就在劉邦逐漸分化項羽的外部勢力之後，又開始尋找能夠分化項羽身邊人的辦法，此時有一個重要人物出場了，這就是陳平。在歷史上陳平的評價褒貶不一，特別是陳平但凡是出計謀，則是屬於比較缺德的計謀。但是對劉邦這個勝利者來說，卻是幫助很大。或許也正是因爲這個原因，陳平到頭來的功勞不能被評爲三傑之一。
但是陳平的離間計從後來人的觀點看，實際上並不複雜，而且是一個很容易失敗的計謀。目標上陳平看中的是范增和鍾離眛等人，其中范增是項羽的主要謀士，在軍中的地位也特別高，第二個鍾離眛則是外將，不算是項羽的親信，但是卻是主要的將領之一。陳平的具體做法也很簡單，花重金買通楚國士兵，然後再散佈謠言。
其中像是鍾離眛，根本都不用費心思就足以離間，項羽之師聽到了軍中有人說鍾離眛不滿。因爲鍾離眛在滅秦的時候功勞最大，但是等到裂土封王的時候卻沒有鍾離眛的份。對待范增陳平則是花費了一些心思，在項羽派遣使者來到劉邦這裏時，陳平先是非常熱情的招待，並且不斷地詢問范增的近況，然後接着悄悄問范增有什麼指示。
使者一聽說自己根本不是范增的使者，是霸王項羽的使者。陳平馬上就轉變了態度，佯裝是非常驚訝的感覺，並且把好酒好菜全部撤離，接着則是說這不是范增的使者。使者回到了項羽身邊，果斷就對項羽告知了一切。這一下項羽對范增更加懷疑了，范增知道自己已經得不到信任，所以果斷離開了。
陳平
所以整個離間計的過程並不複雜，尤其是矇騙使者的那一段並不高明，但凡是願意多仔細想想都能發現很多的破綻，然而項羽偏偏就上了當，這是爲什麼呢?陳平之所以能夠提出離間計，是因爲陳平對項羽陣營內的矛盾瞭解得一清二楚。陳平在投靠劉邦前就在爲項羽效力，而且官職不算很低，屬於中心決策的圈子。
首先是項羽和鍾離眛的矛盾，其實鍾離眛在史料中的記載並不多，所以只能從側面去推斷鍾離眛和項羽的關係。其中一條是說鍾離眛在滎陽被劉邦所困，項羽親自前往救援。第二條記載則是說鍾離眛曾經和酈食其的兄弟酈商作戰，兩人平分秋色。酈商此人是漢朝時期能力前十的武將，能和他平分秋色本身就證明了鍾離眛的實力。但也正是因爲鍾離眛的能力突出，又是項羽陣營中幹苦力活的，比如成皋之戰鍾離眛就是駐守最後一道防線，還成功抵禦了漢軍的攻擊。
所以鍾離眛確實是功勞很大，但是卻沒有得到相應的報酬，這一點項羽心裏明明白白，也就是因爲明白，纔會相信鍾離眛對自己沒有封王心有芥蒂。從鍾離眛的身上已經很難找到鍾離眛有沒有什麼反叛之心，但能確定項羽的確是對鍾離眛不放心。對比同樣的龍且，龍且表面看是項羽最信任的將領，但每一次出兵都只是作爲主帥的副將，多次出征都是跟在項羽的族人項它的身後。因此項羽對鍾離眛的不信任，是源自於自己心虛，明知給不了纔會懷疑。
至於范增則就更加複雜一些，范增和項羽的關係本質上並沒有我們所想象的那麼好，而且范增和項羽之間的矛盾早已經顯現。這一矛盾就是關於熊心的安排，義帝熊心是范增提議擁立的，而且在後期劉邦和項羽相互牽制的時候，范增都沒有表態。(鴻門宴上范增的舉動可能是假的，詳細可以看我之前的文章)所以相比較范增是項羽的臣子，范增更可能是傾向於熊心。但是熊心卻被項羽所殺，這時候范增就算是真心幫助項羽，也難保項羽對范增有防範。
而且從始至終范增的理想都只是兩點，第一個就是要滅秦，第二個則是要復楚。這也就是爲什麼范增的記載在史料中過了鴻門宴以後，基本上沒有態度建設性的計策。另外范增在軍中的地位是僅次於項羽的，如果范增也叛變則影響很大，項羽本着寧殺錯不放過的原則，也不會信任范增。另外項羽一直以來的作風都是不信任外人，正所謂是“非項氏莫得用事”，也就是不是項氏族人都沒辦法得到重用，可見信任危機早已經有了，只不過是陳平給這個矛盾點上了一把火而已。
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