武松和宋江的關係是相當微妙的，看過《水滸傳》的朋友們可能會發現，武松在未上梁山時是宋江的鐵桿粉絲，二人在小旋風柴進家裏相會，此時的武松在柴進家裏的地位非常尷尬，混的相當落魄，因爲患瘧疾，只能自己在廊下用杴鏟炭取暖，宋江從這裏走過，不小心踩在鐵杴柄上，將炭火全掀到了武松臉上，武松一把將宋江抓住，提拳就準備打，後來才得知原來是江湖上大名鼎鼎的及時雨，於是納頭便拜。
而宋江一眼就看出武松是個難得的潛力股，以後幹大事，非此人不可，於是宋江對武松十分殷勤，又拿出老手段，給武松錢讓武松去買衣服，此時柴進也十分看眼色，一看大哥很看重武松，自然不敢怠慢，對武松也另眼相看。武松離開時，宋江送了一程又一程，後來二人結拜，自此別過。後來武松與魯智深落草爲寇，再遇宋江時，宋江已經有了招安的想法，便開始攛掇武松勸勸楊志和魯智深，而武松對這位鬼迷心竅的大哥也只是敷衍。
後來武松上了梁山，開始兩人的關係非常融洽，因爲在衆人推舉老大的過程中，武松堅決站到了宋江一邊，這讓宋江非常感動，宋江從此認定武松是自己人，自己說話在武松這好使，但是令宋江沒想到的是當宋江召集衆兄弟痛飲的時候，因爲酒醉提前將招安的想法說了出來，結果沒想到武松第一個跳出來反對，而且說話極其難聽，絲毫沒給宋江留面子，“今日也要招安，明日也要招安去，冷了弟兄們的心!”隨後便摔門而去，而魯智深也起來附和武松，搞的宋江很沒面子。
其實從這時起，宋江已經和武松有了根本性的衝突，而且是無法調和的，裂痕從此開始，宋江當年在晁蓋死後，將聚義廳的匾額換成了忠義堂，很多兄弟就大惑不解，義還可以理解，忠又是指忠於誰呢?宋江在招安路上走的一向謹慎小心，採取逐漸思想滲入的方式進行，因爲他知道梁山雖然表面非常團結，但實際上分爲不同的派別，其中的關係也錯綜複雜，大多數當年中下層的朝廷軍官都希望以後能夠招安，而對於很多平民階層和對朝廷有深仇大恨的官員來說，招安無異於是羊入虎口，但是宋江卻執迷不悟，幻想通過招安來洗刷罪名。
宋江最怕自己提出招安的意見遭到衆人的反對，但令宋江沒想到的是跳出來反對的首先就是自己當年當成親信的武松，所以後來武松在擒獲方臘中遭受斷臂之痛後，選擇出家爲僧，而拒絕進京受封時，宋江只說了四個字:任從你心，之後再也不勉強，因爲已經殘廢的武松在宋江看來已經沒有任何用處了，而武松也因此成了梁山好漢中最幸運的幾個人之一，不僅得到了朝廷賞賜的十萬貫錢，而且還活到了八十歲，這對於武松來說已經是最好的結局了!
