三國是個被歷史青睞的時期，因爲《三國演義》的緣故，這段時期的歷史頗受後世關注，爲我們帶來了許多精彩故事。三國亂世，英雄輩出，這似乎是武將和謀士們的天下，實際上，這也是商人們改變自身命運的時機，糜竺就是這些人中的佼佼者，他在亂世中玩了一把“奇貨可居”。
糜竺本是徐州富商，先祖世代經商，是一個極具實力的法傷家族，達到了“僮客萬人，貲產鉅億”的程度。正因如此，以糜竺爲代表的的糜氏家族在徐州頗具影響力。陶謙出任徐州刺史時，任用糜竺爲別駕從事。
興平元年(194年)，陶謙病逝，糜竺遵從其遺命，擁護當時駐紮在小沛的劉備入主徐州，奔波多年的劉備終於有了自己的一塊地盤，開啓了短暫割據一方的時代。在這之後糜竺正式跟隨劉備，成爲其集團的重要一員。
然而好景不長，建安元年(196年)，呂布乘劉備與袁術僵持之時，偷襲下邳城，並虜獲劉備的妻兒。被袁術打敗的劉備只得敗走廣陵，一度失魂落魄。糜竺並沒有嫌棄此時的劉備，反而將自己的妹妹嫁給劉備，還資助了兩千名下人及大量金銀錢財。靠着這些資助，危難之際的劉備得以重新振作。後來曹操想上表薦糜竺爲嬴郡太守，其弟麋芳爲彭城國相，但麋竺與麋芳都沒有接受，堅決跟隨劉備。
因爲政治上的聯姻和經濟上的資助，糜竺雖然沒有任何功績，但與劉備之間的關係越發親密，逐漸從劉備集團中的一名普通成員成爲一位鐵桿心腹，頗受重視與信任。建安十九年(214年)，劉備入主益州，拜糜竺爲安漢將軍，其地位排在軍師將軍諸葛亮之上，待遇也是衆臣中最高的。
建安二十四年(219年)，襄樊之戰爆發，時任南郡太守的糜芳在關鍵時刻獻城投降，此舉導致關羽覆滅、荊州喪失。身爲哥哥的糜竺得知此事後，羞愧難當，將自己綁起來向劉備請罪。劉備沒有怪罪糜竺，他認爲弟弟的罪與兄長無關，但糜竺心中一直過意不去，最終因慚愧恚恨發病，不久後去世。
糜竺拋棄穩定富裕的生活，跟隨劉備輾轉多地，在他最困難的時候施以援手，深受劉備信任和尊敬，可以說沒有糜竺就沒有劉備的霸業。他在蜀漢政權中的地位長期高於諸葛亮，卻因爲弟弟的反叛，愧疚不已，最終抑鬱而終，不免令人扼腕嘆息。
