杜月笙通過照顧生病的林桂生，成功引起了這位黃公館真正主人的注意，從一個可有可無的人順利的進入了試用期。
但也僅僅是注意，林桂生需要一個有膽識有魄力的得力干將，她不知道杜月笙是否有她需要的那種膽識和魄力，有讀者朋友肯定會問，林桂生不是有她的老公黃金榮嗎?黃金榮的確是流氓界的一朵奇葩，跺跺腳上海灘得晃三天，可黃金榮摳門啊，大財小財全看在眼裏，就連林桂生都掌握不了家裏的財政大權。
這點令林桂生頗爲不滿，她竭斯底裏的才從黃金榮開辦的舞廳裏撈到水果錢的權益，就是給賭場客人上的果盤，不論客人吃與不吃，錢都是要付的，轉眼又到了收錢的日子，林桂生需要派一個信得過的人去取，他第一個就想到了杜月笙。
杜月笙自從攀上林桂生後，在黃公館的地位並沒有什麼改變，似乎還有下降的跡象，此話怎講?黃公館的真正老闆不是林桂生嗎?攀上了真神難道還不如黃金榮一座“假神仙”吃得開?但事實是當時的上海灘，場面上還是男人的天下，進進出出都是男人，黃公館的人以及黃金榮一面的人對於杜月笙巴結林桂生，看在眼裏，嫉在心裏，因此，對於杜月笙的態度也與從前不同。
杜月笙也感覺到了這些細微的變化，他已經退無可退，算卦的說他比黃金榮厲害，嚇得黃金榮不敢用他，現在又因爲攀上林桂生得罪了人，他只有一個選擇，一條道走到黑，走到有路爲止，因此，他對於林桂生的吩咐也是一絲不苟，十分注意把事情辦的漂亮。
要說漂亮，林桂生讓杜月笙取錢這事他就辦的不錯，那日林桂生吩咐下杜月笙，杜月笙領命往外走，迎面碰上黃金榮，黃金榮問他：“儂要去做甚?”杜月笙腦袋機靈，黃金榮本來就厭煩林桂生去拿他的錢，現在說了不但自己沒什麼好果子吃，也是給林桂生找難堪，便說道：“我隨便出去走走!”
林桂生聽了心裏十分舒服，看來這杜月笙還是頗識大體的。還有一事，也讓林桂生對杜月笙越來越依賴，在當時的上海灘，法租界有兩個最有勢力的人，此二人一文一武，“武”就是說的黃金榮，“文”則是工部局的總翻譯曹振聲，黃金榮與曹振聲，林桂生和曹的老婆，相往都比較好，巧了，曹的老婆也病了，曹本人雖留學法國，對於神鬼之說自是不信，但曹振聲的老婆信，而且她相信用治林桂生的方法能治好自己，林桂生熱心，派個有經驗的人過去吧，自然非杜月笙莫屬。
接連伺候了兩個上海灘最有勢力華人的媳婦，按說杜月笙也該飛黃騰達了，可他還是不被人認可，不但不認可，在男人的圈子裏對他的這種行爲還十分不屑，嗤之以鼻，這下麻煩了，杜月笙本來想走夫人外交路線給自己流氓前途加分呢，結果好像聰明反被聰明誤了。
外界噴的越狠，杜月笙抱林桂生的大腿就越緊。很快杜月笙迎來了大考――搶煙土。上海灘的煙土生意本沒有黃金榮什麼事情，法租界也禁止販賣煙土，可黃公館的真正主人林桂生不答應，眼看着別人吃肉，自己連湯都不興喝的嗎?於是她便親自謀劃搶那些在黃浦江過往的運煙土船。
有一天她安排了任務，去搶煙土船，不想在運煙土回黃公館的路上，押運煙土的一個小廝竟然連人帶煙土一起失蹤了。
放在以前，這又是不了了之的無頭案，當時上海灘能走煙土的就哪幾家，黃家得煙土本來就是搶得，自是不敢聲張。但林桂生有意考驗杜月笙，讓他單槍匹馬把煙土找回來，而且只給他了一把槍，一把刀，一個幫手都沒給，就連煙土的下落都得自己找。
杜月笙知道此行搞不好都得掉腦袋，但林桂生開口了，自己不便推脫，硬着頭皮提槍往外走了。站在街上，舉目四望，這要去哪裏尋煙土呢?再說就是自己找到了，能搶過來?
他儘量讓自己冷靜下來，仔細分析煙土的可能藏匿地點，當時消失的煙土一百多斤，有一大麻袋，最安全的地方就是英租界，哪裏不是黃金榮的地盤，進了英租界就相當於龍歸了大海，無處也沒有辦法尋摸了。
英租界也禁菸土，因此消失的人和煙土只能從小路進入，此時杜月笙心裏已有幾分把握，他揣好了槍和刀，來到洋涇浜河邊，還沒到地就見一個黃包車拉着一人和一個麻袋匆匆忙忙往河邊趕，杜月笙近前，用槍對着車上的人道：“兄弟一個人也敢玩仙人跳?”那人見是杜月笙，望了望他手裏的槍，知道事情不妙，一陣求饒。
杜月笙道：“你想吞了黃老闆的貨，不要了你的命，我回去沒辦法交差!”那人如篩糠似的直磕頭，說着自己家有老母的話，杜月笙本沒有殺心，也不想沾血，但又沒有辦法，只說不取你身上點東西，我沒法回去交差，兄弟若真不想死，留下一手指如何?一根手指換一條命，那人也是個狠主，毫不猶豫砍了自己的小指遞給杜月笙，還說着大恩不言謝的鬼話。
杜月笙成功搶回煙土，給黃金榮挽回了不小的損失，林桂生也終於找到了有膽識有魄力的干將，杜月笙上位的日子，已經不遠了!
