在三國曆史中，蜀國和魏國一直都是處於戰爭狀態。蜀國最厲害的武將就是劉備麾下的五虎上將，而曹操手下最厲害的就是許褚。但是他們一直沒有機會在一起戰鬥。要是許褚和五虎上將中的每一個人打起來，五虎上將中有多少人能夠打敗許褚，僅僅只有這三個人。
黃忠
先來看看五虎上將中的黃忠，黃忠和許褚相比，最大的缺點就是他的年紀實在是太大了，而許褚正當盛年。所以黃忠和許褚作戰，黃忠體力上有劣勢，雖然黃忠射箭很準，但是許褚在和馬超作戰的時候被射了兩箭還沒有死，可見許褚的抗打擊能力是很強的。黃忠不是對手。
馬超
再來看看馬超，馬超在和許褚作戰的時候，連着打了將近數百個回合，而且還是在許褚沒有盔甲保護的情況下。這說明馬超根本就靠近不了許褚，又怎麼是他的對手。
趙雲
再來看看趙雲。趙雲是三國時期最富有傳奇色彩的將軍。當初趙雲爲了救出劉備的兒子，在曹操的軍營中七進七出，所以我們有理由肯定在這段時間裏許褚和趙雲有交過手，並卻從趙雲順利救出了劉備的兒子中可以知道，許褚打不過趙雲。
張飛
張飛是劉備的二弟，當初敢於一個人挑戰呂布，實力非同一般。在新野的時候，張飛就曾經和許褚有過一場較量，不過和張飛戰鬥的時候，許褚並不是對手，僅僅幾個回合就被張飛打跑了。
關羽
最後一個人是關羽，他是劉備的二弟，張飛的哥哥。諸葛亮曾經告訴關羽，說馬超的實力和張飛差不多，但是絕對不是關羽的對手。從這裏就可以知道，關羽比張飛厲害，既然張飛能夠打敗許褚，關羽自然也沒有問題。
