朱元璋有26個兒子，皇長子朱標和皇四子朱棣是其中最爲後人熟知的兩個。雖然此二人的生母在正史記載中均爲馬皇后，也就是嫡出的皇子，但是據考證，朱標和朱棣的母親均身份卑微，也就是說，他們二人都是庶子。1364年，朱元璋在應天府自立爲吳王，立不滿十歲的朱標爲世子，1368年，朱元璋建立大明王朝，登基爲帝，當即立朱標爲皇太子。可見，朱元璋極爲喜愛這位皇長子，對於繼承人的問題從未猶豫過。
朱元璋對朱標可謂寵愛有加，寄予厚望。朱標從小就是按照皇位繼承人去培養的，未滿六歲時，朱元璋便讓宋濂等名儒爲師授其經學，接受教育。入主東宮，升爲太子後，朱元璋更是給他配備了豪華陣容：左丞相李善長兼太子少師，右丞相徐達兼太子少傅，中書平章錄軍國重事常遇春兼太子少保，右都督馮勝(馮宗異)兼右詹事......這可是當時的頂配。
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而朱棣出生在戰亂時，朱元璋甚至來不及看上一眼這剛出生的兒子，就上前指揮作戰了。朱棣只是朱元璋衆多兒子中的一個，比起自己那個高高在上的哥哥，實在是微不足道。朱棣和朱元璋一樣，有勇有謀，能征善戰，但是，就是得不到朱元璋的喜愛。朱標從小接受儒家教育，性情溫和儒雅，和朱元璋是完全不同類型的人。朱標對兄弟十分友愛，秦王朱樉、周王朱橚及晉王朱棡等曾多次有過，朱元璋屢次要殺之，朱標從中調護求情，使他們免受責罰。朱標的恩師宋濂因受胡惟庸案牽連，被判死刑，也是在朱標和馬皇后力保下，才免得一死。朱標對朱元璋施行的嚴刑峻法頗有意見，也是在朱標的建議下，朱元璋廢除了一些過分殘暴的刑罰。
由此可見，朱標天性仁慈，但是朱標也有他剛強的一面。朱標多次與父爭執，其中一件事尤其典型：
朱棣曾因看不慣朱元璋大開殺戒，勸諫父親說：“陛下殺人過濫，恐傷和氣。”朱元璋則表示，他殺人完全是爲了給朱標掃清障礙。朱標卻又說：“上有堯舜之君，下有堯舜之民。”意思是說有怎麼樣的皇帝，就有怎麼樣的臣民，這不等於說，臣民之所以作奸犯科，是因爲朱元璋這個皇帝沒有做好表率嘛!朱元璋當即大怒，拿起椅子就朝朱標摔去。但即使這樣，朱標依然敢於直言，從不畏懼。
由此又可知，朱標是一個外柔內剛的人，並不像表面看上去那麼怯懦。所以朱元璋雖然經常被朱標激怒，但內心卻對這個未來繼承人更加滿意。等到朱標年紀稍長，就讓他全面參與政務處理，朱標也不辜負朱元璋的厚望，事必躬親，頗具才能。
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可天不遂人願，洪武二十五年(1392年)八月，年僅37歲的太子朱標英年早逝，死在了朱元璋的前面。朱元璋悲痛欲絕，痛哭不已，祔葬孝陵東，諡“懿文”。
朱標死後，朱元璋即立朱標的兒子朱允炆爲皇太孫，選爲新的皇位繼承人。
太子死了，可是朱元璋有26個兒子呢，爲什麼要選年幼的孫子朱允炆爲皇位繼承人呢?有一種最普遍的說法是，因爲朱允炆是皇長孫，中國古代深受儒家影響，繼承人通常是要按照“立嫡立長”的原則。但是，姑且不說朱標本人很可能都不是嫡子，就說朱允炆，他是朱標的次子，朱標的長子早夭了。如果說嫡長子死了，應該順延到嫡次子，那麼同理，朱標死了，太子之位也應該順延給弟弟啊。所以說，“嫡長子”繼承製即便是朱元璋傳位給朱允炆的原因之一，也不可能是主要原因或者唯一原因。
朱允炆性格、品行、才能都與父親極爲相似，朱元璋喜歡朱標，也喜歡朱允炆。朱元璋的兒子中，行事作風與他最像的是燕王朱棣，但是朱元璋可能覺得朱棣的性格只適合打天下，不適合坐天下。明朝經過朱元璋的治理已經很穩定，他需要的是的繼承人是仁慈又不失智慧的朱標、朱允炆，而絕非殘暴的朱棣。
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朱棣通過靖難之役奪取皇位後，爲了證明其合法性，除了上文提及的把自己的生母改成馬皇后，還大量修改杜撰了很多史實，其中就包括：朱元璋曾多次想廢除朱標改立朱棣爲太子，朱允炆也是矯詔登基。但這實不可信，後世歷代的歷史學家也均沒有采用這種說法。
朱元璋爲了讓性情溫和的朱標以及朱允炆順利登基，可謂做足了鋪墊，殺得殺，打壓得打壓，但是最終，歷史依然沒有能按照的他設定的方向發展，可悲可嘆!
