清少納言一生婚姻不幸，曾經兩度出嫁。
在清少納言只有十六歲時，當勇武但是缺乏文化素養的橘則光以不成功便成仁的勇氣向清少納言下跪求婚時，清少納言雖不喜則光的性格，然而卻被其勇氣與癡情所打動，決然以身相許，並於一年後生下兒子橘則長。然而婚後，隨着橘則光與清少納言性格之間的差異日漸明顯，兩人終於分道揚鑣。雖然清少納言日後在宮中供職的時候又與則光重逢並且相互之間以兄妹相稱，然而兩人終未能重歸於好。
清少納言出宮之後，嫁給和自己年齡差距有如父女的攝津守藤原棟世，生有一女，名爲“小馬命婦”。至於這段婚姻是否美滿，由於後世並沒有留下太多的資料，因此我們不得而知。但是在清少納言和藤原棟世結婚後不久，藤原棟世就去世了，而清少納言也旋即落髮爲尼，不知所終。
至於清少納言的戀愛，據說她曾經在宮中的時候，與藤原實方交往密切，並常常互贈禮物，因此，在宮中曾經有人猜測她與藤原實方是戀人關係。
關於清少納言落魄之後的生活狀況，在成書於鎌倉時代的《無名草子》和《古事談》中都有記載。其中《古事談》更以“鬼形之法師”來形容她出家時的樣子，由此可見她的落魄與淒涼。而更令人嗟嘆的是，相傳在寬仁元年(公元1017年)，其兄長清原致信被源賴親殺害時，她慘遭牽連，最後竟然被迫用露陰來證明自己的女兒身。
也許正是由於清少納言在離開宮中以後，下落成謎，因此，在日本流傳着關於清少納言的許多傳說。有許多人相信流傳於鎌倉時代中期的紀行文學作品《鬆島日記》是清少納言的作品，然而據江戶時代著名的國學家本居宣長考證，這部《鬆島日記》應該是後人假託清少納言之名寫作的僞書。
