曹操自小時分起就非常聰明，由於家教欠好，導致曹操整日遊手好閒，四處遊蕩，和一羣紈絝子弟肆無忌憚。其時曹操的狐朋狗友有袁紹、張邈等，這些人的家庭都是些高幹子弟，傍邊曹操的年齡是比較小的，但卻是最壞的一個。
其時由於曹操太不像話，所以曹操的叔叔就對他的父親說，你這個兒子實在是調皮搗蛋，不守規則，應該要好好地管束管束。所以父親當天就批判曹操，這個時分曹操就對他的叔叔有很大的定見。
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所以他就想了一個歪主意，一天他看到叔叔走了過來，曹操立刻就把嘴巴一歪，叔叔說你怎麼了，中風了?叔叔一看很緊張，立刻就通知曹操的父親說你兒子中風了，快來看看，等曹操的父親過來的時分一看，曹操仍是好好的，父親就問他了，你叔叔不是說你中風了嗎?曹操就開端誣害他叔叔了，爹，我叔不喜歡我，看見我就煩，所以他咒罵我呢，他說的話不能信。從此之後曹操的父親就不在信任他的叔叔了。
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還有一件更離譜的工作，一天幾個高幹子弟在那兒百無聊賴，曹操就開端出鬼主意了，說今日有人結婚，我們去鬧一鬧，把新娘子偷走吧。然後一夥人就跑到結婚的人家，到了晚上快要入洞房了，我們都在喝喜酒，曹操俄然大喊一聲：有賊啊!一切的賓客都跑出來抓賊，賊在哪兒?曹操就衝進房間，把新娘揹着就往外面跑，袁紹笨一點，一頭鑽進一個灌木叢裏，衣服被灌木叢鉤住了，跑不脫。袁紹大喊曹操過來幫忙!曹操靈機一動，把手往袁紹那裏一指：我們看，賊在這!袁紹一聽着急的用力一蹦就掙脫了。
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還有一件事，曹操有一偷偷跑到宦官(宦官)張讓的屋子裏去了。曹操也夠荒誕的，你好好的，跑到人家宦官屋裏去幹嘛?竊視人家的隱私嗎?仍是獵奇宦官的身體結構，《三國志》注引《孫盛異同雜語》記載：太祖嘗私入中常侍張讓室，讓覺之;乃舞手戟於庭，逾垣而出。才武絕人，莫之能害。被張讓發現了，張讓揮舞手戟要刺曹操，曹操翻牆跑了，這段記載能夠看出曹操小時分反應活絡，翻牆的速度也快，看來是幹過不少偷雞摸狗的工作。
曹操小時分儘管調皮搗蛋，卻也不是一無可取，值得提起的一點是曹操年少開端就酷愛讀書，直到之後曹操每次行軍打仗任何物品都能夠不帶可是書有必要要帶，連其時的南陽名士何顒這樣評估其時名阿瞞的曹操：“漢室將亡，安全國者，必此人也。”儘管年少幹了一些看似很荒誕的事，但之後他征戰四方，平定很多割據實力，統一北方，還了老百姓一個安靖調和的日子，之前的瑕疵反而給曹操的英雄形象增加了心愛的一面。
