衆所周知董卓廢少帝劉辯，改立陳留王劉協爲帝，掌握朝廷大權，在都城橫行跋扈，恣意妄爲。那麼孫堅爲什麼總和董卓過不去?他們之間有什麼過節?
初平元年(190年)冬天，在魯陽稍事休整，孫堅便進軍討伐董卓。
之後，董卓聽說孫堅進佔陽人，立即派胡軫爲大都護、呂布爲騎督，帶五千人馬，前往迎擊。但是，在這場戰役中，胡軫全軍潰敗，部下督華雄也被孫堅斬殺。董卓懼怕孫堅的勇武威猛，派部將李傕前往勸說，想與孫堅結爲婚姻之好，並且讓孫堅開列子弟中能任刺史、郡守的名單，答應保舉任用他們。在利誘面前，孫堅一身正氣，嚴詞拒絕了對方。
具體來說，在胡軫等人被孫堅擊敗後，董卓曾對長史劉艾說：“關東的部隊屢遭失敗，都怕了我，只有孫堅，頗能用人，應該告訴將領們，讓他們有所防範。” 董卓親自引兵與孫堅交戰，結果遭到孫堅重創，他留下呂布掩護，自己轉守澠池和陝城。孫堅揮兵，進攻洛陽，與呂布接戰，呂布最終不敵而敗走，孫堅大軍進入洛陽。
當時洛陽空虛，數百里內沒有煙火。孫堅入城，見此慘狀，無限惆悵，潸然淚下。他命令部隊清掃漢室宗廟，用太牢之禮祭祀。誠然，孫堅執着於討伐董卓，確實包含了對漢室的感情，也體現了他的忠義品質。不過，從本質上來看，孫堅死磕董卓的原因主要分爲以下兩個方面。
一方面，這是因爲孫堅和董卓早就有私人恩怨了。早在漢靈帝在位時，邊章、韓遂在涼州製造騷亂，中郎將董卓前往抵禦討伐，未見成效。中平三年(186年)，朝廷派司空張溫代理車騎將軍，西討邊章等亂兵。當時，因爲孫堅在平定黃巾起義的過程中小有名氣，所以張溫將其徵召到自己麾下。
張溫率部駐紮長安，用詔書召見董卓，董卓拖延時間，過了好半天才來。張溫責備他，他應對時，出言不遜。當時，孫堅就勸說張溫要嚴懲董卓，甚至直接處死他。不過，張溫考慮到董卓在涼州一帶的威望，沒有同意。
中平三年(186年)十一月，朝廷拜孫堅爲議郎，也即孫堅離開了張溫。但是，因爲這件事情，孫堅和董卓還是結下了樑子。到了初平二年(191年)，當時張溫爲衛尉，並不與董卓結交，爲董卓所怨恨，所以董卓誣衊張溫與袁術私通，於十月初一在市街上將張溫拷打致死。由此，非常明顯的是，如果董卓一統天下的話，孫堅一定會像張溫一樣遭到董卓的毒手。於是，孫堅必須要討伐董卓，不能有任何妥協。
另一方面，孫堅也是希望獲得戰功，改變自己寒門出身的窘境。東漢末年，出仕主要有兩種途徑：一是察舉，二是徵辟，不過這主要是爲世家大族量身打造的，出身微寒之人想要出人頭地，可謂是極其困難的。換而言之，對於袁紹、袁術、曹操等士族，把持了用人選人的大權。
最後，誠然，孫氏世代在吳地作官。但是，孫氏只是當地的小吏，根本不能和汝南袁氏等世家大族相提並論。爲了出人頭地，孫堅迫切需要立下戰功。況且，從孫堅的履歷可以看出，他對於戰功是極度的渴望。
比如中平四年(187年)，長沙人區星反叛，周朝、郭石等人也在零陵、桂陽一帶起義響應區星，長沙太守孫堅奉命平叛很快就平定了區星叛亂。衆所周知，長沙和零陵、桂陽是荊州治下三個不同的郡，孫堅作爲長沙太守，是不能擅自到零陵、桂陽一帶平叛的。可是，孫堅太想要戰功，這纔不經朝廷的同意就出兵了。
因此，到了公元191年，雖然其餘的關東羣雄早已將討伐董卓之事置之腦後，他們爲了擴大勢力地盤，紛紛兼併割據。但是，孫堅還是積極和董卓集團作戰。假設孫堅真的消滅董卓，他在東漢的仕途確實會平步青雲。不過，因爲得不到袁術的支持，孫堅也難以行動下去。公元192年，袁術派遣孫堅討伐劉表，由於遭到了黃祖的埋伏，孫堅不幸陣亡。
