杜正倫，秀才出身，出類拔萃，隋朝時每年全國選拔秀才不過十餘人，杜正倫就是其中一個，更奇妙的是，在隋朝不多的秀才指標中，杜正倫一家佔去了仨，其兄弟杜正玄、杜正藏都是隋朝秀才，一門三秀才，還讓不讓別人活了。開句玩笑話，如果杜家人上街遭到莫名其妙的毆打，不用問，一定是落第秀才乾的!
杜正倫在貞觀元年經魏徵推薦出任兵部員外郎，後來一路青雲直上，到貞觀六年已經受李世民賞識升任中書侍郎，不久加授朝散大夫，出任太子右庶子。
對於這次任命，李世民很重視，特地把杜正倫召來語重心長地囑咐了一番，大體意思說，太子對於國家而言很重要，必須找出色的人輔佐，所以我就找到了你，我身邊也需要你這樣的人，這次是忍痛割捨讓給了太子，這一下你知道這次任命的輕重了吧!
接受任命的杜正倫從此活躍在太子的身邊，最初的幾年，波瀾不驚，太子表現不錯，杜正倫表現不錯，李世民也很滿意。
然而隨着時間的推移，一切發生了變化。當時李承乾患有足疾，行動不便，經李世民批准，李承乾在痊癒之前不必朝謁，安心在太子宮靜養。
在李承乾靜養一段時間之後，李世民極爲痛心地發現，以前那個乖孩子李承乾消失了，取而代之的是一個遠離君子、親近小人的問題青年。爲此李世民專門把杜正倫召來深談了一次，李世民說道：“我兒疾病，乃可事也。但全無令譽，不聞愛賢好善，私所引接，多是小人，卿可察之。若教示不得，須來告我。”
李世民說這話是發自肺腑的，杜正倫聽這話也是肝腦塗地、頭腦發熱。結果頭腦一發熱，就幹了一件錯事，他居然把這些話一股腦地都告訴了李承乾。
其實杜正倫也是有苦衷的，作爲太子右庶子的他操碎了心，磨破了嘴，身板差點沒累垮。然而多次勸諫下來，他的話就成了一陣風，說完了，刮過了，在李承乾那裏沒有留下一絲痕跡。被逼急了的杜正倫這次想出了最後的撒手鐗：“
不老實，我告訴你爸去!”
地上禍你不惹，你偏去惹天上的禍，這下大嘴杜正倫算是捅了馬蜂窩。自覺委屈的李承乾給父親李世民上了一道奏摺，爲自己極力辯解了一番，話裏話外告訴李世民，你告訴杜正倫的話我都知道了，但是我不服，我很委屈!
接到兒子這樣的上奏，李世民鬱悶不已，本來想好好教育兒子，沒想到杜正倫這個大嘴一張嘴就把自己給賣了，這不等於告訴太子了，自己不信任他嗎?爲人父者怎麼能告訴兒子，我不信任你呢?
鬱悶中的李世民召來了杜正倫，責問他爲什麼泄露了自己的話，杜正倫對曰：“開導不入，故以陛下語嚇之，冀其有懼，或當反善。”
完了，杜正倫居然把自己當成大灰狼嚇唬太子，有這麼當老師的嗎?
盛怒之下的李世民一揮手，杜正倫，你給我一邊待着去!
自此杜正倫長時間混跡於老少邊窮地區，先後出任過谷州刺史、交州都督(今都督府設在今越南河內)，貞觀十七年還因爲與侯君集有關聯流配州(今越南境內的榮市)，直到唐高宗顯慶年間才得以重新啓用。
