提到杜如晦，大家就會想起“房謀杜斷”的典故來。說的是房玄齡和杜如晦二人同爲李世民的宰相，但所起到的作用卻是不一樣的。房玄齡擅長給李世民出主意，但是同一個問題，他出的主意很多，李世民也不知道採用哪個好，於是這時候杜如晦將房玄齡的主意加以分析，選出一個最適用的辦法，讓李世民採用。房玄齡幫李世民出主意，杜如晦幫李世民拿定主意，所以稱爲“房謀杜斷”。
其實，杜如晦對於自己的家事有時還會失去理智的。
原來，杜如晦兄弟三人與叔父杜淹素來不和，據說是因爲性格相差太大，愛好也不一樣。
儘管杜淹自幼聰明有才能，但卻自命清高沽名釣譽。
楊堅代隋後，杜淹曾對一位關係十分鐵的老鄉韋福嗣說，陛下好用隱士，你我不如隱居太白山。自此他二人便“採菊東籬下，悠然見南山”在太白山隱居起來。
不料隔牆有耳，這事不知怎麼就被楊堅知道了，楊堅一怒之下將杜淹流放到了長江以南。要不是後來大赦天下，杜淹還真回不來。
可正當他還不容易爬到御史中丞這個位置時，大隋卻玩完了。
一度心灰意冷的杜淹，在洛陽看到王世充貼出的招聘廣告時，便立即加入到了王世充的鄭國官僚體系中去。
杜淹進讒言，借王世充之手斬殺了杜如晦的哥哥，還將杜如晦的弟弟杜楚客關進了監獄。看押期間，杜淹不給杜楚客飯吃，經常幾天才送上一碗狗吃剩下的飯菜給杜楚客，差點餓死。
洛陽城破之時，杜淹本應像段達和朱粲一樣，被拉到洛水之上砍頭。
剛從牢裏爬出來的杜楚客找到了哥哥杜如晦，請求他無論如何想辦法也要救下叔父。
杜如晦說，他還是我們叔父嗎?
杜楚客哭着說：“過去叔父已經殺了大哥，如今哥哥又要殺了叔父，一家人你殺我，我殺你，自相殘殺殺得死光光，豈不令人痛心啊?!”
杜如晦還是不鬆口。
見此，杜楚客就要撞旁邊的柱子。
杜如晦這才幡然醒悟，立即上書給李世民，希望秦王能對杜淹網開一面。
就這樣，杜淹從鬼門關走了一趟。
杜淹後來經過房玄齡的舉薦，任李世民天策府曹參軍，李世民即位後封安吉郡公，貞觀元年拜相，卻又與長孫無忌不和，遭到朝臣非議。
杜淹曾向太宗舉薦刑部員外郎郅懷道，說：“懷道在隋朝擔任吏部主事時便有清慎之名。當時煬帝下江都，百官都隨聲附和，唯獨懷道反對。”
李世民問：“那你當時的意見呢?”
杜淹答：“我同意去。”
李世民說：“對待君主應直言正諫，雖有冒犯也在所不顧。你既然認爲郅懷道的意見正確，爲什麼反而不勸諫呢?”
杜淹卻答：“我官職卑微，而且就算進諫皇帝也不會採納，白白送死於事無補。”太宗道：“如果認爲君主無道，爲何還是要在他的朝廷做官?既然做官，又怎能不匡正他的過失?”
李世民又笑着問他：“你在隋朝的時候，可以因爲人微言輕不去進諫。那你後來在王世充的朝廷做官，爲什麼仍不勸諫?”
杜淹說：“我勸諫過，他不肯採納。”
李世民又問：“王世充如果修德從善，應當不會滅亡;他既然無道拒諫，你又怎能免禍?”
杜淹自知理虧，沒能回答出來。
