李白曾平步青雲，討得龍顏大悅，貴妃青睞。作爲首屈一指的文壇大腕，在長安城裏偶爾對帝王都能擺擺譜：“天子呼來不上船，自稱臣是酒中仙。”即使後來失寵，被賜金還山，也還是名人啊，到外省走走穴，去州官縣令那兒蹭吃蹭喝，再賺點潤筆費，不成問題的。
遊山玩水闖江湖，到處都有追星族，過得也還瀟灑。可這次不是從天上回到人間，而是要打進十八層地獄;不小心成爲特大政治犯(相當於國家公敵?)不僅披枷戴鎖，還要被押送到夜郎那樣的邊遠山區，這可不像上山下鄉，“接受貧下中農再教育”那麼簡單，分明是任其自生自滅。夜郎什麼都缺，就不缺埋人的地方。
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李白畢竟也一大把年紀了，想一想都哆嗦：夜郎多遠啊，一路上山高水險，自己的這把老骨頭再經不起大的折騰了，能否走到那裏都難說。可別半道上就散架了。即使真走到那裏，誰知道要呆多久啊。沒準朝廷轉眼就把自己給忘了。總之，別指望再走回來了。
要說起來，全怪公元755年爆發的安史之亂。玄宗第十六子永王李璘打着靖難的旗號，招兵買馬，揮師東下，其實是趁機擴大地盤，想借亂世當皇帝。兵過九江時碰見自助旅行的李白，覺得他的品牌可以利用，便徵召他爲幕僚。懷才不遇的李白以爲終於有用武之地了，不分青紅皁白就答應了，因此而捲入皇權爭奪戰的漩渦裏。
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隨着玄宗第三子、太子李亨即位，以正宗的政府軍恢復國家秩序，“假冒僞劣”的李璘兵敗被殺，李白的從政夢再次破產，以附逆罪而被逮捕。原本要腰斬的，幸虧郭子儀在唐肅宗面前替李白說許多好話，才改判爲流放。夜郎對於李白，是一個僅比死稍爲好一點的處分，用苦難來贖罪吧。
李白作爲唐朝“政治犯”流放夜郎?他參予了唐朝高層你死我活的政治鬥爭。而且站錯隊了。站在了失敗者一邊。這下可慘了。李白，這回夠倒黴的。真要追究，也不能完全怪安史之亂。杜甫不也趕上了嘛，也沒多大事嘛。怎麼偏偏李白差點丟了性命?說到底，還得怪自己，怪自己官迷心竅，見到委任狀就樂壞了，根本沒看清是否有後患。初聽要腰斬，李白以爲滿腹錦繡文章就此斷送，後聽改判流放，說不上來該傷心呢，還是該僥倖?所以夜郎，是一個讓李白心裏五味俱全的地名。他說不請是死裏逃生了，還是去那裏慢慢地死，甚至生不如死?
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在此之前，李白對夜郎不是一無所知的，也不是沒有一點想像。他想像中的夜郎縱然荒天野地，但也不乏蒼涼的詩意。他的一首很著名的詩，《聞王昌齡左遷龍標，遙有此寄》，就提到夜郎的：“楊花落盡子規啼，聞道龍標過五溪。我寄愁心與明月，隨風直到夜郎西。”原是安慰被貶官遠徙的好友王昌齡，表示無論天涯海角，我的思念都伴隨頭頂的一輪明月與你同在。夜郎雖遠，畢竟還有清風，還有月光。現在想想，這有點站着說話不腰疼。唉，如今，自己落得比王昌齡還慘，也比他更需要安慰。可誰能像自己安慰他那樣來安慰自己呢?
走在通向夜郎的路上，李白心如死灰，身影顯得格外孤單。仰望明月，詩意全無。遠處，遠處的遠處，更遠處的更遠處，夜郎像噩夢一樣等待着遭受災難性打擊的詩人。這個詞本身似乎就代表了世間的全部黑暗。李白實在想不通，自己怎麼也走了這條道了。
