海參崴的《大東共報》社，見安重根正與主編李剛討論刺殺伊藤之事，便同意一起舉事。有了錢和安重根的一把手槍，他再帶上一把手槍，他們二人到哈爾濱便可以行刺。
行刺伊藤
1909年10月21日，安、禹二人登上去哈爾濱的火車。列車運行途中，乘務員對旅客介紹說，列車在前方的綏芬河車站停留1小時9分鐘。安重根突然想起了在綏芬河火車站邊上行醫的韓僑劉敬輯。列車一到綏芬河，他們便走出車站，來到劉氏診所。安重根謊稱去接從韓國來的家屬，因不懂俄語，求劉敬輯給找個翻譯。劉敬輯說：他兒子劉東夏(時年16歲)俄語好，正巧要去哈爾濱買藥，就一同走吧。
1909年10月22日21時15分，安重根、禹德淳、劉東夏所乘列車到達哈爾濱火車站，出站後三人坐上一輛帶篷的馬車，來到了埠頭區列斯亞那街(今道里區森林街)28號的韓人金成白家住下。擁有俄國國籍的金成白是建築承包商，也是哈爾濱“韓國民會”的會長。 同時，安重根考慮到劉東夏年幼，且不知他們的計劃，打算再找一名俄語翻譯作爲嚮導。正巧在哈爾濱街上遇到了安重根在俄國結識的一個同志——曹道先。曹道先能說一口流利的俄語和漢語，在安重根來幾個月前就到哈爾濱，早就想舉事了。安重根請他參與刺殺行動，曹道先欣然應允。就這樣，安重根等4人組成一支“別動隊”，等待伊藤博文的到來。
當晚安重根在《遠東報》上看到這樣一條消息：“伊藤博文將乘東清鐵路總局之專列，於10月25日下午11時從寬城子站(今長春火車站)出發前往哈爾濱，會見俄羅斯財政大臣科科夫佐夫。”他推算，整個旅程要10小時40分，伊藤到哈爾濱應該是26日上午9時以後。安重根讓劉東夏向金成白借50元錢，作爲義舉經費。劉東夏走後，安重根又提起筆來，用漢文給《大東共報》主編李剛寫了封信：
敬啓者：今月九日(公曆1909年10月22日)午後八點下車，到此留宿於金老爺聖伯氏(即金成白)家。而明日(公曆1909年10月23日)《遠東報》所載，則該伊哥(指伊藤博文)今月十二日(公曆10月25日)自寬城子出發，搭乘俄國鐵路總局千九百九年特送花車，同日下午十一點到達哈爾濱云云。故弟等與曹友道先氏稱以弟之家眷迎接。弟等欲去距寬城子幾十裏之某站行事，謹望諒察。成事在天，伏望同胞善禱保佑。從金聖伯氏借了五十元錢，萬望代爲償還。大韓獨立萬歲!
安重根和禹德淳都在名字下面蓋了圖章，禹德淳蓋的是方章，而安重根則蓋上了刻有他的教名“Korean Thomas”的圓形章。此章他一直攜帶於身，在26日刺伊藤後遭俄國軍警逮捕時弄丟了。劉東夏沒見到金成白，這封信便放在劉東夏那裏，後來讓日本檢察官沒收了。
而在這天早上，劉東夏上街探聽消息時，被一名俄國軍官叫住，要求幫忙拿一下他買的東西。由於會講俄語，所以劉東夏很快博得了軍官的好感。從軍官口中劉東夏得知，次日(1909年10月24日)財政大臣科科夫佐夫將前來哈爾濱。這就說明，伊藤博文將於數天內到達!
1909年10月24日一早，安重根和禹德淳從金成白家出來，商討計劃。他們認爲在寬城子下手比較有把握，可旅費不夠。寬城子與哈爾濱之間有個叫蔡家溝的小站，兩邊的列車須在此相會停車，於是決定在蔡家溝行動。他們請從海參崴來哈爾濱的會俄語的曹道先同去，又讓劉東夏留在哈爾濱打聽伊藤到達的確切日期、時間，往蔡家溝拍電報。
安重根、禹德淳、曹道先於10月24日上午9時登上開往寬城子的列車，12時左右到達蔡家溝。這是個小站，車站的候車室和辦公室合用，房下的半地下室是俄國人開的小賣店，安重根三人便在小賣店吃住。安頓已畢，安重根讓曹道先用俄文寫下電文：“到達蔡家溝，有事請通知。”給車站的俄國電報員發往哈爾濱金成白家。然後曹道先又問俄國事務員車次情況，回答說每天列車往返3次，今晚接伊藤的專列從哈爾濱出發，經過這裏去寬城子，將於10月26日上午6時經此回哈爾濱。
傍晚，在哈爾濱金成白家的劉東夏回電了：“明日客至。”再晚些時候，接伊藤的專列經過蔡家溝駛向寬城子。安重根發現，劉東夏的消息有誤，1909年10月26日早6時，專列將在此經過，即使有人下車，當時天還不太亮，很難辨別哪個是伊藤，此外這裏的巡警和憲兵比他想象的還要多。
1909年10月25日晨，安重根便同禹德淳研究對策：在蔡家溝和哈爾濱兩地行刺，禹德淳留在原地見機行事。安重根則於中午12時乘火車返回哈爾濱，再次住進金成白家。
當晚，蔡家溝車站來了不少俄國憲兵、巡警，重點監視小賣店，店門被上了鎖，禹德淳和曹道先被困在半地下室內。1909年10月26日早6時，載着伊藤的專車鳴笛駛過了蔡家溝站，禹、曹二人只能聽着列車呼嘯而過，直至被捕。
1909年10月26日一大早，安重根檢查了勃朗寧m1900式手槍，將8發彈頭刻有十字的凹凸形達姆彈上了膛。他換上了舊西服外套，戴上鴨舌帽，把手槍放在右兜。上午7時，安重根坐馬車來到哈爾濱站。俄國官兵忙着做歡迎準備，同時也加強了警備。戒備雖嚴，可安重根還是隨着日本的歡迎隊伍混入了候車室，這是因爲日本駐哈爾濱總領事川上俊彥告訴俄方，只對歐洲人、中國人查看通行證，日本人則一律放行。在俄國人眼裏，安重根外貌裝束與日本人無異。在候車室裏有個小茶館，安重根就坐在那裏等待。
9時整，專列駛入站臺。俄國財政大臣科科夫佐夫登上列車，與伊藤博文寒暄，20分鐘後，科科夫佐夫對伊藤說：“稍後有宴席款待公爵。如蒙閣下能檢閱我的儀仗隊，我將十分榮幸。”伊藤博文說：“能在哈爾濱一睹貴國軍隊的威儀，非常高興。” 這時日本僑民舞動太陽旗大喊“歡迎”，俄國軍樂隊奏響了樂曲，伊藤已走下車來，在衆人陪同下開始檢閱。
安重根此時起身走進站臺，站在俄國儀仗隊後面。人們的眼睛都注視着伊藤，只見他按順序檢閱俄國軍樂隊、儀仗隊、各國領事團、中國儀仗隊、日本歡迎隊伍。安重根斷定那個身材短小、黃面白髮的老人就是伊藤博文，心中不禁怒火中燒：“強奪鄰邦、殘害人命者，竟如此囂張，肆無忌憚!”9時30分，檢閱完畢，伊藤等人折返，距安重根5米左右，將要走過去時，安重根閃電般地掏出手槍，在敬持槍禮的俄國士兵的空檔間，向伊藤射出了三發子彈。安重根怕打錯了人，又向跟隨伊藤的幾個日本人開了四槍，這幾個日本人是南滿鐵路總裁中村是公，但子彈擦在褲子上，沒傷及皮肉;日本駐哈爾濱總領事川上俊彥、伊藤隨行祕書森泰二郎、南滿鐵路理事田中清次郎，這3人分別傷了右臂、腹部和左腿。全場頃刻大亂。
這時，俄國憲兵衝了過來，安重根拋掉手槍，用俄語高呼三聲：“高麗亞烏拉!(Корея!Ура!)”(韓國萬歲)，然後從容被捕。伊藤博文身中三彈，被科科夫佐夫和南滿鐵路總裁中村扶上了專列。安重根射向伊藤的三發子彈分別命中了左肺、左腰和腹部，隨行的醫生及趕來的俄日醫生全力搶救，可內臟出血太多，伊藤博文罵了聲“馬鹿”之後，還是於上午10時死去了。上午11時40分，俄國專列載着伊藤的屍體駛向大連。安重根則被帶到火車站內的俄國憲兵派出所，簡單審訊後，日方便來要人。晚上9時許，安重根被移交到秦家崗義州街27號(今南崗區花園街97號)的日本駐哈爾濱總領事館，關在地下室裏。俄當局下令逮捕哈爾濱周圍所有可疑的韓國人。安重根刺死伊藤的2個小時後，禹德淳、曹道先在蔡家溝車站被捕。在哈爾濱被抓的有劉東夏、金衡在(哈爾濱東興韓國學校教員，同時也負責《大東共報》哈爾濱支局的工作)等13人，金成白雖擁有俄籍而沒遭逮捕，也受到了問訊。
1909年10月26日，安重根被俄國移交給日本，監禁於日本駐哈爾濱總領事館。10月30日，日本關東都督府地方法院檢察官溝淵孝雄、書記官岸田愛文，還有從韓國統監府來的翻譯官木未喜來到領事館，對安重根進行了第一次正式審訊。爲了不累及同黨和家屬，安重根說整個行動都是他自己所爲。
監獄就義
1909年11月1日，安重根結束了在哈爾濱11天的生活，與禹德淳、曹道先、劉東夏等8人被押往旅順監獄，日俄各自派十幾名憲兵押送。11月3日，安重根等人到達，被收押於旅順日俄監獄。
從1909年11月14日起至1910年1月26日，由日本關東都督府地方法院院長真鍋十藏、檢察官溝淵孝雄等對安重根進行了11次審訊，在11月6日預審時，安重根理直氣壯地說，我這次舉事，絕不是個人暗殺，而是以大韓義軍參謀中將的身份，與敵酋伊藤博文進行戰鬥，因此不能接受一般審判。當被問及爲何仇視伊藤博文，安重根隨即列出了伊藤博文的15項罪狀，分別是“殺害韓國明成皇后”、“廢黜韓國皇帝”、“強迫韓國締結不平等條約”、“屠殺無辜的韓國人”、“強奪韓國政權”、“掠奪韓國經濟利權”、“強制發行銀行券”、“解散韓國軍隊”、“妨害韓國教育”、“禁止韓國人留學”、“譭棄韓國教科書”、“以韓國人願受日本保護欺瞞世人”、“攪亂東洋和平”、“欺騙日本天皇”、“弒殺日本孝明天皇”。他指出伊藤博文不僅是韓國的逆賊，也是日本天皇的逆賊，弄得日本人十分尷尬。
日本人對安重根的審訊，一開始是正常的，檢察官的態度也很好，不僅讓日本律師水野吉太郎和鐮田政治爲辯護律師，還允許一位英國律師和一位俄國律師爲安重根辯護，後來韓國平壤的著名律師安秉瓚聽說後，也帶着他的助手高炳殷前往旅順，爲安重根辯護，就連過去拒絕接見安重根的閔泳翊，也多方聘請律師搭救安重根。但是，日本在後幾次態度完全變了，到了公判時，日、英、俄、韓律師雖然出席，可不許他們辯護，只能旁聽。安重根要陳述自己的觀點時，被審判官岔開。
1910年2月9日第三次公判，進行到一半時，安重根借法官給他的陳述機會，發表了觀點：“刺殺伊藤並非我個人行爲，而是爲了東洋和平。日本天皇宣稱進駐是爲維持東洋和平，鞏固韓國獨立。但伊藤來當統監，違背皇旨，欺上瞞下，締結不平等條約，廢黜韓帝……此次義舉是韓國獨立的一部分，我是以義兵參謀中將的身份與敵國戰鬥，並非普通刺客，應是被敵軍捕獲的俘虜。……聽說伊藤是功臣，可他也是逆賊，更是東洋和平的破壞者!” 安重根還要講下去，法官卻大驚失色，宣佈休庭。再審時已不許他人旁聽，法官對安重根說：“不許你說剛纔的話!”安重根表示：他要表明觀點，可法官卻不讓講，還禁止旁聽，也就沒有說的必要了。但他仍闡述了東洋要和平、日韓要友好、韓國要獨立的觀點。
1910年2月14日，日本關東都督府地方法院判決安重根死刑;判禹德淳3年徒刑，曹道先、劉東夏各1年6個月徒刑。雖然給了5日的上訴權，但安重根只說了對死刑判決不服的理由，並沒有上訴，他說：“我是戰俘，應按國際公法處理……我是爲東洋和平殺死伊藤的，我不怕死，所以不上訴。假如我有罪，就罪在我是個善良而弱小的韓國的國民!”他當庭寫下了“天地翻覆，義士慨嘆;大廈將傾，一木難支”，表達他內心的無奈。
安重根請求將他的刑期推遲一個月，以便寫一部《東洋和平論》，法院院長答應了，可後來又食言了。這時，法院與監獄的許多官吏買來絹、紙幾百張，求安重根題詞留做紀念，安重根每天都書寫數小時。就這樣，安重根在獄中留下200多個大字條幅，包括“爲國獻身軍人本分”、“一日不讀書，口中出荊棘”、“丈夫雖死心如鐵，烈士當危氣似雲”、“人心惟危，道心惟微”、“人無遠慮，難成大業”、“歲寒然後知松柏之不凋”、“國家安危，勞心焦思”、“見利思義，見危授命”等等，這些漢字寫成的作品不僅表現出安重根深厚的文化修養，還突出了他的愛國主義精神。他每寫完一個書法條幅，就將自己斷指的左手摁在作品上，落款都是“大韓國人安重根”。這個斷指的手掌已經成爲了當代韓國民族主義的象徵。
安重根還預備寫《東洋和平論》，可是因刑期提前而沒有寫完。他在書中呼籲中日韓三國聯手合作，抵禦歐美侵略，這是安重根一生中最後的濃墨重彩的一筆，也是他思想閃耀光芒之處。他預備寫序、前鑑、現狀、伏線、問答5各部分，但只完成了前面2個部分。此外，安重根用其教名“多默”給母親、妻子和引他入教的洪錫九神父分別寫了遺書。
1910年3月10日，安重根的兩個弟弟安定根、安恭根及洪神父來到旅順監獄探望，安重根給他們留下了《告同胞言》和《最後的遺言》。《告同胞言》中說“我兩千萬兄弟姐妹各自奮發……若能繼承我的遺志，恢復自由獨立，我死而無憾也。”《最後的遺言》中說：“我死之後，希望把我的遺骨埋在哈爾濱公園旁，等我們恢復主權後返葬到故國。……當大韓獨立的消息傳到天國時，我一定會歡呼，高唱萬歲。”
1910年3月26日，安重根穿上母親爲他做的潔白的韓服，等待死亡。上午10時，安重根走上絞架，從容就義。他的兩個弟弟要求引渡遺體，日本人卻強行將二人送回韓國。午後1時，安重根遺骸安葬在旅順公共墓地。經過長期戰亂，墓址已無存。光復後，韓國爲其設立了衣冠冢。朝韓長期以來試圖找回安重根的遺骸，並呼籲與南北及中日合作，但無結果。
