中平六年(189年)董卓進京很快掌握了東漢朝廷大權，奪權、廢帝、鴆殺何太后、縱容士兵擄掠這一系列倒行逆施的行爲引起了天下羣雄的不滿，初平元年(190年)正月以關東羣雄爲首的各路諸侯起兵打出討董旗號，並共推袁紹爲盟主。
不過各路諸侯爲保持實力大多不思進取，唯獨孫堅和曹操最爲積極作戰也最爲勇猛，尤其是孫堅連敗董卓數員大將，甚至還斬殺了華雄，懾於孫堅兵鋒之盛，董卓主動伸出橄欖枝試圖和孫堅結親卻被孫堅拒絕。
《三國志》記載：“卓逆天無道，蕩覆王室，今不夷汝三族，縣示四海，則吾死不瞑目，豈將與乃和親邪?”
孫堅連戰連勝也引起了袁術的不安，於是停止了糧草供應，孫堅大義凜然的說了這樣一番話：
“所以出身不顧，上爲國家討賊，下慰將軍家門之私仇。堅與卓非有骨肉之怨也，而將軍受譖潤之言，還相嫌疑!”
不可否認孫堅作戰勇猛有報效朝廷的初衷在內，但事實卻並非如此簡單，那麼孫堅爲何死磕董卓?忠義掩蓋下的私怨和對軍功的極度渴望，我們就此分析一下。
孫堅是揚州吳郡富春人，以勇猛善戰著稱，184年黃巾起義時以佐軍司馬的身份在朱儁麾下效力，在平定汝潁黃巾軍時作戰勇敢深得朱儁賞識，得以被朝廷任命爲別部司馬。
黃巾起義的同時涼州也爆發了北宮伯玉、李文侯、韓遂、邊章等人的叛亂，朝廷拜司空張溫爲車騎將軍、董卓爲破虜將軍率部平叛，孫堅所部也在徵召之列，正是在這次平叛中孫堅和董卓結下了樑子，原因就在於董卓倔傲不遜，不僅姍姍來遲還對主帥張溫出言不遜，孫堅一連指出董卓三大罪狀，建言張溫以軍法斬殺董卓以壯軍威。
《三國志》記載：“明公親率王兵，威震天下，何賴於卓?觀卓所言，不假明公，輕上無禮，一罪也。章、遂跋扈經年，當以時進討，而卓雲未可，沮軍疑衆，二罪也。卓受任無功，應召稽留，而軒昂自高，三罪也。古之名將，仗鉞臨衆，未有不斷斬以示威者也，是以穰苴斬莊賈，魏絳戮楊幹。今明公垂意於卓，不即加誅，虧損威刑，於是在矣。”
張溫沒有聽從孫堅的建議，但是孫堅和董卓之間的這個樑子算是結下了，所以此次討伐董卓孫堅格外勇猛目的就是要擊潰對手，否則董卓一旦取勝，第一個拿來開刀的必是孫堅無疑。
東漢出仕有兩種途徑：一是察舉二是徵辟，不過這主要是爲世家大族量身打造的，出身微寒之人想要出人頭地除了軍功別無他法，孫堅的出身並不高，所以對他而言只有持續不斷的軍功才能保證自己一步步高昇，從孫堅的履歷可以看出他對軍功是極度的渴望，有一個例子可以說明這一點，那就是中平四年(187年)長沙人區星反叛，周朝、郭石等人也在零陵、桂陽一帶起義響應區星，長沙太守孫堅奉命平叛很快就平定了區星叛亂，長沙和零陵、桂陽是荊州治下三個不同的郡，沒有上司的許可越界平叛歷來是很忌諱的事，可是孫堅偏偏就這麼幹了：
《吳錄》記載：是時廬江太守陸康從子作宜春長，爲賊所攻，遣使求救于堅。堅整嚴救之。主簿進諫，堅答曰：“太守無文德，以征伐爲功，越界攻討，以全異國。以此獲罪，何愧海內乎?”乃進兵往救，賊聞而走。
沒有徵得上司的許可就擅自越界平叛，由此可見孫堅對軍功的渴望!
此次討伐董卓也是如此，董卓氣焰雖然囂張一時，但失敗卻是可以預見得到的，孫堅不趁此時撈取軍功更待何時!而且遍觀各路諸侯，絕大部分都是出身於世家大族，孫堅想要更進一步，只有取得比他們更大的軍功才能如願。
亂世之中，孫堅的做法無可厚非，以他在討董之戰中的驍勇也堪稱是亂世梟雄，不過從他後面私藏玉璽來看，孫堅所爲更多的是爲自己而非忠義。
