“唐伯虎點秋香”的故事幾乎家喻戶曉，世人大都從中知曉唐伯虎如何風流倜儻。
唐寅，字伯虎，自命“江南第一風流才子”。《明史》唐寅本傳說，唐伯虎天生聰明伶俐，他年輕時與街坊張靈一起整天介狂喝濫飲，自然難免狎妓逍遙。後經好友祝枝山規勸才閉門讀書。讓“好酒色六博”(《明史》)的祝枝山規勸唐伯虎，可見唐伯虎較之祝枝山更爲放浪不羈。
歷史上真實的唐伯虎，風流不羈是真，但有關他的那些奇聞豔事，卻多屬野史稗記所附會。唐伯虎並無閒情逸致點過啥秋香，在他風流傳說的背後，則是仕途的坎坷與生活的悽愴。唐伯虎一生中，曾坐過大牢，遭貶小吏，飽嘗婚姻的不幸，還被迫裝瘋賣傻，甚至脫光裸奔，晚年更是窮困潦倒。
唐伯虎20餘歲時家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼去世，家境也隨之敗落。明弘治十一年，唐伯虎參加鄉試，以第一名高中舉人，故有“唐解元”之稱。當時錄取他的考官樑儲對其文章頗爲讚賞，並把唐伯虎的文章推薦給朝中學士程敏政，程亦讚歎不已。不久，程敏政出任會試主考官，江陰有一徐姓富戶通過買通程家僕人，偷出考題作弊。此事敗露後，御史彈劾程敏政，牽連參加會試的唐伯虎也被關入大牢。後來有好心人嚮明孝宗奏報唐伯虎是冤枉的，與那作弊毫不相干。皇帝算是格外開恩，赦免唐伯虎，將其貶爲小吏員。
試想，心高氣傲的唐伯虎怎麼可能瞧得起一個辦事小吏員，他覺得這是一種奇恥大辱，堅持拒絕赴任。在他最失意落魄之，第二任夫人卻棄之而去，這無異於在唐伯虎流血的傷口上撒了一把鹽。婚姻上的不幸讓唐伯虎痛不欲生，行爲更加放浪不羈。他開始以賣畫爲生，整天借酒澆愁，縱情歡場，消磨時光。
正德九年(1514年)，江西的寧王朱宸濠用重金聘唐伯虎到寧王府做幕僚。唐伯虎在南昌寧王府入幕半年餘後，覺察到寧王蓄意謀反，便故意裝瘋賣傻，整天醉生夢死，甚至當衆脫光褲子，露出隱私，裸奔街頭。那寧王實在是難以忍受一個“脫光男”，就放走了唐伯虎。
後來寧王起兵反叛，但很快被朝廷平定，寧王朱宸濠被誅。唐寅僥倖逃脫殺身之禍，但也引起不少麻煩。從此思想漸趨消沉。
唐伯虎返回故里後，在蘇州城北宋人章莊簡廢園址築室桃花塢，後半生便在這桃花塢中，與吳中的那幫好哥們整日飲酒作樂，當然也應該會吟詩作畫。至晚年，他精神更加空虛，皈心於佛，自號“六如居士”，自治一方印章“逃禪仙吏”。
唐伯虎的晚年貧困悽愴。因常年多病，不能經常作畫，加上又不會持家，生活艱難，甚至常靠向好友祝枝山、文徵明倆人借錢度日。
五十四歲那年，唐伯虎在窮困潦倒中謝世。
一代“風流才子”唐伯虎畢生坎坷，應該是古代知識分子懷才不遇、無以報國的典型代表。
