竇建德這個人在歷史上有着不少的記載，也有很多歷史的故事流傳至今，而在隋朝那個年代，特別是隋煬帝繼位以來，天下就開始出現疲累之態。
歷史上可以說在反隋朝一起起義的隊伍，有很多，但是基本都是一幫草寇被逼無奈拉起幾百人佔山稱王稱霸，而且對於平民也是殺人放火的，欺男霸女的，搶人財產的，多到數不清，但是竇建德的隊伍視乎在哪個時候是一股清泉，從來沒有屠戮過城，即便像李世民那樣的人，也是有屠城的記錄，可以說竇建德是個亂世中的君子一點都不爲過，相比而言，並且智慧謀略也不輸當時的一些人。
在竇建德早年沒有起義的時候，也是個非常有心和善良的人，曾經有同鄉死了雙親，家境貧寒而無力安葬，當時在幹農活的竇建德一聽到，馬上過去幫助他安頓了此事並且費用都由他承擔。從這點也可以看出爲什麼竇建德起義之後，沒有跟其他人一樣大勢屠殺，雖然戰爭死人難免。
竇建德當過官，也做過里長，曾經也犯法過，逃亡過，最後天下大赦彩敢跑回來，隋煬帝繼位以來一方面本身自己荒淫無度，另一方面勞民傷財跟高句麗大戰，在隋文帝時期，隋文帝出兵100萬都沒搞定高句麗，到了隋煬帝就開始向民間抓壯丁衝軍，也開始頻頻出現造反的現象，但都被鎮壓了。
竇建德重情義，不但對同鄉熟悉的人，對同縣的人也如此，當時朝廷發兵徵高麗，竇建德就當了個小小的領導手下有200多號人，當時有個叫孫安祖的傢伙，朝廷拉他去當兵，但是這個傢伙基本家裏人都死光了，也沒啥心思去爲國捐軀的覺悟，就拒絕當兵，並且把縣令給殺了，這個犯下殺人的罪行是個那大罪，但是竇建德幫他扛下來了，收留了他幫助了他躲過了此劫。
竇建德肯定是知道自己做了這事的後果會是如何，但是他依然還是那樣去做了，所以當時竇建德一方面很看重情誼，但是另一方面也可以看到竇建德對於人才的看重。
雖然此時的竇建德沒有太多權利他這樣做爲了籠絡人心，但是在民變之後的他還是如此，當時全國各地幾乎沒有一個太平的地方，山東是當時物質調集罪前線，又受了水災，大家都沒飯吃，沒有安定的家，都開始民變，就這樣拉攏了一些逃兵和無家可歸的人，組建了一支義兵，躲到了高雞泊，落草爲寇。
