退守臺灣的蔣介石晚年生活非常有規律，尤其是加入基督教、成爲一名虔誠的基督徒後，他的生活愈發變得簡單樸實，飲食起居都遵從一個“簡”字，這一點從最近幾年解密的他的日記中有所表現。
1972年2月，臺灣6年召開一次的“國大”舉行第五屆會議，選舉總統。3月21日，85歲的蔣介石再次當選爲第五屆總統，嚴家淦當選爲副總統。但就在這期間，蔣介石因前列腺肥大動了手術，後轉爲慢性前列腺炎。
同年5月20日，蔣介石、嚴家淦宣誓就任。儀式後兩人到總統府陽臺上接受20萬人羣的歡呼。但擔任電視實況轉播的臺灣電視公司播控室的職員，不知是怎麼搞的，在轉播歡呼畫面時，居然在熒幕下端出現了莫名其妙的漢字對白字幕：“大可不好了……”
這樣一句話，好像是誰在詛咒總統似的。後來蔣孝武親自查明，是電視臺職員工作上的紕漏。但此事卻在迷信的人們包括黨國元老的心目中留下了陰影，其兆頭好比宣統皇帝登基時攝政王載灃說的“快了！快了！快完了！”
作爲基督、教、徒的蔣介石，心裏也很忌諱，感到“觸黴頭”。事也湊巧，災禍接踵而來。
7月，蔣介石因患重感冒住院，病情迅速惡化，轉爲成肺炎，好不容易將病情控制住。
8月6日，蔣介石移入榮民醫院療養，在陽明山士林外雙溪官邸的岔路口上發生意外車禍。從此蔣介石的身體一蹶不振，宣佈避不見客，基本上處於退休狀態。
在這之後蔣介石的身體時好時壞。到1975年初，蔣介石再度患了肺炎，又引發心臟病，一日重似一日。轉眼到了4月5日清明節，家家戶戶祭祖掃墓，悼念亡靈。
按照中國人祭祀傳統，一年中有三個日子是祭祀的日期，清明節、7月15的中元節、還有10月1日，都是民間約定俗成的祭祀日，按民間古老的說法，這三個日期對病人而言，是危機重重的時刻，蔣介石竟然也應驗了這個說法。
早晨，蔣經國來到病牀前請安時，見蔣介石已起坐於輪椅上，並且面帶笑容，這是久已不見的笑容了。蔣介石還向蔣經國問及清明及張伯苓先生百歲誕辰之事。當蔣經國走時，聽見父親囑咐到：“你應好好休息”一語，心中忽有說不出的感觸，整日有不安之感，心中煩躁。
待到晚上8時半，蔣經國第三次來到病牀前探望時，見其父病情已開始惡化，到11時20分，心臟開始衰竭。雖經名醫全力急救，還是乏回生之術，於11時50分停止呼吸，與世長辭，終於沒有過了清明節的夜晚，終年88歲。
近幾年解密的蔣介石侍從人員口述的歷史史料中，還原了1975年4月5日蔣生前的最後一天的經過以及在他們看來發生的一件頗爲神祕、蹊蹺的事件：
5日晨，蔣經國向蔣中正請安後，臨走前，蔣囑咐他多注意身體健康。
侍衛朱長泰表示，蔣經國傍晚又向蔣請安，見蔣氣色不錯，就回家吃飯。侍衛鄭敦浦說，飯後，他扶蔣上輪椅，到士林官邸花園，隨後送上樓。
晚上9點，官邸鈴聲大作。鄭敦浦趕到蔣房間，醫官與護士正在急救，此時打雷下大雨，房間落地窗大窗簾從未掉下過，那晚卻掉下來了。
朱長泰說，蔣經國趕到時，哭得很厲害，宋美齡要醫官給蔣經國打鎮靜劑，但沒人敢打。當醫官把蔣身上的插管拔下來時，雷打得特別響。侍衛應舜仁說，蔣經國曾要求醫生電擊搶救，直到11時50分，才宣佈死亡。
內務科副科長李大偉趕緊把假牙套上去，以免遺體一冷，嘴巴就張不開了。宋美齡本來沒哭，這時卻哭起來。接着，秦孝儀把遺囑拿出來，“副總統”嚴家淦、“五院院長”先後簽名，最後一個留給宋簽名。
蔣遺體是6日凌晨2時，由侍衛擡上救護車，擡上車時，雨停了。車隊依序是前導車、救護車、宋美齡與蔣經國同乘座車，開車時，又下起雨，車隊一路開到榮總（醫院）。
蔣介石終於沒有熬過民間所稱的那個特殊日子，距離新的一天僅10分鐘時，心臟停止了跳動。
作爲一名堅定的民族主義者，離世之際，夜空中雷雨交加，我們可以認爲這是老天對於蔣介石的離世爲之動容的一種表現形式，話雖牽強了些，但筆者自以爲不過分！
至於幾年前的“大可不好了……”以及當夜房間裏掉落的窗簾以及6日凌晨2時靈車上路時戛然而停的雨，筆者在此不做過多的解釋！
